ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебное пособие для студентов специальностей 271200 «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания», 351100 «Товароведение и экспертиза товаров»

Введение

Использование человеком органических веществ и выделение их из природных источников диктовалось практическими потребностями с древних времен.

Как особая отрасль науки органическая химия возникла в начале XIXвека и к настоящему времени достигла достаточно высокого уровня развития. Из огромного количества химических соединений большая часть (свыше 5 миллионов) в своем составе содержит углерод, и почти все они относятся к органическим веществам. Большинство органических соединений – вещества, полученные с применением новых научных методов. Природные соединения на сегодня являются достаточно изученными веществами и находят новые сферы применения в жизнеобеспечении человека.

В настоящее время практически нет ни одной отрасли народного хозяйства, не связанной с органической химией: медицина, фармакология, электронная техника, авиация и космос, легкая и пищевая промышленность, сельское хозяйство и др.

Глубокое изучение природных органических веществ, таких как жиры, углеводы, белки, витамины, ферменты и другие, открыло возможность вмешиваться в обменные процессы, предлагать рациональное питание, регулировать физиологические процессы. Современная органическая химия благодаря проникновению в суть механизмов реакций, протекающих при хранении и переработке продовольственных товаров, дала возможность управлять ими.

Органические вещества нашли применение в производстве большинства товаров народного потребления, в технике, в производстве красителей, культтоваров, парфюмерии, текстильной промышленности и т.д.

Органическая химия является важной теоретической базой при изучении биохимии, физиологии, технологии производства продуктов питания, товароведения и т.д.

Классификация органических соединений

Все органические соединения по структуре углеродного скелета делятся:

1. Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь, как неразветвленную, так и разветвленную.

2-метилбутан

стеариновая кислота

2. Карбоциклические соединения – это соединения, содержащие циклы из углеродных атомов. Они делятся на алициклические и ароматические.

К алициклическим относятся соединения циклического строения, не обладающие ароматическими свойствами.

циклопентан

К ароматическим относятся вещества, содержащие в молекуле бензольное ядро, например:
толуол

3. Гетероциклические соединения – вещества, содержащие циклы, состоящие из атомов углерода и гетероатомов, например:

фуран пиридин

Соединения каждого раздела в свою очередь делятся на классы, которые являются производными углеводородов, в их молекулах замещены атомы водорода на различные функциональные группы:

галогенопроизводные СН 3 –Сl; спирты СН 3 –ОН; нитропроизводные СН 3 –СН 2 –NO 2 ; амины СН 3 –СН 2 –NH 2 ; сульфокислоты СН 3 –СН 2 –SO 3 H; альдегиды СН 3 –НС=О; карбоновые кислоты
и другие.

Функциональные группы определяют химические свойства органических соединений.

В зависимости от количества углеводородных радикалов, связанных с конкретным атомом углерода, последний называется первичным, вторичным, третичным и четвертичным.

Классы органических соединений

Изомерия

Изомерия – это явление, когда вещества, имея одинаковый количественный и качественный состав, различаются строением, физическими и химическими свойствами.

Виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) Изомерия углеродного скелета.

2-метилпропан (изобутан)

б) Изомерия положения двойной (тройной) связи.

1-бутен 2-бутен

в) Изомерия положения функциональной группы.

1-пропанол 2-пропанол

2. Стереоизомерия (пространственная):

а) Геометрическая: цис-, трансизомерия. Обусловливается различным пространственным расположением заместителей относи­тельно плоскости двойной связи; возникает из-за отсутствия вращения вокруг двойной связи.

цисбутен-2 трансбутен-2

б) Оптическая или зеркальная изомерия – это вид пространственной изомерии (стереоизомерия), зависящей от асимметрии молекулы, т.е. от пространственного расположения четырех различных атомов или групп атомов вокруг асимметрического атома углерода. Опические изомеры (стереоизомеры) относятся друг к другу, как предмет к его зеркальному изображению. Такие оптические изомеры называются антиподами, а их смеси в равных количествах того и другого называются рацемическими смесями. В этом случае они являются оптически неактивными веществами, так как каждый из изомеров вращает плоскость поляризации света в противоположную сторону. Молочная кислота имеет 2 анитипода, число которых определяется по формуле 2 n = числу изомеров, где n – число асимметричных атомов углерода.

Многие органические вещества (оксикислоты) являются оптически активными веществами. Для каждого оптически активного вещества существует своя величина удельного вращения поляризованного света.

Факт оптической активности веществ относится ко всем органическим веществам, имеющим в своем составе асимметрические атомы углерода (оксикислоты, углеводы, аминокислоты и др.).

Органические вещества, органические соединения - класс соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Органические соединения обычно построены из цепочек атомов углерода, связанных между собой ковалентными связями, и различных заместителей, присоединенных к этим углеродным атомам

Органическая химия- это наука, изучающая состав, строение, физические и химические свойства органических веществ.

Органическими называют вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода, кислорода, азота, серы и некоторых других элементов и содержат в своем составе С-С и С-Н связи. Причем наличие последних обязательно.
Органические вещества были известны человечеству с глубокой древности. Как самостоятельная наука, органическая химия возникла лишь в начале XIX века. В 1827г. шведский ученый Й.Я.Берцелиус опубликовал первое руководство по органическим веществам. Он был приверженцем модной в то время теории витализма, утверждавшей, что органические вещества образуются лишь в живых организмах под влиянием особой "жизненной силы".
Однако не все ученые-химики придерживались виталистических взглядов. Так еще в 1782г. К.В.Шееле, нагревая смесь аммиака, углекислого газа и угля, получил синильную кислоту, весьма распространенную в мире растений. В 1824-28гг. Ф.Велер путем химического синтеза получил щавелевую кислоту и мочевину.
Особое значение для окончательного развенчания теории витализма имели проведенные к началу 60-х годов синтезы различных органических веществ. В 1842г. Н.И.Зинин получил анилин, в 1845г. А.Кольбе - уксусную кислоту, в 1854г. М.Бертло разработал метод получения синтетического жира, а в 1861г. А.М.Бутлеров синтезировал сахаристое вещество.

С крахом теории витализма была стерта грань, отделяющая органические вещества от неорганических. И все же, для органических веществ характерен ряд специфических особенностей. К таковым в первую очередь следует отнести их многочисленность. В настоящее время человечеству известно более 10 млн. веществ, из них около 70% относятся к органическим.

Основными причинами многочисленности органических веществ считаются явления гомологии и изомерии.
Гомология - это явление существования ряда веществ, имеющих одинаковый качественный состав, сходное строение, а по количественному составу различающиеся на одну или несколько групп CH2, называемыхгомологической разностью.

Изомерия - это явление существования ряда веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул, проявляющих различные физические свойства и химическую активность.

Молекулы органических веществ состоят в основном из атомов неметаллов, связанных слабополярными ковалентными связями. Поэтому в зависимости от числа атомов углерода в молекуле они представляют собой газообразные, жидкие или низкоплавкие твердые вещества. Кроме того, молекулы органических веществ обычно содержат атомы углерода и водорода в неокисленной или малоокисленной форме, поэтому они легко окисляются с выделением большого количества теплоты, что приводит к воспламенению.

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

• углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
• альдегиды;
• кетоны;
• спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
• простые эфиры;
• сложные эфиры;
• карбоновые кислоты;
• амины;
• аминокислоты;
• углеводы;
• жиры;
• белки;
• биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

• алифатические соединения;
• ароматические вещества;
• гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

• в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
• химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
• химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
• в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
• все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.

Самая простая классификация заключается в том. что все известные вещества делят на неорганические и органические . К органическим веществам относят углеводороды и их производные. Все остальные вещества - неорганические.

Неорганические вещества по составу делят на простые и сложные .

Простые вещества состоят из атомов одного химического элемента и подразделяются на металлы, неметаллы, благородные газы. Сложные вещества состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом.

Сложные неорганические вещества по составу и свойствам распределяют по следующим важнейшим классам: оксиды, основания, кислоты, амфотерные гидроксиды, соли.

• Оксиды - это сложные вещества, состоящие из двух химических элементов, один из которых - кислород со степенью окисления (-2). Общая формула оксидов: Э m О n , где m - число атомов элемента Э, а n - число атомов кислорода. Оксиды, в свою очередь, классифицируют на солеобразующие и несолеобрадующие. Солеобразующие делятся на основные, амфотерные, кислотные, которым соответствуют основания, амфотерные гидроксиды, кислоты соответственно.
• Основные оксиды - это оксиды металлов в степенях окисления +1 и +2. К ним относятся:
  • оксиды металлов главной подгруппы первой группы (щелочные металлы ) Li - Fr
  • оксиды металлов главной подгруппы второй группы (Mg и щелочноземельные металлы ) Mg - Ra
  • оксиды переходных металлов в низших степенях окисления
• Кислотные оксиды -образуют неметаллы со С.О. более +2 и металлы со С.О. от +5 до +7 (SO 2 , SeO 2 , Р 2 O 5 , As 2 O 3 , СO 2 , SiO 2 , CrO 3 и Mn 2 O 7). Исключение: у оксидов NO 2 и ClO 2 нет соответствующих кислотных гидроксидов, но их считают кислотными.
• Амфотерные оксиды -образованы амфотерными металлами со С.О. +2, +3,+4 (BeO, Cr 2 O 3 , ZnO, Al 2 O 3 , GeO 2 , SnO 2 и РЬО).
• Несолеобразующие оксиды - оксиды неметаллов со С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
• Основания - это сложные вещества, состоящие из атомов металла и одной или нескольких гидроксогрупп (-ОН). Общая формула оснований: М(ОН) у, где у - число гидроксогрупп, равное степени окислении металла М (как правило, +1 и +2). Основания делятся на растворимые (щелочи) и нерастворимые.
• Кислоты -(кислотные гидроксиды)- это сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на атомы металла, и кислотных остатков. Общая формула кислот: Н х Ас, где Ас - кислотный остаток (от английского «acid» - кислота), х - число атомов водорода, равное заряду иона кислотного остатка.
• Амфотерные гидроксиды - это сложные вещества, которые проявляют и свойства кислот, и свойства оснований. Поэтому формулы амфотерных гидроксидов можно записывать и в форме кислот, и в форме оснований.
• Соли - это сложные вещества, состоящие из катионов металла и анионов кислотных остатков. Такое определение относится к средним солям.
• Средние соли - это продукты полного замещения атомов водорода в молекуле кислоты атомами металла или полного замещения гидроксогрупп в молекуле основания кислотными остатками.
• Кислые соли - атомы водорода в кислоте замещены атомами металла частично. Они получаются при нейтрализации основания избытком кислоты. Чтобы правильно назвать кислую соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидро- или дигидро- в зависимости от числа атомов водорода, входящих в состав кислой соли.Например, KHCO 3 – гидрокарбонат калия, КH 2 PO 4 – дигидроортофосфат калия. Нужно помнить, что кислые соли могут образовывать только двух и более основные кислоты.
• Осно́вные соли - гидроксогруппы основания (OH −) частично замещены кислотными остатками. Чтобы назвать основную соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидроксо- или дигидроксо- в зависимости от числа ОН – групп, входящих в состав соли.Например, (CuOH) 2 CO 3 – гидроксокарбонат меди (II).Нужно помнить, что основные соли способны образовывать лишь основания, содержащие в своём составе две и более гидроксогрупп.
• Двойные соли - в их составе присутствует два различных катиона, получаются кристаллизацией из смешанного раствора солей с разными катионами, но одинаковыми анионами. Например, KAl(SO 4) 2 , KNaSO 4.
• Смешанные соли - в их составе присутствует два различных аниона. Например, Ca(OCl)Cl.
• Гидратные соли (кристаллогидраты ) - в их состав входят молекулы кристаллизационной воды. Пример: Na 2 SO 4 ·10H 2 O.

Классификация органических веществ

Соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, называют углеводородами . Прежде чем начать данный раздел, запомни, для упрощения записи, химики не расписывают в цепочках углероды и водороды, однако не забывай что углерод образует четыре связи, и если на рисунке углерод связан двумя связями, то еще двумя он связан с водородами, хоть последнее и не указано:

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения и гетероциклические .

Карбоциклическне соединения , в свою очередь, включают два ряда соединений: алициклические и ароматические .

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой π-электронов. образующих общую π-систему (единое π-электронное облако).

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными), в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Пи-связь (π-связь) - ковалентная связь, образующаяся перекрыванием p-атомных орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-атомных орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-атомных орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов.

В случае образования ароматической системы, например, бензола C6H6, каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp2 - гибридизации и образует три сигма-связи с валентными углами 120 °. Четвёртый p-электрон каждого атома углерода ориентируется перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. В целом возникает единая связь, распространяющаяся на все атомы углерода бензольного кольца. Образуются две области пи-связей большой электронной плотности по обе стороны от плоскости сигма-связей. При такой связи все атомы углерода в молекуле бензола становятся равноценными и, следовательно, подобная система более устойчива, чем система с тремя локализованными двойными связями.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу С n Н 2n + 2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины:

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами. Их общая формула С n Н 2n — 2

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы, их общая формула С n Н 2n:

Мы рассмотрели классификацию углеводородов. Но если в этих молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами.

Углеводороды в их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд соединений, принадлежащих к одному классу (гомологов), по отличающихся друг от друга по составу на целое число групп -СН 2 - (гомологическую разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.

Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.

Замещенные углеводороды

• Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ли-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.Общая формула галогенопроизводных предельных углеводородов R-Г.К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.
• Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они - производные алканов.Общая формула предельных одноатомных спиртов: R-ОН.
• Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в котором один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.
• Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.
• Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенные атомом кислорода: R=О-R или R-О-R 2 .Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2n +2O.
• Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.
• Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .
• Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими. В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают первичные амины, вторичные, третичные. В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми. Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу. Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом, - аминогруппу -NH 2 и карбоксил -СOОН.

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др. В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями. Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.

Номенклатура

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры – рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия .

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК:

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);

Ен (при наличии двойной связи);

Ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3

бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Химический язык, в состав которого в качестве одной из наиболее специфических частей входит химическая символика (включающая и химические формулы), является важным активным средством познания химии и требует поэтому четкого и осознанного применения.

Химические формулы — это условные изображения состава и строения химически индивидуальных веществ посредством химических символов, индексов и других знаков. При изучении состава, химического, электронного и пространственного строения веществ, их физических и химических свойств, изомерии и других явлений применяют химические формулы разных видов.

Особенно много видов формул (простейшие, молекулярные, структурные, проекционные, конформационные и др.) применяют при изучении веществ молекулярного строения — большинства органических веществ и сравнительно небольшой части неорганических веществ при обычных условиях. Значительно меньше видов формул (простейшие) применяют при изучении немолекулярных соединений, строение которых более наглядно отражают шаростержневые модели и схемы кристаллических структур или их элементарных ячеек.

Составление полных и кратких структурных формул углеводородов

Пример:

Составить полную и краткую структурные формулы пропана С 3 Н 8 .

Решение:

1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:

С–С–С

2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4 связи:

4. Записать краткую структурную формулу:

СН 3 –СН 2 –СН 3

Таблица растворимости

Эти термины родились свыше четырёхсот лет назад. Тогдашние химики были уверены, что живые и неживые организмы состоят из разного набора веществ: первые – из органических, вторые из неорганических («минеральных»). Позднее стало ясно, что между живым и неживым нет непроходимой пропасти. Тем не менее, традиционное деление веществ на две большие группы осталось, хотя и потеряло прежний смысл.

Теперь органические вещества чаще всего определяют так: соединения, в состав которых входит углерод. Все прочие «по умолчанию» относят к неорганическим (минеральным). Чёткой грани между двумя группами не провести, потому что хватает исключений. Мы о них скажем ниже.

Кроме того, далеко не все вещества, именуемые органическими, входят в тела живых организмов. С другой стороны, в их составе всегда есть неорганика – вода, минеральные соли. Всё это может сбивать с толку несведущих в химии.

В общем, неудивительно, что Международный союз чистой и прикладной химии (ИЮПАК) не предлагает официального определения неорганических или органических соединений.

А споры продолжаются

Многие вещества, в которых входит углерод, химики традиционно отказываются считать органическими или спорят, куда их относить. Это угольная (карбонатная) и цианидная (синильная) кислоты и их соли, простые оксиды углерода (в том числе, всем известный углекислый газ), соединения углерода с серой, кремнием, карбиды и другие. А ведь есть ещё простые вещества, состоящие только из углерода – древесный и ископаемый уголь, кокс, сажа, графит и ещё пара десятков веществ.


Но, в общем, сложившееся деление на «органику» и «неорганику» сохраняется. Хотя бы потому, что, несомненно, помогает ориентироваться в мире веществ и осваиваться в нём новичкам.

Почему углерод?

Действительно, отчего из более, чем сотни химических элементов, только углерод оказался способным образовать миллионы веществ? Основных причин две: атомы углерода способны соединяться со атомами множества других элементов (водорода, кислорода, серы, фосфора и многих других) и друг с другом. В последнем случае образуются цепочки какой угодно длины и самой разнообразной конструкции – линейные, разветвлённые, замкнутые.

В результате число природных и синтезированных органических веществ исчисляется примерно 27 миллионами, а неорганических приближается всего лишь к полумиллиону. Как говорится, почувствуйте разницу.

Во всём нужен порядок

Неорганические вещества обычно подразделяют на простые и сложные. Первые состоят из одинаковых атомов. Атомы разных элементов образуют сложные вещества: оксиды, гидроксиды, кислоты, соли. Возможны и другие подходы. Например, классифицировать на основе одного из элементов: соединения железа, соединения хлора.

У органических веществ классов побольше. По составу и строению их обычно подразделяют на белки, аминокислоты, липиды, жирные кислоты, углеводы, нуклеиновые кислоты. На базе их биологического действия органические соединения можно группировать в алкалоиды, ферменты, витамины, гормоны, нейромедиаторы и др.

Классификация предполагает и «называние». Само собой, разные соединения должны всегда носить разные имена и при этом желательно, чтобы по имени можно было судить о самом веществе. Но когда речь идёт о миллионах разных названий… Как вам такое: (6E,13E)-18-бромо-12-бутил-11-хлоро-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3,9-дион? Оно составлено по всем официальным правилам органической химии.


Ясно, что самые длинные слова надо искать именно в мире органики. В русском языке рекордсменом считают словечко «тетрагидропиранилциклопентилтетрагидропиридопиридиновое» (55 букв!). Но это далеко не предел. В наших мышцах есть белок титин, полное химическое название которого в английском варианте состоит из 189 819 букв и произносится примерно три с половиной часа. Надеемся, вы не обидитесь, если мы публиковать его здесь не будем.