В настоящее время известно более 10 млн органических соединений. Такое громадное количество соединений требует строгой классификации и единых международных номенклатурных правил. Этому вопросу уделяется особое внимание в связи с использованием компьютерных технологий для создания разнообразных баз данных.
1.1. Классификация
Строение органических соединений описывается с помощью структурных формул.
Структурной формулой называют изображение последовательности связывания атомов в молекуле при помощи химических символов.
С понятием последовательности соединения атомов в молекуле непосредственно связано явление изомерии, т. е. существования соединений одинакового состава, но различного химического стро- ения, называемых структурными изомерами (изомеры строения). Важнейшей характеристикой большинства неорганических соединений служит состав, выражаемый молекулярной формулой, например хлороводородная кислота HC1, серная кислота H 2 SO 4. Для органи- ческих соединений состав и соответственно молекулярная формула не являются однозначными характеристиками, так как одному и тому же составу может соответствовать много реально существующих соединений. Например, структурные изомеры бутан и изобутан, имея одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 10, различаются последовательностью связывания атомов и имеют разные физико-химические характеристики.
Первым классификационным критерием служит деление органических соединений на группы с учетом строения углеродного скелета (схема 1.1).
Схема 1.1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета
Ациклические соединения - это соединения с незамкнутой цепью атомов углерода.
Алифатические (от греч. a leiphar - жир) углеводороды - простейшие представители ациклических соединений - содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Их структурные формулы часто записывают в сокращенном (сжатом) виде, как показано на примере н -пентана и 2,3-диметилбутана. При этом обозначение одинарных связей опускают, а одинаковые группы заключают в скобки и указывают число этих групп.
Углеродная цепь может быть неразветвленной (например, в н-пентане) и разветвленной (например, в 2,3-диметилбутане и изопрене).
Циклические соединения - это соединения с замкнутой цепью атомов.
В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на ароматические и алициклические (циклические неароматические). Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 атомов углерода и более.
Для изображения циклических структур удобны скелетные формулы, в которых опускают символы атомов углерода и водорода, но символы остальных элементов (N, O, S и др.) указывают. В таких
формулах каждый угол многоугольника означает атом углерода с необходимым числом атомов водорода (с учетом четырехвалентности атома углерода).
Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин, антрацен и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.
Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной): азот, кислород, серу и др.
Большое многообразие органических соединений можно рассматривать в целом как углеводороды или их производные, полученные путем введения в структуру углеводородов функциональных групп.
Функциональная группа - это гетероатом или группа атомов неуглеводородного характера, определяющие принадлежность соеди- нения к определенному классу и ответственных за его химические свойства.
Вторым, более существенным классификационным критерием, служит деление органических соединений на классы в зависимости от природы функциональных групп. Общие формулы и названия важнейших классов приведены в табл. 1.1.
Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными (например, этанол), с несколькими одинаковыми функциональными группами - полифункциональными (например,
Таблица 1.1. Важнейшие классы органических соединений
* К функциональным группам иногда причисляют двойную и тройную связи.
** Применяемое иногда название тиоэфиры использовать не следует, так как оно
относится к серосодержащим сложным эфирам (см. 6.4.2).
глицерин), с несколькими разными функциональными группами - гетерофункциональными (например, коламин).
Соединения каждого класса составляют гомологический ряд, т. е. группу родственных соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 в составе углеводородного радикала. Например, ближайшими гомологами являются этан С 2 Н 6 и пропан С з Н 8 , метанол
СН 3 ОН и этанол СН 3 СН 2 ОН, пропановая СН 3 СН 2 СООН и бутановая СН 3 СН 2 СН 2 СООН кислоты. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами.
1.2. Номенклатура
Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Для медицины знание общих правил номенклатуры имеет особенно большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств.
В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии)*.
Однако до сих пор сохраняются и широко применяются (особенно в медицине) тривиальные (обыденные) и полутривиальные названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях могут отражаться природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum - молоко), пальмитиновая кислота - из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (от греч. glykys - сладкий).
Тривиальные названия особенно часто имеют природные соединения - аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных и полутривиальных названий разрешается правилами ИЮПАК. К таким названиям относятся, например, «глицерин» и названия многих широко известных ароматических углеводородов и их производных.
* Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. - Органическая химия/пер. с англ. - М.: ВИНИТИ, 1979. - 896 с.; Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенклатура органических соединений, или Как правильно называть органические вещества. - СПб.: НПО «Профессионал», 2004. - 431 с.
В тривиальных названиях дизамещенных производных бензола взаимное расположение заместителей в кольце обозначается префиксами орто- (о-) - для групп, находящихся рядом, мета- (м-) - через один атом углерода и пара- (п-) - напротив. Например:
Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать содержание следующих номенклатурных терминов:
Органический радикал;
Родоначальная структура;
Характеристическая группа;
Заместитель;
Локант.
Органический радикал* - остаток молекулы, из которой удаляются один или несколько атомов водорода и при этом остаются свободными одна или несколько валентностей.
Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название - алкилы (в общих формулах обозначаются R), радикалы ароматического ряда - арилы (Ar). Два первых представителя алканов - метан и этан - образуют одновалентные радикалы метил СН 3 - и этил СН 3 СН 2 -. Названия одновалентных радикалов обычно образуются при замене суффикса -ан суффиксом -ил.
Атом углерода, связанный только с одним атомом углерода (т. е. концевой), называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя - четвертичным.
* Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.
Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При удалении атома водорода от концевого атома углерода пропана получают радикал н -пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода - радикал изопропил. Бутан и изобутан каждый образуют по два радикала. Буква н- (которую разрешается опускать) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвленной цепи. Префикс втор- (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома углерода, а префикс трет- (третичный) - у третичного.
Родоначальная структура - химическая структура, составляющая основу называемого соединения. В ациклических соединениях в качестве родоначальной структуры рассматривается главная цепь атомов углерода, в карбоциклических и гетероциклических соединениях - цикл.
Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.
Заместитель - любой атом или группа атомов, замещающие в ор- ганическом соединении атом водорода.
Локант (от лат. locus - место) цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи.
Наиболее широко применяются два вида номенклатуры: заместительная и радикально-функциональная.
1.2.1. Заместительная номенклатура
Общая конструкция названия по заместительной номенклатуре представлена на схеме 1.2.
Схема 1.2. Общая конструкция названия соединения по заместительной номенклатуре
Название органического соединения представляет собой сложное слово, включающее название родоначальной структуры (корень) и названия разного типа заместителей (в виде префиксов и суффиксов), отражающих их природу, местонахождение и число. Отсюда и название этой номенклатуры - заместительная.
Заместители подразделяются на два типа:
Углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 1.2);
Характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 1.3).
Для составления названия органического соединения по заместительной номенклатуре используют приводимую ниже последовательность правил.
Таблица 1.2. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
Таблица 1.3. Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп
* Атом углерода, отмеченный цветом, включается в состав родоначальной структуры.
** Большинство фенолов имеет тривиальные названия.
Правило 1. Выбор старшей характеристической группы. Выявляют все имеющиеся заместители. Среди характеристических групп определяют старшую группу (если она присутствует), используя шкалу старшинства (см. табл. 1.3).
Правило 2. Определение родоначальной структуры. В качестве родо- начальной структуры в ациклических соединениях используют главную цепь атомов углерода, а в карбоциклических и гетероциклических соединениях - основную циклическую структуру.
Главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях выбирают по приведенным ниже критериям, причем каждый последую- щий критерий используют, если предыдущий не приводит к однозначному результату:
Максимальное число характеристических групп, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами;
Максимальное число кратных связей;
Максимальная длина цепи атомов углерода;
Максимальное число характеристических групп, обозначаемых только префиксами.
Правило 3. Нумерация родоначальной структуры. Родоначальную структуру нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант. Если выбор нумерации неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов, т. е. нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Правило 4. Название блока родоначальной структуры со старшей характеристической группой. В названии родоначальной структуры степень насыщенности отражают суффиксами: -ан в случае насыщенного углеродного скелета, -ен - при наличии двойной и -ин - тройной связи. К названию родоначальной структуры присоединяют суффикс, обозначающий старшую характеристическую группу.
Правило 5. Названия заместителей (кроме старшей характеристической группы). Дают название заместителям, обозначаемым префиксами в алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают только наименьший номер).
В русской терминологии цифры ставят перед префиксами и после суффиксов, например, 2-аминоэтанол H 2 NCH 2 CH 2 OH, бутадиен-1,3
СН 2 =СН-СН=СН 2 , пропанол-1 СН 3 СН 2 СН 2 ОН.
Для иллюстрации этих правил ниже приведены примеры построения названий ряда соединений в соответствии с общей схемой 1.2. В каждом случае отмечены особенности строения и способ их отражения в названии.
Схема 1.3. Построение систематического названия фторотана
2- бромо-1,1,1-трифторо-2-хлороэтан (средство для ингаляционного наркоза)
При наличии в соединении нескольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода локант повторяют столько раз, сколько имеется заместителей, с добавлением соответствующего умножающего префикса (схема 1.3). Заместители перечисляют по алфавиту, причем умножающий префикс (в данном примере - три-) в алфавитном порядке не учитывают. Схема 1.4. Построение систематического названия цитраля
После суффикса -аль, как и для сочетания -овая кислота, можно не указывать положение характеристических групп, так как они всегда находятся в начале цепи (схема 1.4). Двойные связи отражают суффиксом -диен с соответствующими локантами в названии родоначальной структуры.
Суффиксом обозначают старшую из трех характеристических групп (схема 1.5); остальные заместители, включая нестаршие характеристические группы, перечисляют по алфавиту как префиксы.
Схема 1.5. Построение систематического названия пеницилламина
Схема 1.6. Построение систематического названия щавелевоуксусной кислоты
оксобутандиовая кислота (продукт углеводного обмена)
Умножающий префикс ди- перед сочетанием -овая кислота указывает на наличие двух старших характеристических групп (схема 1.6). Локант перед оксо- опущен, так как иное положение оксогруппы соответствует той же структуре.
Схема 1.7. Построение систематического названия ментола
Нумерацию в цикле ведут от атома углерода, с которым связана старшая характеристическая группа (ОН) (схема 1.7), несмотря на то, что наименьший набор локантов всех заместителей в кольце может быть 1,2,4-, а не 1,2,5- (как в рассматриваемом примере).
Схема 1.8. Построение систематического названия пиридоксаля
I Заместители: ГВДРОКСИМЕТИЛ,ГИДРОКСИ, МЕТИЛ I
Альдегидную группу, атом углерода которой не включен в родоначальную структуру (схема 1.8), обозначают суффиксом -карбаль- дегид (см. табл. 1.3). Группу -СН 2 ОН рассматривают как составной заместитель и называют «гидроксиметил», т. е. метил, в котором в свою очередь произведено замещение атома водорода гидроксильной группой. Другие примеры составных заместителей: диметиламино- (CH 3) 2 N-, этокси- (сокращение от этилокси) С 2 Н 5 О-.
1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для таких классов органических соединений, как спирты, амины, простые эфиры, сульфиды и некоторых других.
Для соединений с одной функциональной группой общее название включает название углеводородного радикала, а наличие функцио- нальной группы отражают опосредованно через название соответствующего класса соединений, принятого в этом виде номенклатуры (табл. 1.4).
Таблица 1.4. Названия классов соединений, используемые в радикальнофункциональной номенклатуре*
1.2.3. Построение структуры по систематическому названию
Изображение структуры по систематическому названию представляется обычно более легкой задачей. Сначала записывают родо- начальную структуру - открытую цепь или цикл, затем нумеруют атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают атомы водорода с условием, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным.
В качестве примера приводится построение структур лекарственного средства ПАСК (сокращение от пара-аминосалициловой кислоты, систематическое название - 4-амино-2-гидроксибензойная кислота) и лимонной (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой) кислоты.
4-Амино-2-гидроксибензойная кислота
Родоначальная структура - тривиальное название цикла со старшей характеристической
группой (СООН):
Расстановка заместителей - группа у атома С-4 и группа ОН у атома С-2:
2-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Главная углеродная цепь и нумерация:
Расстановка заместителей - три группы СООН (-трикарбоновая кислота) и группа ОН у атома С-2:
Дополнение атомами водорода:
Следует заметить, что в систематическом названии лимонной кислоты в качестве родоначальной структуры выбран пропан, а не более длинная цепь - пентан, так как в пятиуглеродную цепь невозможно включить атомы углерода всех карбоксильных групп.
Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений
План:
1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.
2. Классификация органических соединений.
3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.
4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.
Предмет и задачи органической химии.
Органическая химия - это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.
Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.
Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.
В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).
Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.
Классификация органических соединений
В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.
По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.
I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.
Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды , состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.
Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.
Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (- ОН ), свойства аминов - аминогруппы (- NH 2 ), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН ) и так далее.
Таблица 1 . Основные классы органических соединений
Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.
Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН 2 ОН - СНОН - СН 2 ОН - глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН 3 - СН(ОН) - СООН - молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.
Введение
1. Предельные углеводороды
1.1. Насыщенные неразветвленные соединения
1.1.1. Одновалентные радикалы
1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем
1.3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями
2. Непредельные углеводороды
2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью (алкены)
2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной тройной связью (алкины)
2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды
3. Циклические углеводороды
3.1. Алифатические углеводороды
3.2. Ароматические углеводороды
3.3. Гетероциклические соединения
4. Углеводороды содержащие функциональные группы
4.1. Спирты
4.2. Альдегиды и кетоны 18
4.3. Карбоновые кислоты 20
4.4. Эфиры 22
4.4.1. Простые эфиры 22
4.4.2. Сложные эфиры 23
4.5. Амины 24
5. Органические соединения с несколькими функциональными группами 25
Литература
Введение
В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:
Ациклические - их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.
