Cтраница 1


Соль стеариновой кислоты, твердая нерастворимая в воде масса; используется как компонент смазоч-но-охлаждающих жидкостей, загуститель смазок, мазей и кремов, антивспениватель, гидрофобизатор для цемента.  

В краску введена соль стеариновой кислоты.  

Например, соли олеиново или линоленовой кислот растворяются легче и при более низкой температуре, чем соли стеариновой кислоты. Последние при низкой температуре почти не пенятся и не обладают моющей способностью, соли же олеиновой кислоты при низкой температуре хорошо пенятся и моющая способность их довольно велика.  

Основными источниками промстоков являются цеха химреактивов, периодически сбрасывающие сточные воды, образующиеся при производстве олеиновой кислоты, солей стеариновой кислоты, тлпкокола, этиленднамип-тетрауксусной кислоты и заказных реактивов, а также при очистке уксусной кислоты.  

СТЕАРИНОВАЯ кислота - органическое соединение алифатического ряда; твердый бесцветный кристаллический продукт; входит в состав многих природных жиров; содержится в стеарине; соли стеариновой кислоты широко используют в качестве мыла.  

В некоторые пластмассы вводят пластификаторы (например, трикрезилфосфат, дибутилфталат и др.), иногда красители, отвердители и смазывающие вещества (например, соли стеариновой кислоты) для облегчения выема из пресс-формы.  

В жесткой воде объемом 2л содержится гидрокарбонат кальция массой 3 г, гидрокарбонат магния массой 0 20 г, сульфат кальция массой 1 4 г. Сколько натриевого мыла (соли стеариновой кислоты) будет израсходовано при использовании такой воды объемом 50 л за счет ее жесткости.  

Так как поры остались той же величины, что видно при рассматривании ткани под микроскопом, то водонепроницаемость обработанной ткани можно объяснить только изменением степени смачивания ее водой, которое происходит из-за адсорбции нерастворимых в воде солей стеариновой кислоты.  

В 2 л жесткой воды содержится 3 г гидрокарбоната кальция, 0 29 г гидрокарбоната магния и 1 4 г сульфата кальция. Сколько натриевого мыла (соли стеариновой кислоты) будет перерасходовано при использовании 50 л такой воды за счет ее жесткости.  

Первые патенты на моющие присадки к маслам были получены еще в 1925 - 1927 гг. Практически применять моющие присадки начали лишь в середине 30 - х годов, после того, как в 1935 г. в США было освоено промышленное производство динафтената алюминия. Для этого периода характерно использование в качестве моющих присадок солей нафтеновых и стеариновых кислот.  

Смазка вводится в пластмассы с целью снижения прили-паемости прессматериала к поверхности прессформы в процессе прессования. Чаще всего применяются олеиновая и стеариновая кислоты, стеарин, соли стеариновой кислоты: магниевая, кальциевая, цинковая.  

Растворимость гомологов понижается (уже стеараты плохо растворимы в воде), следовательно, концентрация эмульгатора низка и эмульгирующие свойства проявляются слабо. Подтверждается эта точка зрения тем, что с повышением температуры соли стеариновой кислоты лучше растворяются и лучше эмульгируют.  

В состав поливинилхлоридного пластиката чаще всего входит не один, а несколько стабилизаторов, обеспечивающих связывание хлористого водорода и поглощение кислорода и предотвращающих распад под действием ультрафиолетовых лучей. Применяемые в качестве стабилизаторов смеси могут быть органо-металлическими и органическими. Наиболее распространенными композициями стабилизаторов являются углекислый свинец и соли стеариновой кислоты, кальция, кадмия, бария, стронция и др., а также стеараты металлов, главным образом свинца, в композиции с эпоксидными смолами. Учитывая, что смесь двух стабилизаторов более эффективна, чем равное количество каждого из стабилизаторов, нашли применение бариево-кадмиевые пасты фер-роклер, оловооргагшческие стабилизаторы станклер. Для получения цветных поливинилхлоридных пласти-катов вводятся окрашивающие добавки.  

Для расширения спектрального интервала за пределы, допускаемые обычными окисными подложками, был испытан ряд методик, которые не требуют их описания здесь. Так как напыленные пленки имеют хорошие зеркальные поверхности, вероятно, целесообразно попытаться получить спектры отражения адсорбированных молекул. В одной из первых работ указывалось, что монослой соли стеариновой кислоты на металлической пленке практически не поддается обнаружению в спектрах отражения.  

Напишите отзыв о статье "Стеарат калия"

Отрывок, характеризующий Стеарат калия

– Мы хотим дать новую судебную власть Сенату, а у нас нет законов. Поэтому то таким людям, как вы, князь, грех не служить теперь.
Князь Андрей сказал, что для этого нужно юридическое образование, которого он не имеет.
– Да его никто не имеет, так что же вы хотите? Это circulus viciosus, [заколдованный круг,] из которого надо выйти усилием.

Через неделю князь Андрей был членом комиссии составления воинского устава, и, чего он никак не ожидал, начальником отделения комиссии составления вагонов. По просьбе Сперанского он взял первую часть составляемого гражданского уложения и, с помощью Code Napoleon и Justiniani, [Кодекса Наполеона и Юстиниана,] работал над составлением отдела: Права лиц.

Года два тому назад, в 1808 году, вернувшись в Петербург из своей поездки по имениям, Пьер невольно стал во главе петербургского масонства. Он устроивал столовые и надгробные ложи, вербовал новых членов, заботился о соединении различных лож и о приобретении подлинных актов. Он давал свои деньги на устройство храмин и пополнял, на сколько мог, сборы милостыни, на которые большинство членов были скупы и неаккуратны. Он почти один на свои средства поддерживал дом бедных, устроенный орденом в Петербурге. Жизнь его между тем шла по прежнему, с теми же увлечениями и распущенностью. Он любил хорошо пообедать и выпить, и, хотя и считал это безнравственным и унизительным, не мог воздержаться от увеселений холостых обществ, в которых он участвовал.
В чаду своих занятий и увлечений Пьер однако, по прошествии года, начал чувствовать, как та почва масонства, на которой он стоял, тем более уходила из под его ног, чем тверже он старался стать на ней. Вместе с тем он чувствовал, что чем глубже уходила под его ногами почва, на которой он стоял, тем невольнее он был связан с ней. Когда он приступил к масонству, он испытывал чувство человека, доверчиво становящего ногу на ровную поверхность болота. Поставив ногу, он провалился. Чтобы вполне увериться в твердости почвы, на которой он стоял, он поставил другую ногу и провалился еще больше, завяз и уже невольно ходил по колено в болоте.
Иосифа Алексеевича не было в Петербурге. (Он в последнее время отстранился от дел петербургских лож и безвыездно жил в Москве.) Все братья, члены лож, были Пьеру знакомые в жизни люди и ему трудно было видеть в них только братьев по каменьщичеству, а не князя Б., не Ивана Васильевича Д., которых он знал в жизни большею частию как слабых и ничтожных людей. Из под масонских фартуков и знаков он видел на них мундиры и кресты, которых они добивались в жизни. Часто, собирая милостыню и сочтя 20–30 рублей, записанных на приход, и большею частию в долг с десяти членов, из которых половина были так же богаты, как и он, Пьер вспоминал масонскую клятву о том, что каждый брат обещает отдать всё свое имущество для ближнего; и в душе его поднимались сомнения, на которых он старался не останавливаться.
Всех братьев, которых он знал, он подразделял на четыре разряда. К первому разряду он причислял братьев, не принимающих деятельного участия ни в делах лож, ни в делах человеческих, но занятых исключительно таинствами науки ордена, занятых вопросами о тройственном наименовании Бога, или о трех началах вещей, сере, меркурии и соли, или о значении квадрата и всех фигур храма Соломонова. Пьер уважал этот разряд братьев масонов, к которому принадлежали преимущественно старые братья, и сам Иосиф Алексеевич, по мнению Пьера, но не разделял их интересов. Сердце его не лежало к мистической стороне масонства.
Ко второму разряду Пьер причислял себя и себе подобных братьев, ищущих, колеблющихся, не нашедших еще в масонстве прямого и понятного пути, но надеющихся найти его.
К третьему разряду он причислял братьев (их было самое большое число), не видящих в масонстве ничего, кроме внешней формы и обрядности и дорожащих строгим исполнением этой внешней формы, не заботясь о ее содержании и значении. Таковы были Виларский и даже великий мастер главной ложи.
К четвертому разряду, наконец, причислялось тоже большое количество братьев, в особенности в последнее время вступивших в братство. Это были люди, по наблюдениям Пьера, ни во что не верующие, ничего не желающие, и поступавшие в масонство только для сближения с молодыми богатыми и сильными по связям и знатности братьями, которых весьма много было в ложе.
Пьер начинал чувствовать себя неудовлетворенным своей деятельностью. Масонство, по крайней мере то масонство, которое он знал здесь, казалось ему иногда, основано было на одной внешности. Он и не думал сомневаться в самом масонстве, но подозревал, что русское масонство пошло по ложному пути и отклонилось от своего источника. И потому в конце года Пьер поехал за границу для посвящения себя в высшие тайны ордена.

При изучении высших кислот учащиеся подробно знакомятся со свойствами бытового химического продукта - мыла и впервые на практике встречаются с веществом, обладающим двойственной функцией, - олеиновой (непредельной) кислотой.

Свойства стеариновой кислоты . Стеариновая кислота в воде нерастворима, поэтому для опытов, иллюстрирующих ее кислотные свойства, нельзя, как обычно, воспользоваться водным раствором.

а) Расплавляют немного стеарина или стеариновой свечи в фарфоровой чашке и помещают в него небольшой кусочек натрия. Наблюдается выделение газа - водорода:

б) В пробирке растворяют кусочек стеарина в органическом растворителе (эфир, хлороформ, бензол) и к полученному раствору добавляют 2 капли спиртового раствора фенолфталеина. Затем вносят 1-2 капли разбавленного раствора гидроксида натрия и встряхивают пробирку. Розовой окраски раствора не наблюдается, так как стеариновая кислота нейтрализовала щелочь:

С 17 Н 35 СООН + NaOH  C 17 H 35 COONa + Н 2 О

При дальнейшем прибавлении щелочи к раствору кислоты розовая окраска появляется после того, как кислота будет нейтрализована.

Добавляя щелочь к эфиру с фенолфталеином без стеариновой кислоты, наблюдают моментальное появление окраски.

в) В пробирку со спиртом добавляют 2-3 капли щелочи и 1-2 капли фенолфталеина и к полученной смеси при перемешивании прибавляют эфирный раствор стеариновой кислоты или даже твердый стеарин. При этом происходит обесцвечивание раствора вследствие нейтрализации щелочи.

Стеариновая кислота - кислота слабая . О силе стеариновой кислоты можно судить по гидролизу ее солей, например стеарата натрия C 17 H 35 COONa.

а) Растворяют в воде тонкие стружки простого мыла и добавляют спиртовой раствор фенолфталеина. Появление розовой окраски говорит о том, что стеариновая кислота - кислота слабая. Параллельно может быть испытан фенолфталеином водный раствор ацетата натрия. В этом случае розовая окраска если и появляется, то очень слабая, так как уксусная кислота сильнее стеариновой.

б) В цилиндр до половины наливают воду, а затем по стенке осторожно прибавляют небольшое количество спиртового раствора мыла с фенолфталеином. В спиртовом растворе гидролиз соли не происходит и розовая окраска не наблюдается. На границе же соприкосновения спиртового раствора соли с водой появляется розовое кольцо.

Получение мыла (стеарата натрия) из стеарина . Один из современных способов получения мыла состоит в нейтрализации кислот, получаемых окислением синтетических углеводородов или же непосредственным синтезом из водяного газа.

Кусочек стеарина (стеариновой кислоты) нагревают в химическом стаканчике с водой, пока стеарин не расплавится (темп. пл. 69°С), и приливают к нему понемногу раствор гидроксида натрия до полного растворения (стеарат натрия растворяется в воде). К полученному раствору прибавляют поваренную соль до насыщения.

В насыщенном растворе поваренной соли стеарат натрия не растворяется и всплывает наверх в виде хлопьев.

Получение стеариновой кислоты из мыла. Стеариновая кислота, как кислота слабая, может быть получена действием минеральной кислоты на мыло:

2C 17 H 35 COONa + H 2 SO 4  2C 17 H 35 COOH + Na 2 SO 4

Как вещество не растворимое в воде, стеариновая кислота при этом выделяется из раствора.

В химическом стаканчике при нагревании готовят крепкий раствор мыла в воде. Для более быстрого растворения мыло должно быть предварительно нарезано в виде тонких стружек. Продолжая нагревать раствор мыла, прибавляют к нему раствор серной кислоты до выделения стеариновой кислоты. При охлаждении раствора 1 сверху образуется твердый слой стеариновой кислоты.

Таким способом в случае необходимости можно получить некоторое количество кислоты для классных занятий.

Моющее действие мыла . Мыло обладает свойством эмульгировать жиры и суспензировать твердые частички грязи.

а) Готовят, как было указано выше, раствор мыла в воде и прибавляют к нему 1 мл растительного масла. Смесь сильно взбалтывают до образования эмульсии, похожей на молоко. В другой пробирке подобным способом получают эмульсию из таких же количеств чистой воды и масла. Хотя во второй пробирке эмульсия была получена позднее, она быстро расслаивается на воду и масло. В первой же пробирке эмульсия оказывается устойчивой и не разделяется в течение всего урока.

б) В двух разных пробирках готовят суспензию сажи в воде и в мыльном растворе. Фильтруют растворы одновременно через бумажные фильтры. В первом случае фильтруется чистая вода, во втором случае мыльный раствор настолько сильно удерживает сажу, что суспензия, не разделяясь, проходит через фильтр.

Моющее действие мыла проявится еще более ярко, если фильтр с осадком сажи перевернуть на другую сторону, снова вложить в воронку и сперва пропустить через него воду, а затем мыльный раствор. Вода проходит прозрачной и не смывает сажу, мыльный же раствор совершенно очищает фильтр от сажи, становясь черным.

Действие жесткой воды на мыло . В жесткой воде мыло не дает пены и плохо мылит, так как превращается в нерастворимые в воде соли:

2C 17 H 35 COONa + СаСI 2  (C 17 H 35 COO) 2 Ca + 2NaCl

Хлопья нерастворимого мыла можно часто наблюдать при получении мыльного раствора в домашних условиях.

а) Раствор мыла в воде разливают в две пробирки. В одну из пробирок добавляют небольшое количество раствора хлорида кальция СаСI 2 . При встряхивании пробирок в одной из них наблюдают образование пены, в другой - отсутствие пены и образование осадка соли кальция.

б) В один цилиндр наливают около 50 мл дистиллированной воды, в другой такой же цилиндр - 50 мл водопроводной воды (если водопроводная вода очень «мягкая», в нее добавляют немного

раствора хлорида кальция). В оба цилиндра приливают по 1 мл спиртового раствора мыла и встряхивают. В первом случае образуется устойчивая пена. Во втором пены нет, но образуется осадок нерастворимой соли. Во второй цилиндр продолжают добавлять раствор мыла до тех пор, пока при встряхивании не будет получаться неисчезающая пена. По количеству затраченного раствора мыла можно приблизительно судить о степени жесткости воды.

Опыт показывает, что при пользовании жесткой водой большое количество мыла расходуется на осаждение кальциевых (и магниевых) солей и что только после их осаждения мыло, как поверхностно-активное вещество (ПАВ) начинает выполнять свою основную функцию - давать пену. Чтобы сделать воду «мягкой» и не расходовать мыло нерационально, соли кальция, как известно, осаждают предварительно кипячением или с помощью специальных добавок, например соды.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ

Из класса непредельных одноосновных карбоновых кислот наибольший интерес для изучения представляют акриловая и олеиновая кислоты. Первая - как первый член гомологического ряда, производные которой имеют большое значение при получении синтетических материалов. Олеиновая кислота является представителем непредельных кислот, входящих в состав жиров.

Вместо акриловой кислоты СН 2 =СН-СООН можно воспользоваться ее ближайшим и более доступным гомологом - метакриловой кислотой, эфиры которой применяются для получения широко известных полимерных продуктов (органического стекла).

Получение метакриловой кислоты (по В.В.Некрасову). Метакриловая кислота может быть получена гидролизом сложного эфира - метилметакрилата. Метилметакрилат для этого опыта может быть в свою очередь получен деполимеризацией полиметилметакрилата (органического стекла), как это описано на с. 68. Гидролиз проводится в присутствии щелочи. Метакриловая кислота при этом образует соль, из которой она может быть выделена действием более сильной кислоты:

Помещают в пробирку 2 мл метилового эфира метакриловой кислоты (метилметакрилата) и 4 мл концентрированного раствора едкого натра. Чтобы смесь получилась гомогенной, добавляют 1 мл этанола и встряхивают. Через 15-20 мин переливают жидкость в фарфоровую чашку и выпаривают досуха на слабом пламени. Остаток представляет собой натриевую соль метакриловой кислоты с возможной примесью щелочи. Дальнейшая задача сводится к выделению кислоты из соли. Для этого сухой остаток переносят в пробирку и, охлаждая ее водой, добавляют несколько миллилитров концентрированной соляной кислоты (до кислой реакции на индикатор). После отстаивания смеси метакриловая кислота собирается сверху в виде маслянистой жидкости с характерным запахом. Кислоту переносят при помощи пипетки в другую пробирку.

Свойства метакриловой кислоты . Метакриловая кислота, будучи соединением непредельным, реагирует с бромной водой, перманганатом калия и легко полимеризуется.

а) К небольшому количеству (нескольким каплям) метакриловой кислоты приливают бромную воду и смесь встряхивают. Бромная вода обесцвечивается вследствие присоединения брома по месту двойной связи. Учащиеся составляют уравнение реакции.

Подобным образом проводится опыт с водным раствором пер-манганата калия.

б) К небольшому количеству метакриловой кислоты добавляют несколько крупинок перекиси бензоила в качестве инициатора реакции и нагревают до начала кипения. Кислота быстро полимеризуется.

Непредельность олеиновой кислоты. Олеиновая кислота является единственным представителем класса непредельных кислот, входящих в состав жиров и изучаемых в школьном курсе химии. Непредельность ее может быть проиллюстрирована действием обычных реактивов на двойную связь: бромной воды и раствора перманганата калия.

К 5-8 мл олеиновой кислоты в пробирке или колбочке приливают равный объем бромной воды или раствора перманганата калия и встряхивают. Окраска брома и перманганата калия исчезает вследствие присоединения по месту двойной связи.

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА

Наибольшее значение в этом разделе имеют опыты, связанные со строением щавелевой кислоты и ее двухосновностью.

Получение щавелевой кислоты из муравьиной . Первым подтверждением структурной формулы щавелевой кислоты может служить получение ее солей из солей муравьиной кислоты.

Формиат натрия при нагревании выделяет водород; одновременно образуется оксалат натрия

Очевидно, что из молекулы соли при этом уходит единственный атом водорода. А так как радикалы неспособны к сколько-нибудь длительному существованию, то они рекомбинируются, образуя молекулы новой соли, которой отвечает кислота

В пробирке, закрытой пробкой с вертикальной трубкой, нагревают в пламени горелки сухой формиат натрия.

Соль плавится и затем (при сильном нагревании) разлагается. Устанавливают выделение водорода, собирая его в пробирку или поджигая через некоторое время у отводной трубки.

Разложение щавелевой кислоты при нагревании с серной кислотой . Если щавелевая кислота имеет формулу

то можно предположить, что при отнятии от нее элементов воды должны выделяться углекислый газ и оксид углерода (II). Этот факт послужил бы подтверждением структурной формулы кислоты.

Учащимся можно предложить самим придумать прибор, в котором следовало бы провести эту реакцию так, чтобы обнаружить оба образующихся газа.

Опыт может быть осуществлен, например, в приборе, изображенном на рис. 32.

В небольшую колбочку помещают 2-3 г щавелевой кислоты и двойной объем концентрированной серной кислоты. В пробирку с отводной трубкой наливают известковую воду. При нагревании смеси кислот на горелке известковая вода мутится. Когда можно будет предположить, что воздух вытеснен из прибора, поджигают у отводной трубки пробирки оксид углерода (II), который горит характерным синим пламенем.

Учащимся можно предложить разработать количественное проведение этого опыта, и в частности определить объемное соотношение образующихся газов. Некоторые указания к конструированию прибора им даст описание опыта разложения уксусной кислоты на углекислый газ и метан (с. 115). При этом в качестве обязательного требования необходимо поставить достижение максимальной простоты прибора.

Окисление щавелевой кислоты . Щавелевая кислота окисляется легче уксусной. Распадаясь на воду, углекислый газ и оксид углерода (II), она, очевидно, нуждается в незначительном количестве кислорода, чтобы дать конечные продукты окисления - углекислый газ и воду. Для простоты можно считать, что действие окислителя сводится к превращению угарного газа в углекислый.

В качестве окислителя может быть взят не раз применявшийся в подобных случаях перманганат калия с серной кислотой.

В небольшую колбочку с отводной трубкой наливают 5 мл концентрированного раствора щавелевой кислоты и равный объем разбавленной серной кислоты (1: 5).

Из капельной воронки в колбу приливают постепенно 10 мл не слишком слабого раствора перманганата калия. При нагревании колбы фиолетовая окраска быстро исчезает и наблюдается энергичное выделение углекислого газа. Его пропускают в известковую или баритовую воду или же собирают в цилиндр и затем испытывают соответствующим способом. Уравнение реакции можно представить следующим образом:

5Н 2 С 2 O 4 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4  10СО 2 + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 8Н 2 O

Образование кислых и средних солей щавелевой кислоты . В молекуле щавелевой кислоты имеются две карбоксильные группы, следовательно, щавелевая кислота двухосновная.

Как кислота двухосновная, щавелевая кислота может давать соли кислые и средние. Это может быть показано на реакции нейтрализации.

Растворяют 12 г щавелевой кислоты примерно в 20 мл воды и делят раствор пополам. К одной части раствора приливают понемногу концентрированный раствор гидроксида калия. Наблюдают, что сначала образуется осадок, который при дальнейшем прибавлении щелочи растворяется. Очевидно, что сначала получается кислая соль (гидрооксалат калия), нерастворимая в воде. В дальнейшем, при добавлении щелочи, эта соль превратилась в среднюю, растворимую в воде:

Если теперь к раствору средней соли прилить вторую порцию щавелевой кислоты, то снова образуется обильный осадок гидрооксалата калия:

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

Изучение бензойной кислоты на уроке не входит в программу по химии. Учителя иногда посвящают несколько минут ознакомлению с нею лишь для того, чтобы показать, как образуются кислоты в ароматическом ряду и что они собой представляют. Если ранее ставился опыт окисления бензальдегида в бензойную кислоту, здесь можно познакомить учащихся лишь с физическими свойствами ее.

Растворимость бензойной кислоты в воде. Встряхивая в пробирке очень небольшое количество кристаллов бензойной кислоты с водой, убеждаются, что заметного растворения не происходит. При нагревании пробирки происходит растворение кислоты, а при охлаждении она вновь кристаллизуется. Убеждаются, что водный раствор бензойной кислоты окрашивает лакмус в красный цвет.

Растворимость бензойной кислоты в щелочах . К небольшому количеству бензойной кислоты в пробирке прибавляют воду. Убедившись, что кислота не растворяется, добавляют по каплям крепкий раствор щелочи, пока кислота не растворится. После этого подкисляют раствор соляной кислотой. Выделяются мелкие кристаллы бензойной кислоты:

С 6 Н 5 СООН + NaOH  C 6 H 5 COONa + НСI+ H 2 O

C 6 H 5 COONa + НСI  С 6 Н 5 СООН + NaCl

Возгонка бензойной кислоты . Собирают прибор из двух пробирок разной величины, как показано на рис. 33. В большую пробирку на дно насыпают бензойную кислоту, а маленькая пробирка наполнена холодной водой. При нагревании прибора на пламени горелки бензойная кислота возгоняется и осаждается в виде белых кристаллов на пробирке-холодильнике.

С помощью бензойной кислоты учащимися может быть осуществлена имитация «зимнего пейзажа».

На картоне (с отверстиями) или на листе пористой (фильтровальной) бумаги монтируют небольшой макет сада. Под картоном (бумагой) нагревают в фарфоровой или железной чашке бензойную кислоту, накрыв всю установку стеклянным колпаком. Возгоняющаяся кислота, проходя через отверстия в картоне или поры в бумаге, осаждается на «деревьях» в виде красивого инея. Следует остерегаться попадания паров бензойной кислоты в атмосферу.

Получение бензойной кислоты окислением бензальдегида . Бензальдегид легко окисляется в бензойную кислоту кислородом воздуха.

На стеклянную пластинку, часовое стекло или в фарфоровую чашку помещают несколько капель бензальдегида. Через несколько минут начинают появляться кристаллы. К концу урока весь альдегид превращается в кислоту.

Взяв для опыта несколько миллилитров альдегида, таким способом можно получить бензойную кислоту в количестве, необходимом для демонстрации опытов с ней.

Получение бензола из бензойной кислоты (см. опыт на с. 63).

МОЛОЧНАЯ И САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТЫ

Свойства молочной кислоты . Молочная кислота является наиболее доступным и практически важным представителем оксикислот. Как известно, она образуется при скисании молока (в результате молочнокислого брожения лактозы), в процессе изготовления разнообразных молочнокислых продуктов, при силосовании кормов.

При нагревании с серной кислотой молочная кислота разлагается на уксусный ангидрид и муравьиную кислоту. Последняя в условиях опыта может разлагаться с образованием оксида углерода (II), который нетрудно обнаружить по характеру горения:

В пробирку наливают 1 мл молочной кислоты и двойное количество концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с оттянутой на конце стеклянной трубкой. Нагревают смесь веществ (в вытяжном шкафу!) до кипения и поджигают выделяющийся газ. Он горит характерным для угарного газа синеватым пламенем.

При отсутствии нагревания выделение оксида углерода (II) прекращается.

Опыты с салициловой кислотой . Салициловая кислота представляет собой ортооксибензойную кислоту.

Знакомство с салициловой кислотой как веществом с двумя функциональными группами представляет значительный интерес.

а) Убеждаются в действии на лакмус водного раствора салициловой кислоты (получаемого при нагревании).

б) К раствору кислоты добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III). Как и в случае фенола, образуется фиолетовая окраска.

в) При значительном нагревании кислота, подобно другим карбоновым кислотам, разлагается, выделяя углекислый газ:

Нагревают в пробирке с отводной трубкой кристаллы салициловой кислоты. Выделяющийся газ пропускают через известковую воду, образуется муть. Остаток в пробирке обладает резким запахом фенола.

г) Подобно бензойной кислоте, салициловая кислота возгоняется. В небольшую пробирку помещают 3-4 кристаллика салициловой кислоты, При нагревании на стенках пробирки быстро образуется белый налет кислоты, который при дальнейшем нагревании постепенно перемещается вверх, как при возгонке йода.

ГЛАВА VIII

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ

Стеариновая кислота (октадециловая кислота, октадекановая кислота) – одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда.

Физико-химические свойства.

Брутто-формула: C 18 H 36 O 2 .

Структурная формула:

C O O H

Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных моноклинных кристаллов. Не имеет запаха. Распадается при нагревании, образуя оксиды углерода. Растворяется в водных растворах щелочей (с образованием стеаратов). Температура плавления 69,4÷72°C. Температура разложения 370°C. Температура кипения 370°C.

Входит в состав жиров и масел. В виде глицеридов является важнейшей составляющей твердых жиров, преимущественно триглицеридов животного происхождения, которые выполняют функцию энергетического накопителя в организме животного. Стеариновая кислота синтезируется в животном организме из пальмитиновой кислоты под воздействием элонгаз – ферментов, ответственных за длину алифатической цепи. Она также находится в полужидких жирах, в частности в пальмовом масле, однако в значительно меньшем количестве, чем в жирах животного происхождения. В малых количествах эту кислоту можно встретить в некоторых видах нефти. Широкому кругу потребителей техническая стеариновая кислота известна также как стеарин, который представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот.

Применение.

В настоящее время стеариновая кислота используется в различных областях промышленности. Полифункциональный характер стеариновой кислоты позволяет использовать ее в качестве активатора ускорителей вулканизации, диспергатора наполнителей резиновых смесей, мягчителя (пластификатора). При непосредственном введении в каучук она улучшает распределение ингредиентов и обрабатываемость резиновых смесей. Склонность стеарина к миграции способствует снижению клейкости резиновых смесей.

Фармакопейная стеариновая кислота широко применяется в фармацевтической промышленности. В косметической промышленности стеариновая кислота используется в качестве структурообразующего и эмульгирующего компонента в кремах, мыле и моющих средствах.

Стеариновую кислоту используют в аналитической химии при нефелометрическом определении кальция, магния и лития, а также качестве жидкой фазы в распределительной газо-жидкостной хроматографии для разделения смеси жирных кислот. При полировании металлов стеариновая кислота является компонентом полировальных паст.

Это соединение применяется не только в качестве функционального химиката, но и как химическое сырье. Например, для получения октадецилового (стеарилового) спирта, который употребляется как структурообразователь и эмолент в кремах и пеногаситель в моющих средствах. В промышленности стеариновая кислота используется также для синтеза октадециламина.

Производные и соли октадециламина применяются в качестве эмульгаторов и добавок к битумам в дорожном строительстве; флотоагентов прямой и обратной флотации при обогащении калийных и фосфоритных руд, полевого шпата, слюды; антислеживателей неорганических солей и удобрений; ингибиторов коррозии в кислых средах; деэмульгаторов необработанной нефти в нефтяной промышленности; компонентов антистатиков; отвердителей эпоксидных смол.

Из солей стеариновой кислоты применяют стеарат натрия как анионное ПАВ, в качестве моющего средства и компонента косметических изделий, загустителя смазок, стабилизатора при формовании полиамидов и антивспенивающей добавки в пищевой промышленности, а также стеарат кальция – в качестве загустителя смазок, стабилизатора поливинилхлорида и наружной смазки при формовании изделий из него, вспомогательного сиккатива и матирующего вещества в лакокрасочных материалах, гидрофобизатора для цемента и тканей, добавки, препятствующей слеживанию муки, эмульгатора для косметических препаратов. Кроме того, в производстве масляных лаков используется стеарат магния. Стеарат цинка применяют в медицине, производстве каучука, пластмасс и клеенки. Стеарат меди используется для бронзирования гипса и в качестве агента, препятствующего обрастанию. Стеарат свинца применяют в качестве сиккатива. Водорастворимые соли стеариновой кислоты, в частности стеараты натрия, калия и аммиака, являются мылами. Эфиры стеариновой кислоты применяют в качестве компонентов клеящих паст, антиоксидантов, эмульсий для обработки текстиля и кожи, стабилизаторов пищевых продуктов. Сложные эфиры стеариновой кислоты представлены этил- и бутилстеаратами, применяемыми в качестве пластификаторов, и гликольстеаратом, который используется как заменитель натурального воска.

Опасность стеариновой кислоты для здоровья.

Ингаляция: кашель, затрудненное дыхание.

Глаза: покраснение, боли.

Прием внутрь: задержка стула.

Получение.

В настоящее время основным способом производства стеариновой кислоты в мире остается гидролиз животных и растительных жиров, а также растительных масел. Основным сырьем при этом является пальмовое масло, кокосовое масло, рапсовое масло, стеариновую кислоту также можно выделять из соевого и подсолнечного масла.

Также перспективным возобновляемым источником сырья для получения стеариновой кислоты считается талловое масло – побочный продукт переработки крафт-целлюлозы. Сырое талловое масло в равных пропорциях содержит жирные и смоляные кислоты и в меньших количествах, неомыляемые вещества. Очищенное талловое масло имеет повышенное содержание жирных кислот, в том числе ненасыщенных – линолевой (45–50%), олеиновой (30–35%) и насыщенных – стеариновой (10%) и пальмитиновой (5%).

Остановимся на основных методах получения стеариновой кислоты: гидролиз жиров и гидрирование непредельных кислот. Животные жиры – непревзойденные помощники в деле извлечения стеариновой кислоты. Для получения конечного продукта жир должен пройти обработку щелочными растворами, кислотой или просто водой при высокой температуре для расщепления глицеридов на глицерин и свободные кислоты, включая стеариновую.

Наиболее распространенный метод получения чистой стеариновой кислоты предполагает применение раствора щелочи. В результате образуется мыло, расщепляющееся под воздействием соляной или серной кислоты, затем смесь кипятится, пока выделившаяся смесь жирных кислот не сделается совершенно прозрачной. После охлаждения застывшую твердую массу промывают водой.

В настоящее время производство стеариновой кислоты происходит в гидролизном цехе, или так называемомй гидрозаводе. В качестве сырьевой базы используется подсолнечное или растительное неочищенное масло (или другие растительные или животные жиры). При использовании рапсового масла качество стеарина хуже – выше йодное число. На первой стадии производства сырье разделяют на фракции – жиры и воду. На второй стадии идет процесс образования соапстока, который затем насыщают водородом, в результате чего образуется саломас. При температуре 200°С и с помощью катализатора саломас расщепляют до воды и масла. Заключительная стадия предполагает извлечение стеарина из полученной жирной кислоты.

Технология производства стеариновой кислоты из нефтехимического сырья.

В условиях роста спроса на стеариновую кислоту возникает проблема нехватки природного сырья, в связи с чем, растет популярность синтетических жирных кислот (СЖК), получаемых из нефтехимического сырья. Стеариновая кислота, полученная методом синтеза, является химически чистым продуктом и применяется в тех же областях, что и кислота полученная гидролизом растительных и животных жиров.

Одним из способов получения жирных кислот является синтез из олефинов в присутствии карбонила кобальта:

Гидрокарбоксилирование при 145–165°С и 5–30 МПа:
R-CH=CH 2 + CO + H 2 O> RCH 2 CH 2 COOH;

Гидрокарбоалкоксилирование при 165–175°С и 5–15 Мпа с последующим гидролизом образующегося эфира:

R-CH=CH 2 + СО + R"OH> RCH 2 CH 2 COOR"> RCH 2 CH 2 COOH + R"OH.

Преимуществами этой технологии являются малостадийность и высокий выход кислот. Однако довольно жесткие условия и образование большого количества кислот изо-строения осложняют процесс. СЖК можно синтезировать также гидрокарбоксилированием олефинов в присутствии кислот, например, H 2 SO 4 , HF, ВF 3 , при 50–100 °С, давлении 5–15 МПа. При использовании сокатализаторов (карбонилов Сu и Ag) реакцию можно вести при 0–30 °С и 0,1 МПа. Получают в основном смеси кислот изостроения. Они отличаются низкими температурами плавления и кипения, высокой вязкостью, хорошей растворимостью. Недостаток метода – высокоагрессивная среда. СЖК фракции С 12 –С 15 , C 16 –С 18 также получают методом оксосинтеза. На первой стадии с помощью гидроформилирования получают альдегиды, которые впоследствии могут быть превращены в спирты и/или окислены до жирных кислот. Получаемые кислоты содержат меньше побочных продуктов, чем кислоты, синтезируемые из парафинов. Однако данный способ в СНГ утратил свою актуальность в связи с отсутствием сырья и закрытием всех производств жирных спиртов.

В 1959 году в СССР было принято решение о внедрении в производство мыла на основе СЖК в качестве альтернативы природным жирным кислотам. В 1966 году мировой объем выпуска СЖК фракций С5–С30 составил 204,5 тыс. тонн, в том числе фракций С 10 – С 20 – 107,5 тыс. тонн. 14,9 тыс. тонн СЖК перерабатывалось в жирные спирты, которые впоследствии использовались при изготовлении синтетических моющих средств. Согласно некоторым данным, в СССР было запланировано в течение одной пятилетки произвести порядка 373 тыс. тонн СЖК. На то время основным способом получения СЖК в СССР было низкотемтературное жидкофазное окисление парафинов. Недостатки приведенного выше процесса: невысокий выход целевой фракции С 10 – С 20 (около 50% на сырье), низкое качество кислот, обусловленное присутствием до 3% побочных продуктов (дикарбоновых, кето- и гидроксикарбоновых кислот и др.).

А также большой объем сточных вод (до 8 м 3 на 1 т кислот), загрязненных Na 2 SO 4 и низкомолекулярными кислотами. В советские времена в России и Украине объемы выпуска синтетических жирных кислот исчислялись сотнями тысяч тонн. Однако в начале 90-х гг. волна повсеместного закрытия цехов по выпуску этой продукции охватила такие крупные промышленные предприятия, как Шебекинский химический завод (Белгородская область, Россия), Волгоградский НПЗ (Россия), Волгодонский НПЗ (Россия), «Омскнефтеоргсинтез» (Омская область, Россия), Надворненский НПЗ (Ивано-Франковская область, Украина) и Бердянский опытный нефтемаслозавод (Запорожская область, Украина). Последним, в 2001 году, было закрыто производство СЖК на предприятии ОАО «Уфанефтехим» (Республика Башкортостан, Россия). Ликвидация данных производств была обусловлена, прежде всего, нерентабельностью существующих технологий: низкое качество кислот, с присутствием до 3% побочных продуктов (дикарбоновых, кето- и гидроксикарбоновых кислот и др.), большой объем сточных вод (до 8 м 3 на 1 т кислот), загрязненных Na 2 SO 4 и низкомолекулярными кислотами. Кроме того, дефицитной является сырьевая база узких фракций С 16 – С 18 . Сейчас уже можно сказать, что промышленное производство СЖК как в мире в целом, так и в странах Содружества в частности, прекратило существование.

«Вещество соль» - Средние. Химические свойства солей. Физические свойства солей. Способы получения солей. Сложные. Рассмотрим пример ионной кристаллической решетки: Например: MgSO4- сульфит натрия. Металлы. Кислые соли: KHSO4; MgHPO4; NaSO3. Б) mn. NaCl. а) Хлор калия. Комплексные соли. Гидролиз солей. а) К основным солям.

«Получение серной кислоты» - Выводы. 2-я стадия. Концентрированная серная кислота. I стадия – получение сернистого газа SO2. Цель урока. Производство серной кислоты. Изучить химические свойства и стадии получения серной кислоты. Получение из пирита. Хлорид бария является качественным реактивом на H2SO4. С металлами (стоящие в ряду напряжения до водорода) Zn + H2SO4 -> ZnSO4 + H2.

«Карбоновые кислоты в природе» - Н2SO4(конц.), t НСООН? CО +Н2О. …Карбоновые кислоты в природе: И разлагается под действием водоотнимающих средств: … При увеличении молярной массы температура кипения возрастает. С6Н5СООН – гвоздичное масло. Формулы и названия кислотных остатков. Простейшие карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты. С3Н7СООН – сливочное масло.

«Кислоты карбоновые» - Хлоруксусная кислота. HO. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Химические свойства. Катализатор. [O]. Метановая (муравьиная) кислота. Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. Карбоновые кислоты. Щавелевая кислота.

«Применение кислот» - Соляная кислота - важнейший продукт химической промышленности. 8. В металлургии ею обрабатывают руды, в кожевенной промышленности - кожу перед дублением. Фрукты, овощи, содержат яблочную, лимонную, винную кислоты. 9. Лишь грозная «царская водка» способна растворить золото. Москва 2002. Серная кислота – хлеб химии.

«Хлеб да соль» - Соли повсеместно используются как в производстве, так и в повседневной жизни. Взаимодействие солей с кислотами. Применение солей. Карбонат натрия (соду) применяют в производстве стекла и при варке мыла. Сказка про соль. Почему соли обладают сходными свойствами? Аu, zn, cuo, CO2 , naoh, kcl, na2sio3, HCI, mg.

Всего в теме 19 презентаций