Он является бесцветным горючим газом, который хорошо растворяется в органических растворителях, но нерастворим в воде. Он содержится в нефтепродуктах и природном газе. У а имеются изомеры: изобутан и н-бутан . Этот газ применяют в промышленности и . При сгорании он разлагается до углекислого газа и воды. Бутан малотоксичен, но негативно воздействует на нервную и сердечно-сосудистую системы. Поэтому при работе с бутан ом нельзя его пары и следует избегать его попадания на кожу и слизистые оболочки.

Бутан получают тремя способами. Первый из них, самый распространенный - использование реакции Вюрца. Второй способ - гидрирование алкинов до алканов. Третий заключается в дегидратации в присутствии катализатора до , который затем подвергают гидрированию. Первая из этих реакций позволяет получить бутан напрямую, остальные же являются многоступенчатыми.

Для проведения реакции Вюрца требуется взять металлический и добавить его к йодистому этилу. Продуктом реакции сразу станет бутан :CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3

Второй способ получения бутан а - гидрирование бутина. Первоначально 1-бутин гидрируют до 1-бутена, а затем 1-бутен вторично гидрируют до бутан а:CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гидрирование по H2)
1-бутин 1-бутен бутан

Третий процесс получения бутан а также является многоступенчатым. Первый его этап включает в себя дегидратацию в присутствии Al2O3 при температуре 300-400оC:CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400оC)Дегидратация бутан ола заключается в его осушении. Она возможна при высокой температуре и только в присутствии катализаторов (Al2O3; H2SO4).Получив из предыдущей реакции 1-бутен, его гидрируют по водородному радикалу до бутан а:CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гидрирование по H2)Все вышеуказанные способы позволяют получить бутан в чистом виде. Чаще всего для получения этого газа используется первый из них, однако, в ряде случаев находят и остальные.

Обратите внимание

Не вдыхайте газы. Соблюдайте меры пожарной безопасности.

Бутан - органическое вещество, относящееся к классу предельных углеводородов. Его химическая формула С4H10. Он главным образом используется как компонент высокооктановых бензинов и как сырье для производства бутена . Бутен - непредельный углеводород, газ, имеет формулу С4Н8. От бутана отличается наличием одной двойной связи в молекуле. Широко используется при синтезе бутадиена, бутилового спирта, изооктана и полиизобутилена. Кроме того, бутилен применяется как один из компонентов смеси для резки и сварке металлов.

Инструкция

Посмотрите на формулы следующих химических соединений: С4H10 и С4Н8. Чем они отличаются? Только тем, что в молекуле на два атома (точнее, иона) водорода больше. Отсюда вытекает естественный вывод: чтобы превратить в , надо удалить из его молекулы два лишних атома водорода. Эта реакция называется . Она происходит по следующей схеме: С4Н10 = С4Н8 + Н2.

Каковы условия протекания вышеуказанной реакции? Просто так при нормальных условиях она не пойдет. Вам понадобится, прежде всего, высокая температура (порядка 500 градусов). Но одной лишь температуры для того, чтобы реакция прошла по нужной вам схеме, недостаточно. Экспериментальными данными установлено, что тогда большая часть бутана будет превращаться либо в этан и этен (этилен), либо в метан и пропен, то есть проходить по следующим

Реферат на тему:

Бутан (вещество)

План:

Введение

• 1 Изомерия
• 2 Физические свойства
• 3 Нахождение и получение
• 4 Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
• 5 Применение и реакции
• 6 Биологические эффекты
• 7 Безопасность
Примечания

Введение

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, "жирного" природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. Вредно воздействует на нервную систему .

1. Изомерия

Бутан имеет два изомера:

2. Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, с специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропное соединение с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.

3. Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

4. Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

5. Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты. При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O 2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

н-Бутан - сырьё для получения бутена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент, например, в дезодорантах.

6. Биологические эффекты

Вдыхание бутана вызывает удушье и сердечную аритмию. При попадании на тело сжиженного газа или струи его испарений вызывает охлаждение до −20 °C, что крайне опасно при ингаляциях.

7. Безопасность

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9 - 8,4 % в воздухе по обьёму. ПДК 300 мг/м³.

Примечания

1. ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления - www.nge.ru/g_20448-90.htm
2. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
3. Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»

Сжиженный углеводородный газ (СУГ) — это углеводороды или их смеси, которые при нормальном давлении и температуре окружающего воздуха находятся в газообразном состоянии, но при увеличении давления на относительно небольшую величину без изменения температуры переходят в жидкое состояние.

Сжиженные газы получают из попутных нефтяных газов, а также газоконденсатных месторождений. На перерабатывающих заводах из них извлекают этан, пропан, а также газовый бензин. Наибольшую ценность для отрасли газоснабжения имеют пропан и бутан. Их главное преимущество в том, что их легко хранить и перевозить в виде жидкости, а использовать в виде газа. Другими словами, для перевозки и хранения сжиженных газов используются плюсы жидкой фазы, а для сжигания — газообразной.

Сжиженный углеводородный газ получил широкое применение во многих странах мира, включая Россию, для нужд промышленности, жилищного и коммунально-бытового сектора, нефтехимических производств, а также в качестве автомобильного топлива.

Молекула пропана состоит из трех атомов углерода и восьми атомов водорода

Пропан

Для систем газоснабжения, эксплуатируемых в России, наиболее подходящим является технический пропан (C 3 H 8), так как он имеет высокую упругость паров вплоть до минус 35°C (температура кипения пропана при атмосферном давлении — минус 42,1°C). Даже при низких температурах из баллона или газгольдера, наполненного пропаном, легко отбирать нужное количество паровой фазы в условиях естественного испарения. Это позволяет устанавливать газовые баллоны со сжиженным пропаном на улице зимой и отбирать паровую фазу при низких температурах.

Бутан

При сгорании молекулы бутана в реакцию вступают четыре атома углерода и десять атомов водорода, что объясняет его большую теплотворную способность по сравнению с пропаном

Бутан (C 4 H 10) — более дешевый газ, но отличается от пропана низкой упругостью паров, поэтому применяется только при положительных температурах. Температура кипения бутана при атмосферном давлении — минус 0,5°C.

Температура газа в резервуарах системы автономного газоснабжения должна быть положительной, иначе испарение бутановой составляющей СУГ будет невозможно. Для обеспечения температуры газа выше 0°C используется геотермальное тепло: газгольдер для частного дома устанавливается подземно.

Смесь пропана и бутана

В коммунально-бытовой сфере используется смесь пропана и бутана технических (СПБТ), в быту называемая пропан-бутаном. При содержании бутана в СПБТ свыше 60% бесперебойная работа резервуарных установок в климатических условия России невозможна. В таких случаях для принудительного перевода жидкой фазы в паровую применяются испарители СУГ .

Особенности и свойства СУГ

Свойства сжиженных газов влияют на меры безопасности, а также конструктивные и технические особенности оборудования, в котором они хранятся, перевозятся и используются.

Отличительные особенности сжиженных газов:

• высокая упругость паров ;
• не имеют запаха . Для своевременного выявления утечек сжиженным газам придают специфический запах — производят одоризацию этилмер-каптаном (C 2 H 5 SH);
• невысокие температуры и пределы воспламеняемости. Температура воспламенения бутана — 430°C, пропана — 504°C. Нижний предел воспламеняемости пропана — 2,3%, бутана — 1,9%;
• пропан, бутан и их смеси тяжелее воздуха . В случае утечки сжиженный газ может скапливаться в колодцах или подвалах. Запрещается устанавливать оборудование, работающее на сжиженном газе, в помещениях подвального типа;
• переход в жидкую фазу при увеличении давления или уменьшении температуры ;
• высокая теплотворная способность . Для сжигания СУГ необходимо большое количество воздуха (для сжигания 1 м³ газовой фазы пропана необходимо 24 м³ воздуха, а бутана — 31 м³ воздуха);
• большой коэффициент объемного расширения жидкой фазы (коэффициент объемного расширения жидкой фазы пропана в 16 раз больше, чем у воды). Баллоны и резервуары заполняются не более чем на 85% геометрического объема. Заполнение более чем на 85% может привести к их разрыву, последующему быстрому истечению и испарению газа, а также воспламенению смеси с воздухом;
• в результате испарения 1 кг жидкой фазы СУГ при н. у. получается 450 литров паровой фазы. Другими словами, 1 м³ паровой фазы пропан-бутановой смеси имеет массу 2,2 кг;
• при сгорании 1 кг пропан-бутановой смеси выделяется около 11,5 кВт×ч тепловой энергии;
• сжиженный газ интенсивно испаряется и, попадая на кожу человека, вызывает обморожение.

Зависимость плотности пропан-бутановой смеси от ее состава и температуры

Таблица плотностей сжиженной пропан-бутановой смеси (в т/м³) в зависимости от ее состава и температуры

T — температура газовой смеси (среднесуточная температура воздуха); P/B — соотношение пропана и бутана в смеси, %

Бутан (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему.

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от -0,5°C, замерзает при −138°C; при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость. Критическая температура +152°C, критическое давление 3,797 МПа. Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл (для н-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм. Плотность жидкой фазы - 580 кг/м3. Плотность газовой фазы при нормальных условиях - 2,703 кг/м3, при 15°C - 2,550 кг/м3. Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль).

Безопасность

Вдыхание бутана вызывает удушье и сердечную аритмию. При попадании на тело сжиженного газа или струи его испарений вызывает охлаждение до −20 °C, что крайне опасно при ингаляциях.

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9 - 8,4 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны - 300 мг/м³.

Физические свойства

Этан при н. у.- бесцветныйгаз, без запаха. Молярная масса - 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения -88,63 °C. . Плотность ρ газ. =0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ жидк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа диссоциации 42 (в воде, прин. у.) [ источник? ] . Давление паров при 0 °С - 2,379 МПа .

Химические свойства

Химическая формула C 2 H 6 (рациональная CН 3 СН 3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит кэтену, при температурах свыше 800 °С - кацетилену(образуется такжебензолисажа). Прямоехлорированиепри 300-450 °С - кэтилхлориду,нитрованиевгазовойфазе даетсмесь(3:1)нитроэтанаинитрометана.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для полученияэтена.

В лабораторных условиях

Получают из иодметанапореакции Вюрца, изацетата натрияэлектролизомпореакции Кольбе, сплавлениемпропионата натрияс щелочью, изэтилбромидапореакции Гриньяра,гидрированиемэтена(над Pd) илиацетилена(в присутствииНикель Ренея).

Применение

Основное использование этана в промышленности - получение этилена.

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , "жирного" природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему .

Изомерия

Бутан имеет два изомера :

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца .

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

н-Бутан - сырьё для получения бутена , 1,3-бутадиена , компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент , например, в дезодорантах .

Этиле́н (по ИЮПАК : этен ) - органическое химическое соединение , описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

Винилацетат ;

Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);

Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);

Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

Стирол ;

Уксусная кислота ;

Этилбензол ;

Этиленгликоль ;

Этиловый спирт .

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль :

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен СН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 , 2-метилбутадиен-1,3 - ненасыщенный углеводород диенового ряда (C n H 2n−2 ) . В нормальных условиях бесцветная жидкость. Он является мономером для натурального каучука и структурной единицей для множества молекул других природных соединений - изопреноидов, или терпеноидов . . Растворим в спирте . Изопрен полимеризуется, давая изопреновые каучуки . Изопрен также вступает в реакцию полимеризации с соединениями винилового ряда.

Нахождение и получение

Натуральный каучук является полимером изопрена - наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки , жирные кислоты , смолы и неорганические вещества . Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер , который имеет схожие, но не идентичные свойства. Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них - дуб ) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном в различные вещества, такие как альдегиды , гидроксипероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку . Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона . Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена . Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетического варианта природного каучука.

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН 2 =СН-СН=СН 2 - ненасыщенный углеводород , простейший представитель диеновых углеводородов .

Физические свойства

Бутадиен - бесцветный газ с характерным запахом, температура кипения −4,5 °C, температура плавления −108,9 °C, температура вспышки −40 °C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³, плотность 0,650 г/см³ при −6 °C.

Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.

Получение

Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор :

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Или дегидрогенизацией нормального бутилена :

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + Н 2

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук . Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .

Бензо́л (C 6 H 6 , Ph H ) - органическое химическое соединение , бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом . Простейший ароматический углеводород . Бензол входит в состав бензина , широко применяется в промышленности , является исходным сырьём для производства лекарств , различных пластмасс , синтетической резины , красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти , в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен , канцерогенен .

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ С 6 H 5 Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освещение)→ C 6 H 6 Cl 6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео

Взаимодействие с бромом (чистый):

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса ):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl образуется этилбензол

С 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ С 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C 2 H 4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы . Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

бензол - методом гидродеалкилирования;

смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования;

Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. [ источник не указан 232 дня ] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом );

  около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом );

  приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;

  около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола ;

  2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;

  приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя . Кроме того, бензол входит в состав бензина . Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) - метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами , не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об . Температурный предел распространения пламени, °C . Температура вспышки 4 °C.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией .Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан . Очищают толуол аналогично бензолу , только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C ). Толуол также образует с водой азеотропную смесь .

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса :

Применение

Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Нафтали́н - С 10 Н 8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.

Физические свойства

Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 - 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.

Получение

Получают нафталин из каменноугольной смолы . Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.

Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .

Применение

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид .