Бензол является важным органическим химическим соединением с химической формулой C 6 H 6 . Молекула бензола состоит из 6 атомов углерода, соединенных в кольцо с 1 атомом водорода, присоединенным к каждому из них. Поскольку он содержит только атомы углерода и водорода, бензол классифицируется как углеводород.

Бензол является естественным компонентом сырой нефти и является одним из элементарных нефтехимических продуктов. Из-за циклической непрерывной связи pi между атомами углерода бензол классифицируется как ароматический углеводород, второй [n] -annulene (-анулен). Это иногда сокращенно Ph -H. Бензол — бесцветная и легковоспламеняющаяся жидкость со сладким запахом и отвечает за аромат вокруг бензозаправочных станций. Он используется в основном в качестве предшественника при производстве химикатов с более сложной структурой, таких как этилбензол и кумол, из которых производятся миллиарды килограммов. Поскольку бензол имеет высокое октановое число, он является важным компонентом бензина.

Поскольку бензол является канцерогенным веществом человека, большинство непромышленных применений ограничены.

Структура бензола

Рентгеновская дифракция показывает, что все шесть углерод- углеродных связей в бензоле имеют одинаковую длину, при 140 пикометров (pm). Длина связей C-C больше, чем двойная связь (135 мкм), но короче, чем простая связь (147 мкм). Это промежуточное расстояние согласуется с делокализацией электронов: электроны для связи С-С распределены поровну между каждым из шести атомов углерода. Бензол имеет 6 атомов водорода — меньше, чем соответствующий исходный алкан, гексан. Молекула плоская. Описание МО включает в себя образование трех делокализованных π- орбиталей, охватывающих все шесть атомов углерода, в то время как описание VB включает суперпозицию резонансных структур. Вполне вероятно, что эта стабильность способствует особым молекулярным и химическим свойствам, известным как ароматичность. Для точного отражения природы связи бензол часто изображается с кругом внутри гексагональной структуры атомов углерода.

Производные бензола происходят достаточно часто в качестве компонента органических молекул, которые Юникодский консорциум выделил в Техническом блоке символ с кодом U + 232C, чтобы представить его с тремя двойными связями и U + 23E3 для делокализованной версии.

Производные бензола

Многие важные химические соединения получают из бензола, заменяя один или несколько его атомов водорода другой функциональной группой. Примерами простых производных бензола являются фенол, толуол и анилин, сокращенно PhOH, PhMe и PhNH 2 соответственно. Связывание бензольных колец дает бифенил, C 6 H 5 -C 6 H 5 . Дальнейшая потеря водорода дает «конденсированные» ароматические углеводороды, такие как нафталин и антрацен. Пределом процесса слияния является водородная аллотроп углерода, графит.

В гетероциклах атомы углерода в бензольном кольце заменяются другими элементами. Наиболее важные вариации содержат азот. Замена одного CH на N дает соединение пиридина, C 5 H 5 N. Хотя бензол и пиридин структурно связаны, бензол не может быть превращен в пиридин. Замена второй связи СН с N дает, в зависимости от расположения второго N, пиридазина, пиримидина и пиразина.

Производство бензола

Четыре химических процесса способствуют промышленному производству бензола: каталитический риформинг, гидродеалкилирование толуола, диспропорционирование толуола и паровое крекинг. Согласно Токсикологическому профилю ATSDR для бензола, между 1978 и 1981 годами каталитические переформаты составляли примерно 44-50% от общего объема производства бензола в США.

Каталитический риформинг

При каталитическом риформинге смесь углеводородов с температурой кипения между 60-200 ° С смешивают с газообразным водородом, а затем подвергают воздействию бифункционального хлорида платины или хлорида хлорида рения при температуре 500-525 ° С и давлениях от 8 до 50 атм. В этих условиях алифатические углеводороды образуют кольца и теряют водород, чтобы стать ароматическими углеводородами. Затем ароматические продукты реакции отделяют от реакционной смеси (реформируют) экстракцией любым из нескольких растворителей, включая диэтиленгликоль или сульфолан, и затем бензол отделяют от других ароматических соединений путем дистилляции. Стадия экстракции ароматических соединений из риформата предназначена для получения ароматических соединений с наименьшими неароматическими компонентами. Восстановление ароматических соединений, обычно называемых BTX (бензол, толуол и изомеры ксилола), включает такие стадии экстракции и дистилляции. Существует много лицензионных процессов, доступных для извлечения ароматических соединений.

Подобно этому каталитическому риформингу, UOP и BP коммерциализировали метод из СНГ (главным образом пропан и бутан) в ароматические соединения.

Толуоловое гидродеалкилирование

Толуоловое гидродеалкилирование превращает толуол в бензол. В этом водородо-интенсивном процессе толуол смешивают с водородом, затем пропускают через катализатор на основе хрома, молибдена или оксида платины при 500-600 ° С и давлении 40-60 атм. Иногда вместо катализатора (при аналогичном состоянии реакции) используются более высокие температуры. В этих условиях толуол подвергается деалкилированию до бензола и метана:

C 6 H 5 CH 3 +H 2 → C 6 H 6 + CH 4

Эта необратимая реакция сопровождается равновесной побочной реакцией, при которой получается бифенил (ака дифенил) при более высокой температуре:

2С 6 H 6 ⇌ H 2 + C 6 H 5 — C 6 H 5

Если поток сырья содержит много неароматических компонентов (парафинов или нафтенов), они вероятно, разлагаются на более низкие углеводороды, такие как метан, что увеличивает потребление водорода.

Типичный выход реакции превышает 95%. Иногда вместо толуола используют ксилолы и более тяжелые ароматические соединения с аналогичной эффективностью.

Это часто называют «целевой» методологией для получения бензола по сравнению с обычными процессами экстракции БТХ (бензол-толуол-ксилол).

Дисперсионация толунов

Если химический комплекс имеет аналогичные требования как для бензола, так и для ксилола, то диспропорционирование толуола (TDP) может быть привлекательной альтернативой гидродеалкилированию толуола. В широком смысле 2 молекулы толуола реагируют и метильные группы перегруппированы из одной молекулы толуола в другую, получая одну молекулу бензола и одну молекулу ксилола.

Учитывая, что спрос на параксилен (п- ксилол) существенно превышает спрос на другие изомеры ксилола, может быть использовано уточнение процесса TDP, называемого селективным TDP (STDP). В этом процессе поток ксилола, выходящий из блока TDP, составляет приблизительно 90% параксилола. В некоторых существующих каталитических системах даже отношение бензол к ксилолам уменьшается (больше ксилолов), когда потребность в ксилолах выше.

Паровой крекинг

Паровой крекинг представляет собой процесс получения этилена и других алкенов из алифатических углеводородов. В зависимости от исходного сырья, используемого для получения олефинов, паровое крекинг может давать обогащенный бензолом жидкий побочный продукт, называемый пиролизным бензином. Пиролизный бензин можно смешивать с другими углеводородами в качестве бензиновой добавки или направлять в процессе экстракции для извлечения ароматических углеводородов BTX (бензола, толуола и ксилолов).

Другие методы

Несмотря на отсутствие коммерческого значения, существует много других путей к бензолу. Например, фенол и галобензолы могут быть восстановлены металлами. Бензойную кислоту и ее соли подвергают декарбоксилированию бензолу. Через реакцию соединение диазония с анионом гипофосфорной кислоты дает бензол. Тримеризация ацетилена дает бензол.

Реакции бензола

Наиболее распространенные реакции бензола включают замещение протона другими группами. Электрофильное ароматическое замещение является общим методом дериватизации бензола. Бензол является достаточно нуклеофильным, что он подвергается замещению ионами ацилия и алкильными карбокатионами с получением замещенных производных.

Электрофильное ароматическое замещение бензола

Наиболее распространенным примером этой реакции является этилирование бензола.


Ацилирование Фриделя-Крафтса бензолом ацетилхлоридом

В 1999 году было произведено бензола около 24 700 000 тонн. Очень поучительным, но менее промышленным значением является алкилирование Фриделя-Крафтса бензола (и многих других ароматических колец) с использованием алкилгалогенида в присутствии сильного катализатора кислоты Льюиса. Аналогичным образом ацилирование Фриделя-Крафтса является родственным примером электрофильного ароматического замещения. Реакция включает ацилирование бензола (или многих других ароматических колец) ацилхлоридом с использованием сильного катализатора кислоты Льюиса, такого как хлорид алюминия или хлорид железа (III).

Сульфонирование, хлорирование, нитрование

Используя электрофильное ароматическое замещение, многие функциональные группы вводят в структуру бензола. Сульфирование бензола связано с использованием олеума, смеси серной кислоты с триоксидом серы. Сульфированные производные бензола являются полезными детергентами. При нитровании бензол реагирует с ионами нитрония (NO 2 +), который является сильным электрофилом, полученным путем объединения серной и азотной кислот. Нитробензол является предшественником анилина. Хлорирование достигается хлором с получением хлорбензола в присутствии катализатора, такого как трихлорид алюминия.

Гидрирование


мирабановое масло (устар.)

Получение

В промышленности нитробензол получают непрерывным нитрованием бензола смесью концентрированых H 2 SO 4 и HNO 3 с выходом 96-99 %.

В лабораторных условиях нитробензол получают нитрованием бензола смесью H 2 SO 4 (1,84 г/см 3) и HNO 3 (1,4 г/см 3) в соотношении 1:1 при 55-60 °C (45 мин). Выход целевого продукта достигает 80 %.

Химические свойства

Электрофильное замещение

В связи с сильным электроноакцепторным действием нитрогруппы реакции электрофильного замещения идут в мета-положение и скорость реакции ниже чем у бензола.

  • Нитрование . Образуется смесь изомеров: 93 % м-динитробензола , 6,5 % о-динитробензола и 0,5 % п-динитробензола .
  • Галогенирование.

Восстановление

Наиболее важной реакцией ароматических нитросоединений является восстановление их до первичных аминов.

Эта реакция была открыта в 1842 году Н. Н. Зининым , который впервые восстановил нитробензол до анилина действием сульфида аммония. В настоящее время для восстановления нитрогруппы в аренах до аминогруппы в промышленных условиях применяется каталитическое гидрирование. В качестве катализатора используют медь на силикагеле в качестве носителя. Катализатор готовят нанесением карбоната меди из суспензии в растворе силиката натрия и последующим восстановлением водородом при нагревании. Выход анилина над этим катализатором составляет 98 %.

Иногда в промышленном гидрировании нитробензола до анилина в качестве катализатора используют никель в комбинации с оксидами ванадия и алюминия. Такой катализатор эффективен в интервале 250-300° и легко регенерируется при окислении воздухом. Выход анилина и других аминов составляет 97-98 %. Восстановление нитросоединений до аминов может сопровождаться гидрированием бензольного кольца. По этой причине для получения ароматических аминов избегают использовать в качестве катализаторов платину, палладий или никель Ренея .

В промышленности анилин получают каталитическим восстановлением нитробензола на медном или никелевом катализаторе, который вытеснил старинный способ восстановления нитробензола чугунными стружками в водном растворе хлорного железа и соляной кислоты.

Восстановление нитрогруппы до аминогруппы сульфидом и гидросульфидом натрия в настоящее время имеет значение только для частичного восстановления одной из двух нитрогрупп, например, в м-динитробензоле или 2,4-динитроанилине.

При ступенчатом восстановлении полинитросоединений с помощью сульфида натрия этот неорганический реагент превращается в тетрасульфид натрия, что сопровождается образованием щелочи.

Высокая щелочность среды приводит к образованию азокси- и азосоединений в качестве побочных продуктов. Для того чтобы избежать этого в качестве восстановителя следует использовать гидросульфид натрия, где щелочь не образуется.

Токсичность

Впитывается через кожу, оказывает сильное действие на ЦНС, нарушает обмен веществ, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в метгемоглобин

Ссылки

  • International Chemical Safety Card 0065 (англ.)
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.)
  • IARC Monograph: «Nitrobenzene» (англ.)
  • US EPA factsheet (англ.)
  • Механизм восстановления нитробензола цинком в щелочной среде и железом в соляной кислоте (реакция Бешама) (англ.)

Литература


Wikimedia Foundation . 2010 .

Синонимы :

Научно-технический энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 мирбановое масло (1) окислитель (3) растворитель … Словарь синонимов

Известный также как «мирбановое масло», токсичное органическое вещество, имеющее характерный миндальный запах. В основном применяется для производства анилина. Также широко используется в парфюмерной промышленности (особенно в … Нефтегазовая микроэнциклопедия

НИТРОБЕНЗИД, НИТРОБЕНЗИН или НИТРОБЕНЗОЛ Искусственное горькоминдальное масло образующееся от вливания бензина в дымящуюся азотную кислоту; представляет желтую жидкость, пахнущую горьким миндалем; другое его название мирба новая эссенция или… … Словарь иностранных слов русского языка

- (мирбановое масло) С 6 Н 5 МО 2, мол. м. 123,11, бесцв. или зеленовато желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. 5,85 °С, т. кип. 211,03°С, 108,2°/30 мм рт. ст.; d420 1,2037; п D201,1562, h 2,165 мПа. с… … Химическая энциклопедия

Желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210,9°C. Применяется для получения анилина, бензидина, в производстве красителей как растворитель и окислитель. * * * НИТРОБЕНЗОЛ НИТРОБЕНЗОЛ, C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210,9 °С.… … Энциклопедический словарь

С6H5NO2 в технике и торговле носит также названия мирбановой эссенции, мирбанового масла и искусственного чоркоминдального масла. Будучи весьма сходен с последним по запаху, он в значительных количествах находит применение в парфюмерии, особенно… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

а) Бензол -» нитробензол -» анилин -> ацетанилид -> n -нитроацетанилид -»

п-нитроанилин;

б) Хлоробензол -»м - бромобензойная кислота

14 Напишите схему получения азокрасителя, используя в к

ачестве диазо и азосоставляющих соответственно n -толуидин и салициловую кислоту. Укажите условия реакции. Опишите механизмы реакций диазотирования и азосочетания

Для получения диазосоставляющего компонента п-толуидин подвергают реакции диазотирования.

Затем идет стадия азосочетания:

Механизм диазотирования следующий:

В водном растворе сильной неорганической кислоты азотистая кислота, образующаяся как малодиссоциирующее соединение в результате взаимодействия нитрита натрия и соляной кислоты, частично протонируется с образованием нитрозацидий-катиона:

Нитрозацидий-катион очень активный электрофильный агент. Согласно кинетическим данным, этот катион в водном растворе гораздо быстрее реагирует с неорганическими анионами, присутствующими в растворе, чем с ароматическим амином.

В результате образуются новые реагенты: азотистый ангидрид, хлористый или бромистый нитрозил, которые могут быть электрофильными агентами при диазотировании в разбавленном водном растворе.

Диазотированию подвергается амин в виде свобoдного основания. Лимитирующей стадией всего процесса диазотирования является образование N-арилнитрозоаммония, как это предполагал Е. Бамбергер еще в 1900 году, далее следует ряд быстрых протолитических равновесий, приводящих к диазосоединению, как к конечному продукту.

