Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи (-связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.

Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2 . Алканы являются насыщенными углеводородами.

Изомеры и гомологи

г CH 4
метан
CH 3 —CH 3
этан
CH 3 —CH 2 —CH 3
пропан
CH 3 —(CH 2) 2 —CH 3
бутан
2-метилпропан
CH 3 —(CH 2) 3 —CH 3
пентан
2-метилбутан
2,2-диметилпропан
CH 3 —(CH 2) 4 —CH 3
гексан
2-метилпентан
2,2-диметилбутан
2,3-диметилбутан
3-метилпентан
и з о м е р ы

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С 1 -C 4 - газы, C 5 -C 15 - жидкости, C 16 и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см 3 ; жидкие - с запахом бензина.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO 4 и бромную воду.

>

Получение алканов

>>

Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C n H 2n . В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

г Циклопропан C 3 H 6

или
Циклобутан C 4 H 8

или 		Метилциклопропан
Циклопентан C 5 H 10

или 		Метилциклобутан
 1,1-диметилциклопропан
 1,2-диметилциклопропан
 Этилциклопропан
и з о м е р ы

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов.

Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

Химические свойства

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

>

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

Способы получения циклоалканов

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

  1. Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
  3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
  4. Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C 1 - мет, С 2 - эт, С 3 - проп, C 4 - бут, C 5 - пент, C 6 - гекс, С 7 - гепт, C 8 - окт, С 9 - нон, C 10 - дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.

Задачи и тесты по теме "Тема 1. "Предельные углеводороды"."

  • Углеводороды. Полимеры - Органические вещества 8–9 класс

    Уроков: 7 Заданий: 9 Тестов: 1

  • - Человек в мире веществ, материалов и химических реакций 8–9 класс

    Уроков: 2 Заданий: 6 Тестов: 1

  • Классификация веществ - Классы неорганических веществ 8–9 класс

    Уроков: 2 Заданий: 9 Тестов: 1


  • А. Дана характеристика одного вещества-участника реакции (масса, объем, количество вещества), нужно найти характеристику другого вещества.

    Пример. Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 11,2 л метана.

    Ответ: m (Cl 2) = 35,5 г.

    Б. Расчеты с использованием правила объемных отношений газов.

    Пример. Определите, какой объем кислорода, измеренного при нормальных условиях (н. у.), потребуется для полного сгорания 10 м 3 пропана (н. у.).

    Ответ: V (O 2) = 50 м 3 .

    Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий к теме 1. Желаем успехов.


    Рекомендованная литература:

    Изомерия цепи. Изомеры отличаются длиной углеводородной цепи. Характерна для всех классов органических веществ. Например:

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 бутан, t кип = 0С,

2-метилпропан, t кип = –12С.

    Изомерия положения

а) углеводородных радикалов:


3-метилпентан 2-метилпентан

б) кратных связей:

СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 бутен-1; СН 3 –СН=СН–СН 3 бутен-2;

в) функциональных групп:

СН 3 –СН 2 –СН 2 –ОН пропанол-1;
пропанол-2.

    Изомерия взаимного положения кратных связей, радикалов, функциональных групп:

СН 2 =СН–СН 2 –СН=СН 2 СН 2 =СН–СН=СН–СН 3

пентадиен-1,4 пентадиен-1,3

2,3-диметилгексан 2,4-диметилгексан

НО–СН 2 –СН 2 –СН 2 –ОН

пропандиол-1,2 пропандиол-1,3

    Метамерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы (цепи) гетероатом, и зависит от его положения. Например:

СН 3 –О–СН 2 –СН 2 –СН 3 метилпропиловый эфир;

СН 3 –СН 2 –О–СН 2 –СН 3 диэтиловый эфир.

    Межклассовая изомерия. Например:

НСС–СН 2 –СН 3 бутин-1 Н 2 С=СН–СН=СН 2 бутадиен-1,3

СН 3 –СН 2 –ОН этиловый спирт; СН 3 –О–СН 3 диметиловый эфир

бутановая кислота метилпропаноат

пропаналь пропанон

CH 3 –CH 2 –NO 2 H 2 N–CH 2 –COOH

нитроэтан аминоэтановая кислота

    Кольчато-цепная изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы кратную связь или цикл. Например:

СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 бутен-2; циклобутан.

    Пространственная изомерия.

    Конфигурационная изомерия.

    1. Геометрическая изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы двойную связь или цикл и около них одинаковые атомы или группы атомов. Примеры:

    СН 3 –СН=СН–СН 3 бутен-2. Для этого вещества характерны два геометрических изомера:

цис- бутен-2 транс- бутен-2

    Для циклопропандикарбоновой кислоты также характерны два геометрических изомера:

цис- циклопропандикарбоноваятранс- циклопропандикарбоновая

кислота кислота

1.2. Оптическая изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы асимметричный атом углерода (С*), т.е. атом, у которого все 4 валентности заняты разными атомами или группами атомов. Такие молекулы способны вращать поляризованный свет. Если вещество отклоняет плоскость поляризации влево, то оно называется левовращающим (L ) изомером, если вправо –правовращающим (D ) изомером. МолекулыD- иL-изомеров являются зеркальным отражением друг друга. Например:

2. Конформационная изомерия. Электронная плотность -связи между двумяsp 3 -гибридизованными атомами углерода распределена равномерно относительно оси связи, т.е.-связь обладает осевой симметрией. Из этого следует, что вокруг одинарной С–С-связи возможно вращение атомов углерода. Это хорошо видно на шаростержневой модели этана. Поворот одной метильной группы относительно другой в этане происходит без нарушения химического строения молекулы, не меняются порядок связывания атомов, межатомные расстояния, величины углов между связями. Изменяется лишь взаимное расположение в пространстве атомов водорода. В случае других соединений можно говорить об изменении взаимного расположения заместителей, не связанных друг с другом ковалентными связями. Молекула может принимать при этом различные геометрические формы.

Различные геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг -связей, называютсяконформациями .

В результате вращения вокруг -связи между атомами углерода из множества возможных конформаций молекула этана стремится принять наиболее выгодную конформацию, обладающую наименьшей внутренней энергией. Рассмотрим из всех возможных две конформации этана. В одной из этих конформаций:

расстояние между атомами водорода двух метильных групп наименьшее, поэтому находящиеся друг против друга связи С–Н отталкиваются. Это приводит к увеличению потенциальной энергии молекулы, а следовательно, к меньшей устойчивости этой конформации. Такая конформация называется заслоненной .

В другой конформации:

атомы водорода двух метильных групп удалены на максимально возможное расстояние друг от друга. При этом электронное взаимодействие связей С–Н наименьшее и потенциальная энергия этой конформации также наименьшая. Такая конформация называется заторможенной . Она более устойчива. Разница в энергиях заслоненной и заторможенной конформаций этана составляет 10–12 кДж/моль. При обычных условиях конформации этана легко переходят друг в друга и составляют равновесную смесь. Выделить этан в виде какой-либо отдельной конформации невозможно. Существование конформаций этана обнаруживается только с помощью физико-химических методов.

Однако в случае более сложных соединений появляется реальная возможность выделения в индивидуальном состоянии отдельных, наиболее устойчивых конформаций, которые принято называть конформерами .

    Таутомерия – вид изомерии, при которой одно и то же вещество существует в виде нескольких форм, находящихся в состоянии динамического равновесия. Примеры:

1). Кольчато-цепная таутомерия глюкозы:

-глюкоза открытая, альдегидная -глюкоза

форма глюкозы

2). Кето-енольная таутомерия (енолы – это соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу и двойную связь):

⇄

виниловый спирт уксусный альдегид

(енольная форма) (кетоформа);

⇄

кетоформа енольная форма

пептидной связи.

Классификация и номенклатура органических веществ

В классификации органических веществ принимаются за основу два важнейших признака:

    строение углеродного скелета и

    наличие в молекуле функциональных групп.

Различают следующие типы соединений по строению углеродного скелета (табл. 1).

Таблица 1

Типы органических соединений по строению углеродного скелета

    Ациклические (алифатические, соединения жирного ряда) – это соединения, имеющие открытую углеродную цепь (разветвленную или неразветвленную). Например:

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 бутан,
2-метилпропан.

    Карбоциклические – это соединения, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например:

    Гетероциклические – это соединения, содержащие в цикле, кроме атомов С, атомы других элементов. Например:

Карбоциклические и гетероциклические соединения могут быть ароматическими, если наблюдается сопряжение р-электронов и образование циклической -электронной системы.

В большинстве органических молекул помимо атомов С и Н содержатся атомы других элементов. Именно от них в первую очередь зависят химические свойства вещества. Эти атомы входят в состав функциональных групп , т. е. групп атомов неуглеводородного характера, определяющих принадлежность соединения к определенному классу (табл. 2).

11. Для гомологов верно следующее утверждение: 1) одни и те же типы реакций для них не характерны 2) одни и те же атомы в них образуют

различные функциональные группы 3) это вещества одинакового состава 4) это вещества, отличающиеся по составу на одну или несколько групп -CH2- 12. Для изомеров верно следующее утверждение: 1) они есть у любого органического вещества 2) они имеют различную молекулярную массу 3) они никогда не содержат одинаковые функциональные группы 4) они имеют одинаковый состав 13. Гомологами будут вещества, формулы которых: 1) СН2=СН-СН3 и СН2=С=СН2 2) СН2=СН2 и СН≡СН 3) СН2=СН-СН3 и СН3-СН=СН2 4) СН2=СН-СН2-СН3 и СН3-СН=СН2 14. Изомерами будут вещества, формулы которых: 1) СН≡С-СН3 и СН2=С=СН2 2) СН2=СН2 и СН≡СН 3) СН2=СН-СН3 и СН≡С-СН3 4) СН2=СН-СН2-СН3 и СН3-СН=СН2 15. Изомером 2-метилбутана является... 1) 2-метилпентан 2) циклобутан 3) метилциклобутан 4) 2,2-диметилпропан 16. Относиться к одному классу соединений будут все изомеры состава: 1) С4Н8 2) С4Н10 3) С4Н6 4) С3Н8 17. Не имеет изомеров: 1) циклопропан 2) пропан 3) бутан 4) пропен 18. Продолжить гомологический ряд, который начинается бензолом (С6Н6), может вещество состава: 1) С6Н12 2) С7Н8 3) С7Н12 4) С6Н10 19. Названию вещества 2,2-диметилбутан соответствует формула... 1) С4Н10 2) С5Н12 3) С6Н12 4) С6Н14 20. Один из изомеров состава С6Н12может называться... 1) 2,3-диметилбутан 2) 2,3-диметилбутен-2 3) 2-метилгексан 4) 1,2,3-триметилпропен 21. Веществом, молекулярная масса которого 78, является: 1) С6Н10 2) С6Н6 3) С5Н10 4) С5Н12 22. Массовая доля углерода наибольшая в веществе: 1) циклогексан 2) гексан 3) гексин 4) бензол 23. Максимальное количество водорода, которое можно получить при разложении 1 моль этена, составляет: 1) 2.моль 2)3моль 3) 4моль 4) 5моль 24. Формула углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%, а плотность паров по водороду равна 36: 1) С4Н8 2) С5Н10 3) С4Н10 4) С5Н12 25. Дайте систематическое название веществу, формула которого: СН2-СН3 | СН3-СН-СН-СН2-СН-СН3 || СН3 СН2-СН3 26. Относительная плотность этилена по водороду... 27. Определите формулу углеводорода, при сгорании 2 моль которого образуется 2 моль углекислого газа и 4 моль воды. 28. Определите состав углеводорода, при полном сгорании 1л которого израсходовалось 2,5 литра кислорода и образовалось 2 л углекислого газа. 3л углекислого газа.

расположите пары названий веществ в последовательности: гомологи, структурные изомеры, межклассовые изомеры, одно и тоже

вещество, разные вещества, не изомеры и не гомологи:
1) н-гексан и 2-метилпентан
2) 2-метилпентан и 2-метилпентан
3) бромметан и йодметан
4) трихлормеиан и хлорформ
5) метилпропен и метициклопропан

ЛЮЮЮДИИИ ПОМОГИТЕ ПОЖАЛУЙСТА МНЕ ЗАВТРА СРОЧНО СДАВАТЬ ПЛИИИИИИИЗ!!! 2-метилпентан-1к нему составить и всё назвать: 1)2 изомера

2)2 гомолога

сделать реакцию 2-метилпентан-1 с:

1)+ (горение)

2)+ (хлорирование)

3)+ HBr (гидробромирование)

ВСЁ НАЗВАТЬ.ЗАРАНИЕ ОГРОМНОЕ СПАСИБО!!!

ПОЖАЛУЙСТА, ПРОШУ... СРОЧНО... :((ХОТЯ БЫ КОТОРЫЕ ЗНАЕТЕ... СПАСИБО БОЛЬШОЕ ЗАРАНЕЕ... Тест. II. Изомерами являются: Из

омерами являются: 1) Гексен и циклогесен 2) Бутин и бутилен 3) метилбензанол и метилбутан 4) пентан и пентин

III.Гомологами являются: 1) 3-метилпентан и гексан 2) октен и октадиен 3) бутин и ацителен 4) гептан и броиогептан

IV. sp-гибридный атом углерода присутствует в молекуле 1) бутадиена - 1, 3 2) пропина 3) гексена 4) метана

V. для алкинов характерна изомерия: 1) геометрическая 2) положения заместителя 3)углеродного скилета 4) положения функциональной группы

VI. Формула алкана: ???

VII. Допишите уравнение хим.реакции и опредилите ее тип. Дайте название соединениям: СН2=СН-СН2-СН3+HCl---> 1) галогенирование 2) замещение 3) дегидрирование 4) гидрогалогенирование

VIII. В реакцию дегидрирования способен вступать: 1) бензол 2) этин 3)бутан 4)циклогексан

IХ. 20г. пропина может присоединить хлор объёмом не более 1) 44,8 л 2) 22,4 л 3) 11,2 л 4) 33,6 л

Х. Предельные углеводороды вступают в реакции 1) присоединения 2) гидратации 3) горения 4) замещения