К ним относятся:
- Предельные (насыщенные)
- Непредельные (ненасыщенные)
Циклические - соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:
- 1. Карбоциклические (изоциклические) –
соединения, в кольцевую систему которых входят
только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические. - Гетероциклические - соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)
В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC (ИЮПАК) - International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
Тривиальная (историческая) номенклатура - первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже - по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Рациональная номенклатура - по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC - международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге ” . Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.
В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C 6 H 5) 3 CH – трифенилметан).
В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:
C 2 H 5 OH - этиловый спирт ;
C 2 H 5 Cl - этилхлорид ;
CH 3 –O–C 2 H 5 - метилэтиловый эфир ;
CH 3 –CO–CH = CH 2 - метилвинилкетон .
В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C 6 H 5 –C 6 H 5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).
Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).
Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.
1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1.1. Насыщнные неразветвленные соединения
Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) - метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".
Таблица 1. Названия предельных углеводородов
НАЗВАНИЕ |
НАЗВАНИЕ |
|||
1.1.1. Одновалентные радикалы
Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН " в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ ".
Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами :
СН 3 – - метил;
СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - бутил;
СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - гексил.
Таблица 2. Названия углеводородных радикалов
1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем
Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.
Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:
* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:
*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):
*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:
*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):
Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:
Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:
Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:
1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями
При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.
а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):
2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан
б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:
Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:
менее сложна, чем
Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:
менее сложна, чем
Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:
а) алфавитный порядок:
б) порядок расположения по сложности:
Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.
В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:
2, 3 , 5, 6, 7, 9 - ряд цифр наименьший
2, 4 , 5, 6, 8, 9
2+3+5+6+7+9 = 32 - сумма номеров заместителей наименьшая
2+4+5+6+8+9 = 34
следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:
(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)
(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)
Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):
а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;
б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.
Литература
- Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2, полутома 1,2
- Справочник химика. Л., 1968
- Бенкс Дж. Названия органических соединений. М., 1980
В основу классификации органических соединений положена теория химического строения А. М. Бутлерова. Систематическая классификация - фундамент научной номенклатуры. Благодаря ей стало возможным дать название каждому известному ранее и новому органическому веществу, исходя из имеющейся
Классы органических соединений
Классифицируются по двум основным признакам: локализации и количеству функциональных групп в молекуле и структуре карбонового скелета.
Карбоновый скелет представляет собой часть молекулы, которая достаточно стабильна в различных химических реакциях. Органические соединения разделяются на большие группы, при этом учитывают органического вещества.
Ациклические соединения (биосоединения жирного ряда или алифатические соединения). Указанные органические соединения в структуре молекул содержат прямую или разветвленную карбоновую цепь.
Карбоциклические соединения - это вещества с замкнутыми карбоновыми цепями - циклами. Указанные биосоединения разделяют на группы: ароматические и алициклические.
Гетероциклические природные органические соединения - вещества, в структуре молекул которых есть циклы, образованные атомами карбона и атомами других химических элементов (Оксигена, Нитрогена, Сульфура) гетероатомами.
Соединения каждого ряда (группы) делятся на классы различных органических соединений. Принадлежность органического вещества к тому или иному классу определяют наличием в его молекуле определенных функциональных групп. Например, классы углеводородов (единственный класс органических веществ у которых отсутствуют функциональные группы), аминов, альдегидов, фенолов, карбоновых кислот, кетонов, спиртов и т.д.
Для определения принадлежности органического соединения к ряду и классу выделяют карбоновый скелет или карбоновую цепь (ациклические соединения), цикл (карбоциклических соединения) или ядро В дальнейшем определяют наличие в молекуле органического вещества других атомных (функциональных) групп, например, гидроксила - ОН, карбоксила - СООН, аминогруппы, иминогруппы, сульфгидридной группы - SH и т.д. Функциональная группа или группы определяют принадлежность биосоединения к определенному классу, его главные физические и химические свойства. Следует сказать, что каждая функциональная группа не только определяет эти свойства, но и влияет на другие атомы и атомные группы, одновременно испытывая и их влияние.
При замещении в молекулах ациклических и циклических углеводородов или гетероциклических соединений атома Гидрогена на различные функциональные группы получают органические соединения, которые относятся к определенным классам. Приводим отдельные функциональные группы, определяющие принадлежность органического соединения к определенному классу: углеводороды R-H, галогенопроизводные углеводородов - R-Hal, альдегиды - R-COH, кетоны - R1-CO-R2, спирты и фенолы R-OH, карбоновые кислоты - R-COOH, - R1-O-R2, галогеноангидриды карбоновых кислот R-COHal, R-COOR, нитросоединения - R-NO2, сульфокислоты -R-SO3H, металлоорганические соединения - R-Me, меркаптаны R-SH.
Органические соединения, имеющие в структуре своих молекул одну функциональную группу, называют органическими соединениями с простыми функциями, две и более - соединениями со смешанными функциями. Примерами органических соединений с простыми функциями могут быть углеводороды, спирты, кетоны, альдегиды, амины, карбоновые кислоты, нитросоединения и т.д. Примерами соединений со смешанными функциями могут быть гидроксикислоты, кетокислоты и т.п.
Особое место занимают сложные биоорганические соединения: протеины, протеиды, липиды, нуклеиновые кислоты, углеводы, в молекулах которых большое количество различных функциональных групп.
При переходе от неорганической к органической химии можно проследить, как отличается классификация органических и неорганических веществ. Мир органических соединений обладает разнообразием и многочисленностью их вариантов. Классификация органических веществ не только помогает разобраться в этом изобилии, но и подводит чёткую научную базу под их изучение.
В качестве основы для распределения по классам избрана теория химического строения. Основу изучения органики составляет работа с самым многочисленным классом, который принято называть основным для органических веществ - углеводородами. Прочие представители мира органики рассматриваются как их производные. Действительно, при изучении их структуры не трудно заметить, что синтезирование этих веществ происходит путём замены (замещения) в структуре углеводорода одного, а иногда и нескольких водородных звеньев на атомы других химических элементов, а иногда и на целые ветки-радикалы.
Классификация органических веществ взяла за основу углеводороды ещё и по причине простоты их состава, да и углеводородная составляющая является наиболее весомой частью большинства известных органических соединений. На сегодняшний день из всех известных относящихся к миру органики, соединения, построенные на основе имеют значительное преобладание. Все остальные вещества либо находятся в меньшинстве, позволяя отнести их в разряд исключения из общего правила, либо настолько неустойчивы, что их получение затруднительно даже в наше время.
Классификация органических веществ путём разделения на отдельные группы и классы позволяет выделить два крупных органических класса ациклических и циклических соединений. Само их название позволяет сделать вывод о типе построения молекулы. В первом случае это цепочка из углеводородных звеньев, а во втором - молекула представляет собой кольцо.
Ациклические соединения могут иметь разветвления, а могут составлять простую цепочку. Среди названий этих веществ можно встретить выражение "жирные или алифатические углеводороды". Они могут быть предельными (этан, изобутан, или непредельными (этилен, ацетилен, изопрен), в зависимости от типа связи некоторых углеродных звеньев.
Классификация органических веществ, относящихся к циклическим соединениям, подразумевает дальнейшее разделение их на группу карбоциклических и группу гетероциклических углеводородов.
Карбоциклические «кольца» составлены лишь атомами углерода. Они могут быть алициклическими (насыщенными и ненасыщенными), а также являться ароматическими карбоциклическими соединениями. В алициклических соединениях просто происходит соединение двух концов углеродной цепочки, а вот ароматические в своей структуре имеют так называемое бензольное кольцо, которое оказывает существенное влияние на их свойства.
В гетероциклических веществах можно встретить атомы других веществ, наиболее часто эту функцию выполняет азот.
Следующим составляющим элементом, влияющим на свойства органических веществ, является наличие функциональной группы.
Для галогенопроизводных углеводородов в качестве функциональной группы может выступить один, а то и несколько атомов галогенов. Спирты получают свои свойства благодаря наличию гидроксогрупп. Для альдегидов характерной особенностью является наличие альдегидных групп, для кетонов - карбонильных групп. Карбоновые кислоты отличаются тем, что в их состав входят карбоксильные группы, а амины обладают аминогруппой. Для нитросоединений характерно наличие нитрогруппы.
Многообразие видов углеводородов, а также их свойств, основано на самом различном типе комбинирования. К примеру, состав одной молекулы может включать две и более одинаковых, а иногда и различных функциональных группы, определяя специфические свойства этого вещества глицерин).
Большую наглядность даст для рассмотрения вопроса (классификация органических веществ) таблица, которую легко можно составить на основе информации, изложенной в тексте данной статьи.