Механизм азосочетания:

Азосочетание включает две стадии-присоединение катиона диазония к азосоставляющей и отщепление протона:

15 Установите структурную формулу первитина C 10 H 15 N , относящегося к важному классу лекарственных веществ, возбуждающих нервную систему, снимающих усталость и повышающих работоспособность. Это соединение обладает следующими свойствами: а) имеет асимметрический атом углерода (не в бензильном положении); б) взаимодействует с минеральными кислотами с образованием солей; в) не даёт изонитрильную реакцию, но ацилируется уксусным ангидридом; г) при окислении превращается в бензойную кислоту

Строение первитина:

а). Асимметрический атом углерода находится в бета-положении от бензольного кольца, так как окружен 4-мя разными заместителями.

б). Взаимодействие с соляной кислотой.

в). Ацилирование уксусным ангидридом

г). Окисление перманганатом калия

Контрольная работа №2 Вариант 1

1 Получите несколькими способами изобутиловый спирт. Напишите для него уравнения реакций с: a ) Na ; б) CH 3 MgI ; в) НС1. Укажите, в каких реакциях спирт проявляет кислотные свойства, в каких основные. Назовите продукты реакций. Приведите механизм для случая (в)

Получение изопропилового спирта:

Гидролиз хлоризобутана

Оксосинтез из пропилена в присутствии НСо(СО)4 при 120-160°С и 20-35 МПа:

Количество изобутилового спирта, получаемого оксосинтезом, на 1 тонну пропилена 305-320 кг.

Восстановление изобутаналя

а). Взаимодействие с металлическим натрием. Спирт проявляет кислотные свойства.

Продукт – изобутилалкоголят натрия

б).Взаимодействие с реактивом Гриньяра. Спирт здесь проявляет основные свойства.

Продукт – 2-метилбутан

в).Взаимодействие с соляной кислотой. Спирт проявляет основные свойства

Продукт – хлоризобутан

2. Осуществите превращения, все продукты назовите, укажите условия химических превращений.

Опишите механизм получения вещества В.

Реакция А:

Продукты: хлороформ и изобутановая кислота

Реакция Б:

Продукт: оксим метилизопропилкетона

Реакция В:

Продукт реакции В: 2-иодизопропилметилкетон

Механизм образования продукта В:

б).Приведенная ниже цепочка реакций проходит в безводном эфире (англ. Ester)

Реакция F:

Продукты: бензойная кислота и этанол

Реакция G:

Продукты: бензоат натрия и этанол.

3 Определите строение вещества состава С2НС l 3 O , которое оказывает успокаивающее и гипнотическое действие и обладает следующими свойствами: а) реагирует с гидросульфитом натрия и гидроксиламином; б) реагируя с водой, даёт кристаллический продукт; в) при щелочном расщеплении образует хлороформ и формиат натрия (HCOONa )

Ответ: Хлораль

а). Реакция с гидросульфатом натрия

Этилен является простейшим из органических соединений, известных как алкены. Это бесцветный имеющий сладковатый вкус и запах. Природные источники включают природный газ и нефть, он также является естественным гормоном в растениях, в которых он ингибирует рост и способствует созреванию плодов. Применение этилена является распространенным явлением в промышленной органической химии. Он производится путем нагревания природного газа, температура плавления составляет 169,4 °С, кипения - 103, 9 °С.

Этилен: особенности структуры и свойства

Углеводороды представляют собой молекулы, содержащие водород и углерод. Они сильно различаются с точки зрения количества одинарных и двойных связей и структурной ориентации каждого компонента. Одним из простейших, но биологически и экономически выгодных углеводородов является этилен. Он поставляется в газообразном виде, является бесцветным и легковоспламеняющимся. Он состоит из двух двойных скрепленных атомов углерода с атомами водорода. Химическая формула имеет вид C 2 H 4 . Структурная форма молекулы является линейной из-за наличия двойной связи в центре.
Этилен имеет сладковатый мускусный запах, который позволяет легко идентифицировать вещество в воздухе. Это касается газа в чистом виде: запах может исчезать при смешивании с другими химическими веществами.

Схема применения этилена

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации - это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен - это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт), (антифриз, и пленки), ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Коммерческое использование

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов, которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек. Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Опасность для здоровья

Этилен представляет опасность для здоровья прежде всего потому, что он является легковоспламеняющимся и взрывоопасным. Он также может действовать как наркотик при низких концентрациях, вызывая тошноту, головокружение, головные боли и потерю координации движения. При более высоких концентрациях он действует как анестетик, вызывая потерю сознания, и другим раздражителям. Все эти негативные моменты могут быть причиной для беспокойства в первую очередь для людей, непосредственно работающих с газом. Количество этилена, с которым большинство людей сталкивается в повседневной жизни, как правило, сравнительно небольшое.

Реакции этилена

1) Окисление. Это добавление кислорода, например, при окислении этилена до окиси этилена. Он используется в производстве этиленгликоля (1,2-этандиола), который применяется в качестве незамерзающей жидкости и в производстве полиэфиров путем конденсационной полимеризации.

2) Галогенирование - реакции с этиленом фтора, хлора, брома, йода.

3) Хлорирование этилена в виде 1,2-дихлорэтана и последующая конверсия 1,2-дихлорэтана в винилхлорид мономер. 1,2-дихлорэтан является полезным органическим растворителем, а также является ценным предшественником в синтезе винилхлорида.

4) Алкилирование - добавление углеводородов по двойной связи, например, синтез этилбензола из этилена и бензола с последующим преобразованием в стирол. Этилбензол является промежуточным для производства стирола, одного из наиболее широко используемых виниловых мономеров. Стирол - мономер, используемый для производства полистирола.

5) Горение этилена. Газ получается путем нагревания и концентрированной серной кислоты.

6) Гидратация - реакция с добавлением воды к двойной связи. Наиболее важным промышленным применением этой реакции является превращение этилена в этанол.

Этилен и горение

Этилен - это газ без цвета, который плохо растворяется в воде. Горение этилена в воздухе сопровождается образованием углекислого газа и воды. В чистом виде газ горит световым диффузионным пламенем. Смешанный с небольшим количеством воздуха, он дает пламя, состоящее из трех отдельных слоев - внутреннего сердечника - несгоревшего газа, сине-зеленого слоя и внешнего конуса, где частично окисленный продукт из предварительно перемешанного слоя сгорают в диффузионном пламени. Результирующее пламя показывает сложную серию реакций, а если к газовой смеси добавляется больше воздуха, постепенно диффузионный слой исчезает.

Полезные факты

1) Этилен является природным растительным гормоном, он влияет на рост, развитие, созревание и старение всех растений.

2) Газ не вреден и не токсичен для человека в определенной концентрации (100-150 мг).

3) Он используется в медицине в качестве обезболивающего средства.

4) Действие этилена замедляется при низких температурах.

5) Характерным свойством является хорошая проникающая способность через большинство веществ, например через картонные упаковочные коробки, деревянные и даже бетонные стены.

6) В то время как он имеет неоценимое значение благодаря своей способности инициировать процесс созревания, он также может быть очень вредным для многих фруктов, овощей, цветов и растений, ускоряя процесс старения и снижая качество продукта и его срок годности. Степень повреждения зависит от концентрации, продолжительности воздействия и температуры.

7) Этилен взрывоопасен при высоких концентрациях.

8) Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности.

9) Изготовление металлоконструкций: газ используется в качестве кислородно-топливного газа для резки металла, сварки и высокой скорости термического напыления.

10) Нефтепереработка: этилен используется в качестве хладагента, особенно на производстве по сжижению природного газа.

11) Как уже говорилось ранее, этилен является очень реактивным веществом, кроме того, он еще и очень легко воспламеняется. Из соображений безопасности, его обычно транспортируют по специальному отдельному газопроводу.

12) Одним из самых распространенных продуктов, изготовленных непосредственно из этилена, является пластмасса.

Этилен (другое название — этен ) — химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.

Сырье для полиэтилена и не только

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов — низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена - около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов).

При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl - к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты - винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом, например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.

Применение

Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.

Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров , в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент - при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.

Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта . Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие .