Структурные формулы – это формулы, в которых каждая связующая пара электронов изображается чёрточкой. Они показывают порядок соединения атомов в молекуле, их взаимосвязь друг с другом СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Развёрнутые и сокращённые структурные формулы. Сокращённые структурные формулы не показывают всех связей в соединении: СН 3 –СН 2 –СН 3 СН 3 –ОН пропан метанол

ИЗОМЕРЫ вещества, имеющие один состав молекул, но различное строение и обладающие поэтому различными свойствами, называются изомерами. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Различают несколько видов изомерии: 1. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета): отражает последовательность соединения атомов в молекуле: СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 пентан С 5 Н 12 2 – метилбутан 2,2 - диметилпропан

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ 1. Геометрическая изомерия – отражает различное геометрическое расположение атомов (ЦИС – ТРАНС – изомерия): цис – изомертранс – изомер C \ \ Н Н Cl C \ \ Н Н Cl цис –1,3 – Диметил- циклопентан транс –1,3 – Диметил- циклопентан CН3CН3 CН3CН3 CН3CН3 CН3CН3

Оптическая изомерия – вид изомерии химических соединений, молекулы которых асимметричны. Такие соединения являются зеркальными изображениями друг друга и вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол в противоположные стороны. 2. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ Общая причина оптической изомерии наличие в молекуле асимметрического атома углерода (С٭)

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ Для вывода структурных формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле, поступают следующим образом: составляют структурную формулу углеродного скелета углеводорода нормального строения с заданным числом углеродных атомов; постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производят все возможные перестановки одной или нескольких групп СН 3 и таким образом выводят формулы изомеров.

Пример 1. Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С 7 Н 16: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ 1. Составим формулу скелета с нормальной цепью из 7 углеродных атомов: С–С–С–С–С–С–С (СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 3) 1 2. укоротим цепь на один ауглерода и осуществим все возможные перестановки группы СН 3 таким образом, чтобы исключить получения идентичных соединений: 2 3

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ 3. укоротим углеродную цепь ещё на один атом углерода (всего на два) и вновь сделаем все возможные перестановки двух СН 3 групп (или одной С 2 Н 5 – групп):

4. Укоротим углеродную цепь ещё на один атом С (всего на три) и сделаем все возможные перестановки трёх СН 3 – групп (или одной С 3 Н 7, или одной СН 3 и одной С 2 Н 5 – групп, если это возможно) СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ С–С–С–С–С–С–С 8 Дальнейшее укорачивание цепи невозможно.

Пример 1. Напишите развёрнутые и сокращённые структурные формулы для ковалентно построенных соединений, имеющих следующие молекулярные формулы: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ а) С 2 Н 6 б) С 2 Н = Сl в) С 3 Н 6 Br 2 Пример 2. Напишите развёрнутые формулы соединений, сокращённые формулы которых имеют вид а) СН 3 – СН(СН 3) 2 б) (СН 2) 4 в) (СН 3) 4 С

Пример 12. Есть ли среди приведённых ниже формул такие, которые изображают одно и то же соединение, отличаясь лишь по способу написания СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ Н3СН3С СН – СН(СН 3) 2 Н3СН3С (СН 3) 3 С – СН(СН 3) 2 СН 3 – СН – С(СН 3) 3 СН 3 в) а) б)
25 Пример 14. Расположите существенные признаки изомеров в логической последовательности: (1) различные свойства, (2) одинаковый количественный состав, (3) различное строение. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ Пример 15. Напишите структурные формулы всех изомеров: а) пентана б) гексана в) бутена г) пентена д) С 3 Н 8 О е) С 3 Н 9 N

1. Из перечисленных формул веществ:
выберите молекулярную формула бензола и запишите его структурную формулу.

2. На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.

3. Число σ-связей в молекуле бензола равно:
4) 12

4. Бензол и толуол являются
2) гомологами

5. Структурные формулы, которые приведены ниже, отражают строение

3) трех соединений

6. Вещество, формула которого

1)1,2,4-трихлорбензол

7. Как получают ароматические углеводороды? Приведите уравнения соответствующих реакций.
1) переработка нефти
2) тримеризация ацетилена над активированным углем

8. Бензол вступает в реакцию замещения с
1) хлором и азотной кислотой

9. Напишите уравнения реакций горения этиленбензола и ксилола.

10. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А.М. Бутлерова и приведите другие примеры.

11. Какие мероприятия осуществляются в вашей местности по охране окружающей среды
Сортировка и переработка мусора, охрана водоёмов, лесов.

12. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

13. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 7.

Задача 1. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется, чтобы сжечь 1 л бензола, плотность которого 0,88 г/см3?

Задача 2. Сожгли 10,6 г о-ксилола (н.у.). полученный оксид углерода (IV) пропустили через 80 г раствора, в котором массовая доля гидроксида натрия составляет 10 %. Какое вещество образовалось в результате реакций и какова его масса?

Задача 3. Из 13,44 л ацетилена получили 12 г бензола (н.у.). сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом продукта?

Задача 4. К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества получились в результате реакции? каковы их массы?

Инструкция

Полезный совет

Для определения валентности атомов при составлении структурных формул используйте периодическую систему. Показать точно расстояние атомов в молекуле поможет трехмерная структурная формула.

Источники:

• структурная формула веществ
• Составление формул комплексных соединений

Microsoft Excel существенно облегчает работу в самых разных областях, благодаря быстрым и качественным расчетам, которые обеспечивают формулы . Формулы, определяющие порядок действий и расчетов в Excel, вы задаете сами, и для того чтобы все расчеты были верны, нужно знать правила ввода формул в блоки программы. В формулу для ее работоспособности нужно подставить определенные значения величин. Также вы должны знать значения операторов, определяющих действия, производимые со значениями – например, сложение, вычитание, умножение, деление, возведение в степень, процент, и так далее.

Инструкция

Составляя формулу, всегда обращайте внимание на правильность адресации. Для этого выделите ячейку, в которой нужно разместить формулу, клавишей мыши, и введите в нее знак равенства. Затем выделите ячейку, которую нужно представить в формуле, или диапазон ячеек.

У каждой ячейки есть свой индивидуальный адрес, определяемый строкой и столбцом. Относительной ссылкой называется запись этого адреса – например, А3 или B8. Если в A3 вы впишете формулу =A3 и перетащите ячейку с вниз, то автоматически изменится на =A4.

Формулы в Excel работают только в тех случаях, когда они написаны без ошибок. Есть ряд наиболее распространенных ошибок в формулах. Если в качестве ошибки отображаются значки #####, это значит, что результат формулы не помещается в ячейке, или результатом стало отрицательное число. Ошибка #ЗНАЧ! обозначает недопустимый тип аргумента.

Ошибка #ИМЯ? означает, что программе не удалось распознать имя в формуле. #НД обозначает неопределенные данные в формуле. #ССЫЛКА! – это , свидетельствующая об использовании недопустимой ссылки на некорректную или удаленную ячейку.

Что это за таинственные вещества, которые называются карбонатами? Как распознать карбонаты , например, во время практической работы, лабораторного опыта, в строительстве и даже на кухне? С этими веществами знаком буквально каждый, только далеко не все акцентируют на них свое внимание. А ведь они окружают нас повсюду – питьевая сода (гидрокарбонат натрия), обычный кусочек мела и мрамор (карбонат кальция), поташ (карбонат калия).

Вам понадобится

• Карбонаты: мел, мрамор, питьевая сода, вода, лимонная и соляная кислоты, пробирки

Инструкция

Реагентом на карбонаты являются ионы водорода, то есть достаточно провести реакцию с кислотой, которая наглядно продемонстрирует наличие карбонат-ионов. Для этого подойдет практически любая кислота, например соляная.

Распознавание карбонатов в твердых веществах. Налейте в пробирку 5 мл соляной кислоты и опустите в нее несколько маленьких горошин мела (известняка). В другую пробирку с таким же количеством кислоты добавьте кусочки мрамора. В обеих произойдет моментальная реакция, а именно, «вскипание», которое свидетельствует о наличие карбонат-ионов. Мгновенная реакция происходит вследствие образования угольной кислоты, которая сразу же разлагается на углекислый газ (оксид IV) и воду. Именно выделяющийся углекислый газ и дает эффект «вскипания».

Распознавание карбонатов в растворе. Возьмите 2 мл раствора карбоната калия и прилейте к нему же количество разбавленной соляной кислоты. Также будет наблюдаться «вскипание» в виде выделения углекислого газа. Чтобы убедиться, что это действительно (IV), предварительно закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, которую пропустите через известковую воду. Прозрачный раствор помутнеет за счет, вновь образовавшегося карбоната.

Распознавание карбонатов . Реакция, хорошо знакомая, если хотя бы раз наблюдать таинство выпекания пирогов с использованием соды. В рецепте написано «возьмите полчайной ложки соды и загасите ее лимонной или уксусной кислотой». Сода как раз представляет собой карбонат (или вернее гидрокарбонат) натрия, для гашения которой нужно взять раствор . Будет наблюдаться выделение « » углекислого газа. Благодаря этому процессу тесто поднимается и становится пышным. Тот же процесс лежит в основе выпечки, если вместо кислоты использовать кисломолочный продукт, например, кефир и добавить в него питьевую соду. Таким образом, распознать карбонаты можно, имея даже «кулинарные» навыки.

Обратите внимание

Соблюдайте правила техники безопасности при работе с кислотами

Основной целью создания электронных таблиц было возможность осуществлять многочисленные табличные расчеты. Для этих целей, в подобных программах используются формулы, которые имеют специальный формат.

Инструкция

Как и обычные данные, вводятся в , но в отличии от них начинаются со знака «=». Например, если ввести в строку «= 4 * 4», то в ней отобразится результат операции - «16». Элементы выражения необязательно вписывать непосредственно, они могут браться из других . Например если вписать в ячейки А1 и А2 значение равное 4, а затем А3 вписать «= А1 * А2», то значением ячейки А3 будет число 16.

При использовании ячеек, в качестве источников данных для формул, можно указывать абсолютные, относительные или смешанные ссылки на них.

Для указания относительного адреса ячейки используется формат типа А1, А2, В5, С7 и т.д. Такая ссылка указывает на ячейку, положение которой относительно, по отношению к с . Например, если в предыдущем примере скопировать содержимое ячейки А3 в ячейку В3, то результатом, записанным в ячейку В3 будет значение формулы «= В1 * В2».

Абсолютной, называется ссылка вида $А$1. Эта ссылка указывает на неизменную ячейку, при этом месторасположение формулы не имеет значения. Применительно к рассматриваемому примеру, если в ячейке А3 вписать формулу «= $A$1 * $A$2», а затем скопировать ее содержимое в ячейку В3, то значение ячейки В3 так же будет равно «= $A$1 * $A$2».

Комбинируя перечисленные виды ссылок, можно производить практически любые табличные вычисления. Кроме того в можно применять встроенные в Excel специальные функции, для их использования нажмите кнопку «Вставить функцию», расположенную в строке формул, откроется окно «Мастер функций». Здесь можно отсортировать функции по категориям или найти нужную функцию используя строку поиска, после чего необходимо ввести аргументы функции, которые могут указываться как в виде абсолютных значений (1, 2, 45 и т.д.), так и в виде адресов ячеек (А1, $В$5, D$8 и т.д.).

Источники:

• excel как применить формулу ко всему столбцу

Карбонат натрия представляет собой бесцветные кристаллы, в быту – это обычная кальцинированная сода, которая используется при стирке белья, мытье посуды и лакированных поверхностей. В природе он встречается в открытых рассолах, чаще всего грунтовых, в озерных отложениях и минералах. Добывают его также и из природных залежей, но добыть его – только полдела.

Инструкция

Карбонат натрия , конечно же, не сразу находится в то виде, в котором мы привыкли его видеть в упаковках. Сначала он подвергается тщательной очистке, его прогоняют через специальные растворы, которые должны избавить сам карбонат от различных шлаков и примесей.

Первый способ называется аммиачно-хлоридный. Его можно провести и в , при условии, что у вас есть специальное помещение и реактивы. Способ этот заключается в том, что естественный и искусственно полученный рассол хлорида натрия очищается от примесей с помощью растворов аммиака и хлора.

В процессе отфильтровываются кальций и , а остается натрий. В промышленных условиях он проходит стадию насыщения NH3 и карбонизации в специальных барботажных камерах. Но в условиях повторить эту процедуру сложно, из-за отсутствия специального оборудования.

Прокаливание. Карбонат натрия получают при процессе прокаливания другого химического соединения NaHCO3. Это . Накаливать ее нужно либо на огне, либо в специальной камере, где существуют отводы для выделяющихся в процессе веществ.

Щелок. Это второстепенный способ получения карбоната натрия из продуктов под названием «щелок» (например, NaOH), которые образуются в процессе выщелачивания древесной золы. Карбонат натрия в свою очередь является одним из главных компонентов некоторых . Именно поэтому древесная зола содержит около 70 % карбоната натрия .

Видео по теме

Источники:

• натрий в домашних условиях

Формула – определенный набор цифр, букв и символов, выражающий какое-либо равенство, зависимость или неравенство. Формулы можно условно разделить на 2 вида: которые можно описать простыми символами ((2x*3y)/4=c), которые можно описать только специальными символами и знаками.

Инструкция

Для написания простых формул используются общепринятые знаки и сокращения, которые не требуют специальных методов ввода: «*» - , «/» - деление, «+» - сумма, «-» - , «^» - возведение в степень, «=» - равенство, «>» - , «<» - , «< >» - знак , «<=» - знак меньше , «=>» - знак больше или равно. С помощью этих обозначений можно описать большинство типичных формул. Однако, иногда из-за сложности и большого числа действий, написанные таким способом, трудночитаемы.

Для написания сложных формул можно использовать специальный инструмент. В Microsoft Word это Microsoft Equation. Чтобы его запустить необходимо пройти по адресу: «Вставка» -> «Объект», в открывшемся диалоговом окне, на первой вкладке из списка нужно выбрать Microsoft Equation и нажать «Ок» или два раза кликнуть на выбранном пункте. После этого в рабочем пространстве документа откроется панель инструментов, а в месте текста, где стоял курсор, выделится область для ввода формулы. Панель инструментов разделена на секции, в каждой секции находится определенный набор символов. При нажатии на секцию, список знаков в ней разворачивается. Из открывшегося списка необходимо выбрать нужный символ и кликнуть на нем. После выбора, указанный символ появится в поле ввода, которое выделилось в . Ввод осуществляется в прямом порядке, то есть, если вы хотите написать дробное выражение, то сначала из панели инструментов выбираете символ дроби, затем вводите числитель и знаменатель. Если необходимо описать извлечение корня, сначала вводится символ корня, а после – подкоренное выражение, и так далее.

Если при открытии меню «Вставка» -> «Объект», в списке вы не обнаружили инструмента Microsoft Equation, его необходимо установить. Для этого вам потребуется установочный диск, образ диска или файл дистрибутива Word. Запустите установочный файл. В окне выбора действий выберите «Добавить или удалить компоненты. Добавление или удаление отдельных компонентов» и нажмите «Далее». В следующем окне поставьте галку напротив строки «Расширенная настройка приложений». Нажмите «Далее». В открывшемся оконе из списка вам необходимо выбрать необходимые дополнения, которые вы планируете установить, в нашем случае это Microsoft Equation. Найдите пункт списка «Средства Office» и нажмите на плюсик слева. В развернувшемся списке, нас интересует пункт «Редактор формул». Кликните на значок рядом с надписью «Редактор формул» и, в открывшемся меню, нажмите «Запускать с компьютера». После этого нажмите «Обновить» и дождитесь пока пройдет установка необходимого компонента. После завершения инсталляции вы сможете редактором формул, как это описано в предыдущем пункте.

Видео по теме

Обратите внимание

Если "стиль ссылок" установлен в rc (в настройках экселя) или через буквы нада писать если не установлен.. но это неважно в процессе набора формулы надо просто ткнуть в нужную ячейку и она сама напишется как надо.

Microsoft Office - наиболее распространенное средство работы с таблицами разнообразного назначения. В значительной мере его популярность основана на достаточно простом механизме работы с формулами и возможностью использовать в них большой набор предустановленных математических, статистических, логических и др. функций. Такие формулы позволяют обрабатывать табличные данные в режиме реального времени и формировать сложные результирующие документы без знания какого-либо языка программирования.

Вам понадобится

• Табличный редактор Microsoft Office Excel

Инструкция

Используйте знак «/» (слэш) для обозначения операции деления, знак «*» (звездочка) для умножения, знак «^» (циркумфлекс) для возведения в степень. Например, чтобы 2 на 3 и результат в куб, щелкните пустую ячейку таблицы и наберите такую последовательность знаков:=(2*3)^3По окончании ввода нажмите клавишу Enter - Excel рассчитает и покажет вам результат.Операции сложения, и сравнения при вводе формул обозначаются своими обычными символами.

Вставляйте в формулы ссылки на ячейки, если табличные данные должны участвовать в вычислениях. Для этого при наборе формулы достаточно щелкнуть мышкой нужную ячейку в таблице. Например, если ячейка A3 должна показывать результат умножения значения A1 на значение в A2, то щелкните ячейку A3, введите знак равенства, щелкните ячейку A1, введите знак умножения, щелкните ячейку A2 и нажмите Enter.

Используйте в предустановленные в редактор функции для более сложных вычислений. Можно вводить имена функций самостоятельно, но на первых порах удобнее использовать диалог «мастера функций». Например, если надо в ячейку A11 поместить среднее ячеек с A1 по A10, то щелкните ячейку A10, нажмите клавишу со знаком равенства, а затем кликните значок «Вставить функцию» в начале строки формул над таблицей.

Нажмите кнопку «OK» для перехода к следующему шагу работы мастера функций. На втором шаге вам надо указать параметры функции - каждая из них имеет собственный набор параметров. Для определения среднего значения диапазона ячеек достаточно задать ссылку на его первую и последнюю ячейки в поле «Число1». Мастер сам вставит туда наиболее вероятный диапазон, а вы при необходимости можете его изменить.

Нажмите кнопку «OK» для завершения работы мастера функции. Это базовый способ работы с формулами и функциями, а по мере его освоения вы обнаружите огромное разнообразие вариантов их использования.

Источники:

• Полные сведения о формулах в Excel

«Знание шрифтов – одно из самых элементарных требований, предъявляемых к сыщику!», - так наставлял когда-то великий Шерлок Холмс своего друга и летописца доктора Ватсона. Аналогично этому, можно смело сказать: «Знание того, как составляются химические формулы – одно из самых элементарных требований, предъявляемых к химику!» В самом деле, как можно рассуждать о превращениях веществ, не умея составлять их формулы ?

Вам понадобится

• - таблица Менделеева.

Инструкция

Тут вам надо опираться на понятие, как « », то есть способность атома одного вещества присоединять к себе определенное количество атомов другого вещества. Валентность любого элемента можно узнать, заглянув в таблицу Менделеева и помня некоторые общие правила.

Валентность металла, находящегося в «главной» подгруппе, равна номеру группы. Например, щелочные литий, натрий, калий и т.д. – одновалентные, щелочноземельные кальций, стронций, барий и т.д. – двухвалентные.

Необходимо также помнить, что в соединениях, состоящих из двух элементов, общее число валентностей одного элемента всегда должно быть равно общему количеству валентностей другого элемента!

Запомнив эти весьма несложные положения, вы сможете легко составлять химические формулы . Например, какова будет фосфорного ангидрида, то есть оксида ? Во-первых, сразу возьмите на заметку: и , и кислород – неметаллы. Во-вторых, смотрите в таблицу Менделеева. Фосфор располагается в пятой группе, кислород – в шестой. Следовательно, низшую валентность в этом соединении проявит кислород, и она будет равна 2 (8 – 6 = 2). Валентность фосфора, соответственно, будет равна 5.

Какие же коэффициенты надо подставить и к , и к кислороду, чтобы соблюсти правило: сумма валентностей одного элемента должна равняться сумме валентностей второго? Легко можно увидеть, что для цифр 2 и 5 наименьшее общее кратное - 10. Следовательно, искомая формула фосфорного ангидрида такова: Р2О5.

Ну, а какова будет формула азида лития, то есть, вещества, образованного неметаллом азотом и щелочным металлом литием? Литий имеет валентность, равную 1. Азот, располагаясь в 5 группе, может иметь высшую валентность, равную 5, и низшую, равную 3. А поскольку в соединениях с металлами неметаллы имеют низшую валентность, легко вывести формулу этого соединения: Li3N.

Источники:

• как составлять химические элементов

Некоторые до сих пор с содроганием вспоминают школьные уроки химии, на которых нужно было составлять структурные формулы углеводородов и их изомеров. А между тем, ничего сверхсложного в этом нет. Достаточно руководствоваться при составлении формул определенным алгоритмом.

Инструкция

Ознакомьтесь с молекулярной формулой углеводорода. Исходя из нее, составьте формулу сначала неразветвленного углеродного скелета (углеродную цепь).

Уменьшите углеродную цепь на один атом. Расположите его как боковое ответвление углеродной цепи. Не забудьте, что атомы, которые располагаются у крайних атомов цепи, являться боковыми ответвлениями.

Определите, можно ли располагать боковое ответвление у прочих атомов углерода в цепи. В случае положительных выводов составьте формулы . Если же такая возможность отсутствует, уменьшите основную углеродную цепь еще на атом и расположите его в качестве еще одного бокового ответвления. Обратите внимание: возле одного углерода можно располагать не больше 2-х боковых ответвлений.

Снова проверьте, есть ли возможность боковые ответвления у прочих атомов углерода в основной цепи. Если такая возможность , то составьте формулы возможных изомеров, если нет - уменьшите углеродную цепь еще на атом и расположите его как боковое ответвление. Теперь пронумеруйте всю цепь атомов и снова попробуйте составить формулы изомеров. В том случае, если уже два боковых ответвления находятся на одинаковом удалении от краев цепи, начинайте нумерацию с края, у которого боковых ответвлений больше.

Продолжайте выполнять эти действия до тех пор, пока не исчерпаете все возможности для расположения боковых ответвлений.

Умение решать задачи по химии может пригодиться не только школьнику и студенту, но и рабочему на производстве, домохозяйке на кухне, садоводу на приусадебном участке. Существует простой алгоритм, который позволяет решить стандартные химические задачи.

Вам понадобится

• теоретические знания по химии на школьном уровне.

Инструкция

К решению химической задачи необходимо подходить планомерно. Внимательно разберите ее условие, запишите в все данные. Переведите все величины в единую систему измерения. Отдельно запишите искомую величину. На рисунке 1 представлены величины, которые используются в стандартных школьных задачах и их единицы измерения.

Самый просто тип задач - задачи, решаемые при помощи одних расчетных формул. В таких задачах нет необходимости составлять уравнения реакции. Достаточно внимательно посмотреть на таблицу стандартных химических формул ( 2), и выбрать те формулы, которые будут необходимы, чтобы найти искомую величину по известным данным.

Более сложными являются задачи, в которых указаны реагирующие вещества, в этом случае вам необходимо составить уравнение реакции.

Вам понадобятся теоретические об основных химических и для того, чтобы правильно установить продукты реакции. Кроме того, вам будет необходимо уравнять в уравнении.
Для уравнивания коэффициентов надо помнить, что количество каждого вещества, вступившего в реакцию и общее количество вещества остаются постоянными.

После того, как вы уравнение реакции, вам будет необходимо найти количество известного вещества, а потом с его помощью количество неизвестного вещества. Дальнейшее решение опять сводится к подбору формулы для нахождения искомой величины.

Существует тип химических задач на /недостаток. В этих задачах необходимо вычислить количества реагирующих веществ и, учитывая коэффициенты реакции, выяснить, какого вещества больше. Дальнейший расчет необходимо вести по веществу, которого меньше, так как оно прореагирует полностью, а вот вещество, находящееся в избытке, частично останется непрореагировавшим.

Источники:

• Интерактивный учебник химии

Химическая формула – это запись, сделанная с использованием общепринятых символов, которая характеризует состав молекулы какого-либо вещества. Например, формула всем известной серной кислоты – H2SO4. Легко можно увидеть, что каждая молекула серной кислоты содержит два атома водорода, четыре атома кислорода и один атом . Надо понимать, что это – лишь эмпирическая формула, она характеризует состав молекулы, но не ее «структурность», то есть расположение атомов относительно друг друга.

Вам понадобится

• - Таблица Менделеева.

Инструкция

Сначала узнайте элементы, в состав вещества, и их . Например: какова будет оксида азота? Очевидно, что в состав молекулы этого два элемента: азот и . Оба они – газы, то есть ярко выраженные . Так какую же валентность имеют азот и кислород в этом соединении?

Запомните очень важное правило: неметаллы имеют высшую и низшую валентности. Высшая соответствует номеру группы (в данном случае, 6 для кислорода и 5 для азота), а низшая – разнице между 8 и номером группы (то есть низшая валентность для азота равна 3, а для кислорода - 2). Единственное исключение их этого правила – фтор, который во всех своих проявляет одну валентность, равную 1.

Так какую же валентность – высшую или низшую имеют азот и кислород? Еще одно правило: в соединениях двух элементов, низшую валентность проявляет тот, которых находится в Таблице Менделеева правее и выше. Совершенно очевидно, что в вашем случае это – кислород. Следовательно, в соединении с азотом кислород имеет валентность, равную 2. Соответственно, азот в этом соединении имеет высшую валентность, равную 5.

А теперь вспомните само валентности: это способность атома какого-либо элемента присоединить к себе определенное количество атомов другого элемента. Каждый атом азота в этом соединении « » 5 атомов кислорода, а каждый атом кислорода – 2 атома азота. Какова же азота? То есть, какие индексы имеет каждый элемент?

Ответить на этот вопрос поможет еще одно правило: сумма валентностей элементов, входящих в соединение, должна быть равной! Какое наименьшее общее кратное для чисел 2и 5? Естественно, 10! Поделив его на величины валентностей азота и кислорода, вы найдете индексы и итоговую формулу соединения: N2O5.

Видео по теме

Вам необходимо составить химическую формулу , но вы абсолютно забыли основы школьной химии? Поверьте, не стоит переживать. На сегодняшний день известно более 20 миллионов химических соединений, и, поверьте, никто не держит их формулы у себя в голове. Достаточно знать простой принцип их написания.

Вам понадобится

• периодическая таблица Менделеева, таблица растворимости солей

Инструкция

Задача составления химической формулы вещества сводится к созданию электронейтральной системы. Поэтому вам необходимо будет подобрать некоторое число электронов для каждого элемента соединения так, чтобы оно было уравновешено.Однако перед тем, как это сделать, вам следует вспомнить некоторые теоретические основы. Любой элемент периодической таблицы Менделеева обладает своей валентностью (степенью окисления), то есть способностью отдавать или принять некоторое количество электронов, с учетом своей валентности, не более восьми электронов. Валентность каждого химического элемента соответствует номеру группы в периодической таблице (верхняя строка, написанная римскими цифрами). Стоит заметить, что все элементы таблицы Менделеева можно условно разделить на два : окислители и восстановители. Первые, как правило, только забирают электроны, вторые – отдают.

Для составления химической формулы также необходимо знать, с каким типом соединений вы имеете дело. Их можно разделить на следующие группы:1. Бинарные;2. Основания, соли, кислоты.

Для составления формулы бинарных соединений вам потребуется Менделеева, а для остальных групп – таблица растворимости солей. В формулах бинарных соединений на первом месте принято металл или элемент с меньшей валентностью, на втором – или элемент с большей валентностью. Допустим, необходимо составить формулу оксида . Запишите рядом обозначения этих элементов и проставьте их : Та5О6. Тантал, соответственно, способен 3 , а кислород – принять два, то есть: Та3+О2-. Таким образом, для создания уравновешенной системы методом «крест-на-крест» (меняя индексы химических элементов местами и отбрасывая их знаки) вы получаете следующую формулу : Та2О3.

Для составления , солей и кислот необходимо воспользоваться таблицей растворимости солей. В верхней ее строке указаны катионы – вещества , отдающие электроны, а в левом столбце – анионы, то есть соединения, способные принимать электроны. Пользуясь таблицей растворимости солей, можно получить следующую формулу для сульфата алюминия: Al3+ SO42-. Используя принцип «крест-на-крест», окончательная вещества будет иметь вид: Аl2(SO4)3.Как видите, алгоритм составления химических формул очень прост. Он остается неизменным для любых других соединений.

Для удобства записи химического состава и структуры химического вещества были созданы определенные правила составления химических формул с помощью специальных символов-обозначений, чисел и вспомогательных знаков.

Инструкция

Химические формулы в написании уравнений химических , схематичного изображения химических процессов, связей. Для их используется так называемый язык , который представляет собой набор условных обозначений, таких как символы химических элементов, количество атомов каждого элемента в описываемом веществе и пр.

Символы химических элементов – одна или несколько букв латинского алфавита, из которых первая заглавная. Это схематичная запись полного называния элемента, например, Ca – это кальций или лат. Calcium.

Количество атомов выражается математическими числами, например, H_2 – это два атома водорода.

Существует несколько способов записи химической формулы : простейшая, эмпирическая, рациональная и . Простейшая записи отражает соотношение химических элементов с указанием атомной массы, которая указывается после знака химического элемента в виде нижнего индекса. Например, H_2O – простейшая формула молекулы воды, т.е. два атома водорода и один атом кислорода.

Эмпирическая отличается от простейшей тем, что отражает состав вещества, но не структуру молекул. Формула показывает количество атомов в одной молекуле, которое также изображается в виде нижнего индекса.

Различие между простейшей и эмпирической формулами показывает запись формулы бензола: CH и C_6H_6 соответственно. Т.е. простейшая формула показывает прямое соотношение атомов углерода и водорода, в то время как эмпирическая говорит, что в молекуле вещества содержится 6 атомов углерода и 6 – водорода.

Рациональная формула четко показывает наличие атомов элементов в соединении. Такие группы круглыми скобками, а их количество указывается нижним индексом после скобок. В формуле используются также квадратные скобки, в которые заключаются комплексные соединения атомов (соединений с нейтрально молекулой, ионом).

Структурная формула изображается графически в двух- или трехмерном пространстве. Химические связи между атомами изображаются в виде линий, при этом атомы указываются столько раз, сколько их участвует в соединении. Наиболее наглядно формулу вещества выражает трехмерное изображение, которые показывают взаимное расположение атомов и расстояния между ними.

Видео по теме

Распространенная программа от Microsoft незаменима при составлении таблиц, диаграмм, проведении расчетов. Чтобы автоматизировать вычисление введенных в ячейки таблиц значений, в Excel применяются формулы. Существуют определенные правила для ввода формул в таблицы.

Вам понадобится

• - программа Excel, установленная на компьютер.

Инструкция

Установите купленную или скачайте и установите триальную версию Excel. Запустите программу. Рассмотрите интерфейс программы. Строка формул обозначается буквами fx. Для ввода простой формулы введите в ячейку необходимые значения, поставив перед ними знак равенства. Например, чтобы рассчитать сумму 1+1, в ячейку вам необходимо ввести «=1+1» без кавычек и нажать Enter. В ячейке появится результат суммирования - 2.

Воспользуйтесь другим способом ввода. Щелкните на пустую ячейку (А1) и вставьте в нее число, предварив его знаком «равно». В соседнюю ячейку (В1) вставьте другое число и так далее, в зависимости от того, сколько чисел вам необходимо. В последнюю пустую ячейку поставьте знак «равно».

Выберите ячейку А1. Затем вставьте арифметический знак (сложение, умножение, деление и другие) и выберите другую ячейку, например, В2. Нажмите Enter. Просмотрите исходную формулу , дважды кликнув по ячейке, нажав Ctrl+апостроф. Помимо этого отобразится в строке формул на панели инструментов после выделения ячейки. Нажмите F2 для изменения формулы и по завершении нажмите Enter.

Чтобы умножить, поставьте число, затем знак умножения * и иное число. Excel рассматривает произведение числа на другое число, стоящее справа. Если число слева или справа опустить, то программа выдаст ошибку. Чтобы сложить, вычесть или разделить числа, используйте знаки +, -, /.

Возведите число в степень с помощью знака ^, например, «=2^3». Степень можно записать иначе, к примеру, «=СТЕПЕНЬ(2;3)». Нажмите Enter. Результат будет равен восьми. Чтобы найти процент от числа, умножьте число на n% (n% - тот процент, который надо рассчитать).

Чтобы сложить все числа из какого-либо столбца, введите в строку формул формулу «=СУММ(А:А)» (в этом примере суммируются числа из столбца А). Чтобы вычислить значение в диапазоне, введите в строку формул «=СРЗНАЧ(А1:В4)» (в примере вычисляется значений в диапазоне от А1 до В4).

Для просмотра сложных функций зайдите в меню на вкладку «Вставка» (там выберите «Функция» и функцию из категории) или на вкладку «Функция» в последних версиях Excel.

Строение алканов

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы, приведенные в разделе 2. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н.

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации (часть I, раздел 4.3). Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации (часть I, раздел 4.3.1). В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Валентный угол Н-С-Н равен 109о28". Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С2Н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы.Это можно показать на примере н-бутана (VRML-модель) или н-пентана:

Изомерия алканов

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят кструктурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С 4 Н 10 . Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.

Алканы, начиная с этана H 3 C–СН 3 , существуют в различных пространственных формах (конформациях ), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию .

Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией .

. Структурная изомерия алканов

Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением молекул.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения.Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета .

Например, алкан состава C 4 H 10 может существовать в виде двух структурных изомеров:

а алкан С 5 Н 12 – в виде трех структурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи:

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваютсявозможности дляразветвления цепи, т.е. количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов.

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и,соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при болеенизкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

Приемы построения структурных формул изомеров

Рассмотрим на примере алкана С 6 Н 14 .

1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет)

2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения:

Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится:

Кроме того, нужно следить, чтобы не было повторов. Так, структура идентична структуре (2).

3. Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем цепь еще на 1 атом углерода:

Теперь в боковых ответвлениях разместятся 2 атома углерода. Здесь возможны следующие сочетания атомов:

Боковой заместитель может состоять из 2-х или более последовательно соединенных атомов углерода, но для гексана изомеров с такими боковыми ответвлениями не существует, и структура идентична структуре (3).

Боковой заместитель  СС можно размещать только в цепи, содержащей не меньше 5-ти углеродных атомов и присоединять его можно только к 3-му и далее атому от конца цепи.

4. После построения углеродного скелета изомера необходимо дополнить все углеродные атомы в молекуле связями с водородом, учитывая, что углерод четырехвалентен.

Итак, составу С 6 Н 14 соответствует 5 изомеров: 1) 2)3)4)5)

Номенклатура

Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу).

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д., но не отражают его строения.

Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.

Термин "органический радикал" является структурным понятием и его не следует путать с термином "свободный радикал", который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

Радикалы в ряду алканов

Если от молекулы алкана "отнять" один атом водоpода, то обpазуется одновалентный "остаток" – углеводоpодный pадикал (R – ). Общее название одновалентных радикалов алканов – алкилы – обpазовано заменой суффикса -ан на -ил : метан – метил , этан – этил , пpопан – пpопил и т.д.

Одновалентные pадикалы выpажаются общей фоpмулой С n Н 2n+1 .

Двухвалентный радикал получается, если удалить из молекулы 2 атома водорода. Например, из метана можно образовать двухвалентный радикал –СН 2 – метилен . В названиях таких радикалов используется суффикс -илен .

Названия радикалов, особенно одновалентных, используются при образовании названий разветвленных алканов и других соединений. Такие радикалы можно рассматривать как составные части молекул, их конструкционные детали. Чтобы дать название соединению необходимо представить, из каких "деталей"-радикалов составлена его молекула.

Метану СН 4 соответствует один одновалентный радикал метил СН 3 .

От этана С 2 Н 6 можно произвести также только один радикал - этил  CH 2  CH 3 (или  C 2 H 5 ).

Пропану СН 3 –СН 2 –СН 3 соответствуют два изомерных радикала  С 3 Н 7 :

Радикалы подразделяются на первичные , вторичные и третичные в зависимости от того, укакого атома углерода (первичного, вторичного или третичного) находится свободная валентность. По этому признаку н-пропил относится к первичным радикалам, а изопропил – к вторичным.

Двум алканам С 4 Н 10 (н -бутан и изобутан) соответствует 4 одновалентных радикала –С 4 Н 9 :

От н -бутана производятся н-бутил (первичный радикал) и втор-бутил (вторичный радикал), - от изобутана – изобутил (первичный радикал) и трет-бутил (третичный радикал).

Таким образом, в ряду радикалов также наблюдается явление изомерии, но при этом число изомеров больше, чем у соответствующих алканов.

Конструирование молекул алканов из радикалов

Например, молекулу

можно "собрать" тремя способами из различных пар одновалентных радикалов:

Такой подход используется в некоторых синтезах органических соединений, например:

где R – одновалентный углеводородный радикал (реакция Вюрца).

Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

Для простейших алканов (С 1 -С 4) приняты тpивиальные названия: метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.

Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан : пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и далее...

В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.

Например, алкан

рассматривается как замещенный пентан , в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН 3 (метил ).

Порядок построения названия разветвленного алкана

Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная. Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

В случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать вариант (б).

Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к ответвлению конца цепи. Например:

Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди -, три -, тетра -, пента - и т.д. (например, 2,2-диметил или2,3,3,5-тетраметил ).

Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними правилами ИЮПАК).

Назвать главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный алкан.

Таким образом, в названии разветвленного алкана

корень+суффикс – название нормального алкана (греч. числительное+суффикс "ан" ), приставки – цифры и названия углеводородных радикалов .

Пример построения названия:

Химические свойства алканов

Химические свойства любого соединения определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними.

Исходя из этого положения и справочных данных о связях С–С и С–Н, попробуем предсказать, какие реакции характерны для алканов.

Во-первых, предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения (см. часть I, раздел 6.4 "Типы реакций" ). Во-вторых, симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей (см. в таблице значения дипольных моментов) предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы (часть I, раздел 6.4.3 ). Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм . Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO 4 , К 2 Сr 2 O 7 и т.п.). Такая инертность алканов в ионных реакциях и послужила ранее основанием считать их неактивными веществами и назвать парафинами. Видеоопыт "Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде". Итак, алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях.

Условия проведения таких реакций: повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе), действие света или радиоактивного излучения, присутствие соединений – источников свободных радикалов (инициаторов), неполярные растворители.

В зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую очередь, реакции алканов подразделяются на следующие типы. С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов) и изомеризации углеродного скелета. По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов). Кроме того, атомы углерода в алканах находятся в наиболее восстановленной форме (степень окисления углерода, например, в метане равна –4, в этане –3 и т.д.) и в присутствии окислителей в определенных условиях будут происходить реакции окисления алканов с участием связей С–С и С–Н.

Крекинг алканов

Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности. Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг . При температуре 450–700 o С алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

Например:

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

Свободные радикалы очень активны. Один из них (например, этил) отщепляет атомарный водород Н  от другого (н -бутила) и превращается в алкан (этан). Другой радикал, став двухвалентным, превращается в алкен (бутен-1) за счет образования π–связи при спаривании двух электронов у соседних атомов:

Анимация (работа Литвишко Алексея, ученика 9 кл. школы №124 г. Самары)

Разрыв С–С-связи возможен в любом случайном месте молекулы. Поэтому образуется смесь алканов и алкенов с меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.

В общем виде этот процесс можно выразить схемой:

C n H 2n+2 C m H 2m + C p H 2p+2 , где m + p = n

При более высокой температуре (свыше 1000С) происходит разрыв не только связей С–С,но и более прочных связей С–Н. Например, термический крекинг метана используется для получения сажи (чистыйуглерод) и водорода:

СН 4 C + 2H 2

Термический крекинг был открыт русским инженером В.Г. Шуховым в 1891 г.

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования. Пример: крекинг октана (работа Литвишко Алексея, ученика 9 кл. школы №124 г. Самары). При дегидрировании алканов образуются циклические углеводороды (реакциядегидроциклизации , раздел 2.5.3 ). Наличие в составе бензина разветвлённых и циклических углеводородов повышает его качество (детонационную устойчивость, выражаемую октановым числом). При крекинг-процессах образуется большое количество газов, которые содержат главным образом предельные и непредельные углеводороды. Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности. Основополагающие работы по каталитическому крекингу в присутствии хлорида алюминия проведены Н.Д. Зелинским .

Изомеризация алканов

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов.

Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100С в присутствии катализатора хлорида алюминия:

Исходное вещество и продукт реакции изомеризации имеют одинаковые молекулярные формулы и являются структурными изомерами (изомерия углеродного скелета).

Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3 , Fe 2 O 3 , ZnO) происходит их каталитическое дегидрирование – отщепления атомов водорода за счет разрыва связей С-Н.

Строение продуктов дегидрирования зависит от условий реакции и длины основной цепи в молекуле исходного алкана.

1. Низшие алканы, содержащие в цепи от 2-х до 4-х атомов углерода, при нагревании над Ni-катализатором отщепляют водород от соседних углеродных атомов и превращаются в алкены :

Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется бутен-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . В присутствии катализатора Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 при 450-650 С из н -бутана получают также бутадиен-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2 .

2. Алканы, содержащие в основной цепи больше 4-х атомов углерода, используются для получения циклических соединений. При этом происходит дегидроциклизация – реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в устойчивый цикл.

Если основная цепь молекулы алкана содержит 5 (но не более) атомов углерода (н -пентан и его алкильные производные), то при нагревании над Pt-катализатором атомы водорода отщепляются от концевых атомов углеродной цепи, и образуется пятичленный цикл (циклопентан или его производные):

Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена). Например:

Эти реакции лежат в основе процесса риформинга – переработки нефтепродуктов с целью получения аренов (ароматизация предельных углеводородов) и водорода. Превращение н- алканов в арены ведет к улучшению детонационной стойкости бензина.

3. При 1500 С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:

Данная реакция (пиролиз метана ) используется для промышленного получения ацетилена.

Реакции окисления алканов

В органической химии реакции окисления и восстановления рассматриваются как реакции, связанные с потерей и приобретением органическим соединением атомов водорода и кислорода. Эти процессы, естественно, сопровождаются изменением степеней окисления атомов (часть I, раздел 6.4.1.6 ).

Окисление органического вещества - введение в его состав кислорода и (или) отщепление водорода. Восстановление - обратный процесс (введение водорода и отщепление кислорода). Учитывая состав алканов (С n H 2n+2), можно сделать вывод о их неспособности вступать в реакции восстановления, но возможности участвовать в реакциях окисления.

Алканы - соединения с низкими степенями окисления углерода, и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 и т.п.). При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО 2 , где углерод имеет высшую степень окисления +4, и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С-С и С-Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Низшие (газообразные) гомологи – метан, этан, пропан, бутан – легко воспламеняются и образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании. С увеличением молекулярной массы алканы загораются труднее. Видеоопыт "Взрыв смеси метана с кислородом". Видеоопыт "Горение жидких алканов". Видеоопыт "Горение парафина".

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:

Из этого уравнения следует, что с увеличением числа углеродных атомов (n ) в алкане увеличивается количество кислорода, необходимого для его полного окисления. При горении высших алканов (n >>1) кислорода, содержащегося в воздухе, может оказаться недостаточно для их полного окисления до СО 2 . Тогда образуются продукты частичного окисления: угарный газ СО (степень окисления углерода +2), сажа (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления). Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, а выделяющийся попутно токсичный угарный газ (без запаха и цвета) представляет опасность для человека.

Предисловие

«Практическое пособие по химии. 10 класс» предназначено для изучения химии в 10-м классе средней школы по одному из современных учебников, например, по книге Э.Е.Нифантьева и Л.А.Цветкова «Химия 10–11». Настоящее пособие представляет собой третью книгу практических разработок по четырехгодичному курсу химии.
При несомненной связи с неорганической химией, изучаемой в 8-м и 9-м классах, органическая химия (10-й класс) по существу самостоятельный предмет. У нее свой язык, специфическая терминология, повторяющийся циклический характер подачи материала о соединениях разных классов. Например, порядок изучения алканов следующий: состав соединений, их строение, изомерия, названия, реакции получения и химических превращений, применение и расчетные задачи. Такой же порядок используется при рассмотрении последующих классов органических соединений – алкенов, спиртов и т. д.
По своей сути «Практическое пособие» является лаконичным и доступным изложением курса органической химии за 10-й класс по двум темам: «Углеводороды» (14 уроков) и «Кислородсодержащие соединения» (22 урока). После каждой темы следует тестовая контрольная работа. Итоговая проверка знаний по курсу органической химии базового уровня образования также предложена в форме тестов (31 вопрос).
Каждый урок этого пособия начинается кратким изложением теоретических основ конкретного вопроса. Рассмотрены типичные примеры, иллюстрирующие материал, подходы к решению задач. Урок заканчивается упражнениями (6–8 вопросов), контролирующими умения и навыки учащихся. Ответы на многие задания, в том числе решения расчетных и сложных задач, также приведены в пособии. Первые уроки (№ 1–3, 7–12) включают понятия органической химии, вводимые в 9-м классе. Эти уроки составлены в форме химического диктанта. В диктанте названия ключевых терминов обозначены только первыми буквами и далее точками. Такие термины учащиеся вписывают самостоятельно.
Пособие рассчитано на школьников с разным уровнем подготовки. Одни сумеют воспроизвести рассмотренные примеры, другие справятся с предложенными заданиями и аналогичными вопросами из других источников. В результате такой формы работы учащиеся получают необходимые теоретические и практические сведения, которые позволяют им ориентироваться в главных закономерностях органической химии.
Это «Практическое пособие» поможет учащимся в изучении химии. Оно будет полезно учителям при организации учебного процесса и абитуриентам при подготовке к экзаменам в вуз.

Тема 1. Углеводороды.
Урок 1. Строение органических соединений.
Урок 2. Структурные формулы и названия предельных углеводородов.
Урок 3. Изомерия предельных углеводородов.
Урок 4. Ковалентные связи органических соединений.
Урок 5. Гибридизация атомных орбиталей углерода.
Урок 6. Классификация реакций в органической химии.
Урок 7. Химические свойства алканов.
Урок 8. Непредельные углеводороды.
Урок 9. Химические свойства алкенов.
Урок 10. Получение и применение алкенов.
Урок 11. Диены. Природный каучук.
Урок 12. Ацетилен и его гомологи.
Урок 13. Ароматические углеводороды (арены).
Урок 14. Получение, химические свойства и применение бензола.
Урок 15. Контрольная работа № 1 (тесты) по теме 1 «Углеводороды».

Тема 2. Кислородсодержащие соединения.
Урок 16. Одноатомные предельные спирты.
Урок 17. Получение спиртов.
Урок 18. Химические свойства спиртов.
Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических превращений с участием спиртов.
Урок 20. Многоатомные спирты.
Урок 21. Фенолы.
Урок 22. Задачи по теме «Спирты и фенолы».
Урок 23. Альдегиды.
Урок 24. Химические свойства и применение альдегидов.
Урок 25. Кетоны.
Урок 26. Карбоновые кислоты.
Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот.
Урок 28. Распознавание кислородсодержащих веществ.
Урок 29. Сложные эфиры и другие производные карбоновых кислот.
Урок 30. Происхождение и применение карбоновых кислот и сложных эфиров.
Урок 31. Генетическая связь углеводородов, их галогенопроизводных и кислородсодержащих соединений.
Урок 32. Жиры.
Урок 33. Углеводы.
Урок 34. Циклические формы моносахаридов.
Урок 35. Дисахариды и олигосахариды.
Урок 36. Полисахариды.
Урок 37. Химические свойства углеводов.
Урок 38. Контрольная работа № 2 (тесты) по теме «Кислородсодержащие соединения».
Урок 39. Итоговая работа «Вся органическая химия».
Словарь терминов

Нам не дано предугадать,
как слово наше в сердце отзовется.

Р.Казакова

Тема 1. Углеводороды

Урок 1. Строение органических соединений

Органическая химия – это наука о соединениях углерода. Мистер Углерод будет проводником по этому пособию.
Углеводороды – органические соединения, состоящие из атомов двух элементов – у……. и в……. .
Многообразие органических соединений обусловлено способностью атомов С образовывать ц… , т.е. соединяться друг с другом. Углеродные цепи бывают л……. , р………… и ц………. .

Линейные цепи – такие, в которых все атомы С располагаются на одной линии (прямой, ломаной или закрученной). Если атомы С обозначать точками, а химические связи между атомами черточками, то линейные цепи выглядят так:

Разветвленные цепи – такие, в которых некоторые атомы С не попадают на непрерывную линию, соединяющую наибольшее число углеродных атомов молекулы. Самую длинную цепь из атомов С называют г…… у……… ц….. . Чтобы выделить главную углеродную цепь, ее атомы С нумеруют. Атомы и группы атомов, не входящие в главную цепь (в том числе гетероатомы* для производных углеводородов), связанные с главной цепью атомов С, называют з………… .

В условной сокращенной записи разветвленных цепей атомы углерода – заместители – будем показывать точками в кружочке, а гетероатомы – химическими символами.
Примеры разветвленных углеродных цепей:

Циклические цепи (циклы) содержат 3, 4, 5, 6 и большее число атомов С, замкнутых в кольцо. Главной цепью в циклических соединениях служат атомы углерода цикла, причем их счет начинают от более сложного заместителя, входящего в цепь.
Примеры циклических цепей:

Группы звезд на небе тоже можно представить как цепи разных видов:

Задание 1. Запишите по одному примеру углеродных цепей трех видов: линейной, разветвленной, циклической, – каждая из которых включала бы семь атомов С.

Задание 2 . В ряду химических символов подчеркните гетероатомы: Н, Li, С, N, O, F, Cl.

Углеводороды линейного и разветвленного строения, все связи между атомами углерода в которых одинарные (насыщенные или предельные):

имеют название «а…..».

Общая формула алканов – С n H 2n +2 , где n = 1, 2, 3, 4 и т. д. (любое целое число). Например, если в молекуле предельного углеводорода три атома углерода (n = 3), то число атомов водорода будет восемь (2n + 2 = 2 3 + 2 = 8), молекулярная формула этого вещества – С 3 Н 8 . Для алканов с пятью и пятьюдесятью атомами С молекулярные формулы – С 5 Н … и С 50 Н … .

Алканы, имеющие циклическое строение (содержащие в составе молекулы цикл), называют ц………… . Общая формула циклоалканов – С n H 2n . Так, для циклических углеводородов, содержащих пять атомов С, молекулярная формула будет С 5 Н 10 . Для циклических цепей состава С 5 Н 10 , у которых при атомах углерода (валентность С – IV) указано необходимое число атомов H, формулы имеют вид:

Известны непредельные углеводороды. В них имеются углерод-углеродные связи двойные (С=С) или тройные (СС) обычно наряду с одинарными (С–С) связями:

Интересно, что при единичном углероде может быть четыре гетероатомных заместителя (структура А), при краевых атомах С углеродной цепи – до трех гетероатомных заместителей (структуры Б 1 –Б 3), а при внутренних атомах цепи – один или два заместителя (структуры В 1 , В 2):

* Гетероатомами в органической химии называют все атомы, отличные от С и Н, например, гетероатомы – F, Cl, Вr, N, О и т. д.

Урок 2. Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляют углеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

СН 3 –СН 2 –СН 3 , Сl–СН 2 –СН 2 –Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Название алкана	Молекулярная формула	Структурная формула	Агрегатное состояние	Температура кипения, °С
Метан	СН 4	СН 4	Газ	–161,6
Этан	С 2 Н 6	СН 3 СН 3	Газ	–88,6
Пропан	С 3 Н 8	СН 3 СН 2 СН 3	Газ	–42,1
Бутан	С 4 Н 10	СН 3 СН 2 СН 2 СН 3	Газ	–0,5
Пентан	С 5 Н 12	СН 3 (СН 2) 3 СН 3	Жидкость	36,1
Гексан	С 6 Н 14	СН 3(СН 2) 4 СН 3	Жидкость	68,7
Гептан	С 7 Н 16	СН 3 (СН 2) 5 СН 3	Жидкость	98,5
Октан	С 8 Н 18	СН 3 (СН 2) 6 СН 3	Жидкость	125,6
Нонан	С 9 Н 20	СН 3 (СН 2) 7 СН 3	Жидкость	150,7
Декан	С 10 Н 22	СН 3 (СН 2) 8 СН 3	Жидкость	174,0

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН 2 –, известны как г……. .
Примеры гомологов:

СН 3 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 .

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН 3 .

Упражнения.

1. Укажите, к каким классам могут принадлежать следующие соединения (алканы подчеркните одной чертой, циклоалканы – двумя):

С 5 Н 8 , С 4 Н 8 , С 4 Н 10 , С 5 Н 12 , С 3 Н 4 , С 3 Н 8 , С 4 Н 6 , С 6 Н 12 , С 7 Н 16 , С 6 Н 6 .

2. Составьте структурные формулы углеводородов, содержащих семь атомов С в молекуле:
а) линейного строения; б) с разветвленной цепью; в) с цепью, включающей цикл.

3. Выберите гомологи из следующих веществ (выделите одинаковым образом). Поясните, в чем их сходство и различие:

СН 3 Сl, СН 3 СН 2 СН 3 , СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 ,

4. Составьте структурные формулы: а) более высшего гомолога (+СН 2); б) более низшего гомолога – для следующих веществ :

5. Выберите главные цепи атомов углерода, пронумеруйте их и соотнесите названия (приведены ниже) со структурой следующих соединений :

а) 1-Бром-2-метилциклопропан; б) 1-бром-3-метилбутан; в) н -октан; г) 2-бромбутан.

6. Назовите соединения по их структурным формулам : сходство - оба вещества содержат

трехуглеродное кольцо, а различаются на две группы СН 2 .