Структурные формулы вторичных спиртов. Спирты и фенолы

1 . Напишите структурные формулы для предельных спиртов (по одному изомеру первичного, вторичного и третичного) и для двух изомеров фенолов. Назовите каждое соединения по М.н.

2,3,4-триметил пентанол-1

2,2,4-триметил пентанол-3

2,3,4-триметил пентанол-3

2,6-диметил фенол

п-этил фенол

2 . Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола и назовите образующееся соединения: а) с NaOH; c C 2 H 5 OH; c уксусной кислотой; c избытком Br 2 ; c избытком HNO 3 (в H 2 SO 4(к));

Фенолят натрия

Этил фениловый эфир

Фениловый эфир уксусной кислоты

Трибромфенол

тринитрофенол

3. Напишите структурные формулы а) 3-метилпентанола-2

б) бутандиола-2,3

в) 1,2-диметилбутантриола-1,2,3.

Название не верно это 3-метил пентантриол-2,3,4

4. Напишите реакции образования а) гидропероксида б) пероксида. Где их применяют?

Простейший представитель гидропераксида – перекись водорода.

Пероксид водорода получают в промышленности при реакции с участием органических веществ, в частности, каталитическим окислением изопропилового спирта:

Пероксиды и гидропероксиды образуются также при прямом алкилировании H2О2и его солей спиртами, эфирами, алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и др.:

Пероксиды широко используют во мн. отраслях народного хозяйства при синтезе и переработке полимеров в качестве инициаторов полимеризации и теломеризации, вулканизующих агентов. Пероксиды исходное сырье в многотоннажных произвах получения ацетона, фенола, H2О2 на основе кумилгидропероксида и др. Пероксиды применяют также как отбеливатели тканей и пищ. продуктов, добавки к дизельному топливу. Из Элементоорг. пероксидов используют ацетилциклогексилсульфонилперо-ксид C6H11SO2OOC(O)CH3 в качестве инициатора суспензионной и эмульсионной полимеризации, кремнийорг. пероксид [(CH3)3COO]3SiCH=CH2 как вулканизующий агент.

5 .Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации предельного спирта.

6.Какие мононитропроизводные образуются при нитровании фенола(см. лы.контрольных заданий к теме спирты лы. мулыного, вторичного и третичного?

Орто и пара производные

7. Укажите название продукта, который образуется, если спирт подвергнуть дегидратации, а затем подействовать на полученное соединение хлороводородом:

Образуется хлор алкан

8. Приведите пример структурной формулы эпоксисоединения. Какие соединения называются эпоксисоединениями?

Эпоксисоединения это соединения имеют структуру в своём составе:

Получают из алкенов реакцией Прилежаева.

9. Напишите реакции взаимодействия Сu(OH) 2 с а) двухатомным и б) трехатомным спиртами.

10. Гидратацией каких алкенов можно получить: а) вторичный спирт; б) первичный спирт в) третичный спирт?

Получим вторичный спирт.

Получим первичный спирт.

Получим третичный спирт.

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

o одноатомные (одна группа -ОН)

Например, С H 3 – OH метанол, CH 3 – CH 2 – OH этанол

o многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH 2 –CH 2 –OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH) 2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH) 3 не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

o первичные R–CH 2 –OH,

o вторичные R 2 CH–OH,

o третичные R 3 C–OH.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH 2 –) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

o предельные (например, СH 3 – CH 2 –OH)

o непредельные (CH 2 =CH–CH 2 –OH)

o ароматические (C 6 H 5 CH 2 –OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны.

Например, виниловый спирт CH 2 =CH–OH превращается в уксусный альдегид CH 3 –CH=O

Предельные одноатомные спирты

1. Определение

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (- OH )

2. Гомологический ряд

3. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт ". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н -пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН, изопропиловый спирт СН 3 -СН(ОН)-СН 3 .

4. Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия :

· изомерия положения ОН-группы (начиная с С 3);
Например:

·углеродного скелета (начиная с С 4);
Например, изомеры углеродного скелета для C 4 H 9 OH:

· межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например,

этиловый спирт СН 3 CH 2 –OH и диметиловый эфир CH 3 –O–CH 3

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH 3 C H(OH)СH 2 CH 3 , в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

5. Строение спиртов

Строение самого простого спирта - метилового (метанола) - можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp 3 -гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp 3 -орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF 3) 3 С-ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

Кислородосодержащие производные углеводородов

Спирты и фенолы

1. Состав этилового спиртаC 2 H 6 O. Напишите структурную формулу этого вещества. Укажите, какая группа атомов обусловливает химические свойства спиртов.

2. Определите, сколько различных спиртов изображено следующими структурными формулами:

3. Составьте структурные формулы следующих спиртов:

а) 2-метил-1-пропанол;

б) 2-метил-1-бутанол;

в) 2-метил-2-пропанол;

г) 1,2,3-бутантриол;

д) 3-пентанол;

е) 3-метил-2-пентанол;

ж) 2,3,4-триметилпентанол;

з) 4-этил-4,5,6-триметил-2-гептанол;

и) этандиол;

к) пропантриол;

4. Напишите общую формулу предельных одноатомных спиртов. Производными каких органических веществ они являются? Приведите формулы четырёх гомологов спиртов и дайте им названия.

5. Составьте структурные формулы всех изомерных спиртов, состав которых отвечает формуле С 5 Н 11 ОН. Назовите виды изомерии одноатомных спиртов и поясните, чем они обусловлены.

6. Напишите структурную формулу этанола. Охарактеризуйте связи в молекуле этого вещества:

а) обозначьте смещение электронной плотности;

б) укажите частичные заряды на атомах;

в) предположите, как может происходить разрыв связей. Укажите функциональную группу

7. Напишите структурные формулы:

а) 2,3-диметил-2-бутанола;

б) 3,3-диметил-2-бутанола;

в) 2,3,4-триметил-3-пентанола;

г) 3,4-диметил-2-пентанол;

д) 3,4-диметил-3,4-гександиол;

е) 4-циклогексил-2,3-диметил-пентанола

8. Сравните структурную и электронную формулы этана и этанола. Чем можно объяснить большую подвижность гидроксильного атома водорода в молекуле спирта по сравнению с другими водородными атомами? Покажите стрелками сдвиг электронной плотности и сравните свойства этана и этанола.

9. Обозначьте с помощью стрелок распределение электронной плотности в молекуле метанола. Как объяснить с точки зрения взаимного влияния атомов активность водорода гидроксильной группы?

10. Даны структурные формулы веществ. Определите, какие из них принадлежат изомерам, а какие – гомологам:

11. Почему в гомологическом ряду одноатомных спиртов нет газообразных веществ? Ответ иллюстрируйте примерами.

12. Структурная формула какого спирта соответствует углеводороду

2-метилпропану?

13. Приведите по одному примеру первичного, вторичного и третичного спиртов; запишите их структурные формулы и дайте названия.

14. Запишите формулы спиртов, которые могут быть производными углеводорода состава С 3 Н 8 ; назовите их.

15. Для какого из веществ: СН 3 СН 2 ОН или СН 3 ОСН 3 – характерна водородная связь? Почему?

16. Напишите структурные формулы возможных изомеров бутилового спирта и назовите их.

1
7. Приведены формулы спиртов:

Укажите, какой из них является первичным, вторичным, третичным спиртом? Дайте им названия.

18. Сравните структурные формулы:

а) этанола б) глицерина в) фенола.

Какое из веществ энергичнее взаимодействует с металлическим натрием? Дайте пояснения на основе электронных представлений.

19. Объясните, как и почему меняется агрегатное состояние в ряду спиртов:

а) метанол;

б) этиленгликоль

в) глицерин

г) сорбит

20. Выпишите предельные одноатомные спирты из следующих веществ и дайте им названия:

а) С 3 Н 7 СН 2 ОН б) С 3 Н 7 ОН в)C 2 H 6 Oг) С 4 Н 10 О

У каких спиртов могут быть изомеры? Составьте структурные формулы и дайте названия.

21. Чем обусловлена изомерия предельных одноатомных спиртов? Приведите примеры изомеров для спирта, брутто-формула которого С 5 Н 11 ОН, укажите вид изомерии.

22. Какие типы изомерии характерны для спиртов? Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С 6 Н 13 ОН и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Напишите структурные формулы трёх простых эфиров, имеющих такой же состав.

23. Дайте названия веществам, формулы которых:

В чём отличие этих веществ друг от друга? К какому классу органических соединений они относятся?

24. Определите, сколько различных спиртов изображено следующими формулами и дайте им названия:

25. Назовите следующие спирты по номенклатуре ИЮПАК:

26. На примере метанола рассмотрите, как образуется водородная связь. Опишите её влияние на физические свойства спирта.

27. Чем обусловлены химические свойства спиртов? Ответ подтвердите примерами химических реакций.

28. Назовите виды химической связи, которые содержатся в молекуле метилата натрия СН 3 ОNa.

29. Как с помощью химической реакции подтвердить, что этанолу соответствует формула С 2 Н 5 ОН, а не СН 3 ОСН 3 ? К какому типу относится эта реакция?

30. Для смещения химического равновесия реакции:

необходимо:

а) увеличить концентрацию пропионовой кислоты;

б) уменьшить концентрацию эфира;

в) уменьшить давление;

г) добавить катализатор.

С помощью уравнений химических реакций опишите химические свойства вещества состава С 3 Н 7 ОН.

31. Установите строение молекулы спирта С 5 Н 12 О, который при нагревании с концентрированной серной кислотой образует углеводород 2-метил-2-бутен. Напишите формулы изомеров этого спирта, определите тип гибридизации каждого из атомов углерода в спирте.

32. Составьте уравнение реакции превращения бутена в соответствующий спирт. Укажите типы химических реакций, которые при этом происходят.

33. Какими двумя способами можно получить этанол, исходя из этана? Составьте цепочку превращений. Напишите уравнения реакций, иллюстрирующих эти превращения, и укажите их тип.

34. С какими из перечисленных веществ реагирует этиловый спирт:

а) оксид бария;

б) кислород;

в) водород;

г) гидроксид натрия;

д) бромоводород;

е) алюминий;

Напишите уравнения соответствующих химических реакций.

35. Смесь, состоящую из пропанола, хлорида натрия и серной кислоты, нагрели. Какие при этом происходят реакции? Составьте соответствующие химические уравнения.

36. Составьте уравнение реакции получения уксусноэтилового эфира. Укажите тип этой реакции. Назовите условия, при которых можно увеличить скорость прямой реакции.

37. Что общего в составе молекул этанола, глицерина и фенола? Какие вещества относят к предельным одноатомным спиртам? Приведите примеры.

38. Как отличить по физическим свойствам глицерин и этиловый спирт?

39. Дайте сравнительную характеристику фенола и этилового спирта по следующим признакам:

а) строение молекул;

б) химические свойства.

Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

40. Какое из веществ: этанол или хлорэтанол – проявляет кислотные свойства в большей степени и почему?

41. Какое из веществ, формулы которых:

будет с большей скоростью реагировать с металлическим натрием? Составьте уравнение этой химической реакции.

42. Чем обусловлены химические свойства фенола? Ответ подтвердите уравнениями реакций, укажите их тип.

43. Напишите структурную формулу вещества состава С 7 Н 8 О, если известно, что оно имеет ароматическое кольцо, вступает во взаимодействие с гидроксидом натрия; при обычных условиях реагирует с бромом, образуя продукт состава С 7 Н 5 Br 3 O. К какому классу органических соединений его можно отнести? Укажите тип гибридизации атомов углерода в этом веществе.

44. При помощи, каких химических реакций можно выделить фенол из смеси его с ароматическими углеводородами? Приведите примеры.

45. Запишите уравнения реакций, подтверждающих общие способы получения предельных одноатомных спиртов, назовите каждый из них.

46. Известно, что в зависимости от условий реакция дегидратации этанола может идти по одному из двух направлений. Составьте уравнения химических реакций этих процессов и укажите условия. Назовите продукты реакции.

47. Чем объяснить, что в отличие от спиртов фенолы реагируют с водными растворами щелочей? Дайте объяснения на основе электронного строения молекулы фенола, составьте уравнение соответствующей реакции и назовите полученные в её результате вещества.

48. Составьте уравнения реакции взаимодействия пропанола с бромоводородом. К какому типу реакций она относится? Назовите условия её осуществления с образованием продукта реакции.

49. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

этан→этен→бромэтан→этанол→бромэтан.

Укажите тип каждой из них.

50. Составьте уравнение реакции превращения бутена в соответствующий спирт.

51.

С 2 Н 6 →С 2 Н 4 →С 2 Н 4 Br 2 →C 2 H 4 (OH) 2 ?

Напишите уравнения химических реакций. Выделите реакцию дегидрирования и укажите условия протекания.

52. В результате реакции фенола с азотной кислотой образуется тринитрофенол или пикриновая кислота. Составьте уравнения реакций получения этой кислоты.

53.

а) метан→ацетилен→бензол→хлорбензол→фенол →

пикриновая кислота

трибромфенол

б) ацетилен→ бензол→хлорбензол→фенол→2,4,6-тринитрофенол?

54. Этанол широко используют в промышленности для получения:

а) этилового эфира уксусной кислоты;

б) диэтилового эфира;

в) хлорэтана

Определите, на каких свойствах предельных одноатомных спиртов основано его применение. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

55. У какого спирта более выражены кислотные свойства: этанола или 2-фторэтанола? Ответ поясните.

56. Пропанол-2 получают в промышленности гидратацией пропена. Согласуется ли это с правилом Марковникова? Поясните ответ, используя электронные представления.

57. Поясните, почему фенол обладает более выраженными кислотными свойствами, чем этанол? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

58. Какой спирт: бутанол-1 или 2-метилпропанол-2 с большей скоростью взаимодействует с металлическим натрием? Поясните ответ.

59. Фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с бромной водой. Объясните это явление. Составьте уравнение соответствующей реакции.

60. Реакция гидратации этилена обратима. Составьте уравнение этой реакции и укажите, как повлияет на химическое равновесие:

а) повышение концентрации этилена в реагирующей смеси;

б) удаление этанола из сферы реакции;

в) понижение давления;

г) повышение температуры

61. Напишите следующие уравнения реакции между веществом, состав которого отвечает общей формулеR-OH, и галогеноводородом. Укажите условия смещения химического равновесия реакции в сторону образования:

а) продукта реакции;

б) исходного вещества

62. Как осуществить следующие превращения:

пропанол→пропилен→хлорпропен?

Напишите уравнения химических реакций. Выделите реакцию дегидратации и укажите условие её осуществления.

63. Назовите металл, с которым одноатомные спирты, по вашему мнению, будут реагировать энергичнее, чем с натрием. Составьте уравнения соответствующей реакции, укажите её тип, назовите полученные вещества.

64. С помощью каких химических реакций можно осуществить следующие превращения:

а) этан→этилен→этанол→вода;

б) пропан→пропен→пропанол→оксид углерода (IV)?

65. Реакция отщепления воды от этилового спирта происходит в присутствии концентрированной серной кислоты. Составьте уравнение этой реакции, дайте её характеристику. При каких условиях можно увеличить выход этилового спирта?

66. В качестве заменителя сахара больным диабетом рекомендуют сорбит С 6 Н 8 (ОН) 6 . Составьте структурную формулу этого вещества, зная, что при его взаимодействии с гидроксидом меди (II) образуется раствор ярко-синего цвета. К какому классу органических веществ принадлежит это вещество?

67. Какая из химических реакций: взаимодействие метанола с уксусной кислотой или взаимодействие пропанола с уксусной кислотой пойдёт с большей скоростью и почему.

68. Составьте уравнение химической реакции промышленного синтеза метанола и назовите оптимальные условия его осуществления.

69. Напишите уравнение реакции между спиртом и хлороводородом и укажите условия смещения химического равновесия реакции в сторону образования:

а) галогенопроизводного;

б) спирта.

70. Напишите известные способы получения спиртов на примере бутанола-2. Составьте уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

71. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочки превращений. Укажите условия протекания реакций: