Органическая химия — раздел химии, в котором изучают соединения углерода, их строение, свойства, взаимопревращения.

Само название дисциплины — «органическая химия» — возникло достаточно давно. Причина его кроется в том, что большинство соединений углерода, с которыми сталкивались исследователи на начальном этапе становления химической науки, имели растительное или животное происхождение. Тем не менее, в порядке исключения, отдельные соединения углерода относят к неорганическим. Так, например, неорганическими веществами принято считать оксиды углерода, угольную кислоту, карбонаты, гидрокарбонаты, циановодород и некоторые другие.

В настоящее время известно чуть менее 30-ти миллионов разнообразных органических веществ и этот список непрерывно пополняется. Такое огромное число органических соединений связано, прежде всего, со следующими специфическими свойствами углерода:

1) атомы углерода могут соединяться друг с другом в цепи произвольной длины;

2) возможно не только последовательное (линейное) соединение атомов углерода между собой, но также разветвленное и даже циклическое;

3) возможны разные виды связей между атомами углерода, а именно одинарные, двойные и тройные. При этом валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем.

Помимо этого, большому разнообразию органических соединений способствует также и то, что атомы углерода способны образовывать связи и с атомами многих других химических элементов, например, водородом, кислородом, азотом, фосфором, серой, галогенами. При этом водород, кислород и азот встречаются наиболее часто.

Следует отметить, что довольно долго органическая химия представляла для ученых «темный лес». Какое-то время в науке даже была популярна теория витализма, согласно которой органические вещества не могут быть получены «искусственным» способом, т.е. вне живой материи. Однако теория витализма просуществовала не очень долго, ввиду того что одно за одним обнаруживались вещества, синтез которых возможен вне живых организмов.

У исследователей вызывало недоумение то, что многие органические вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, однако часто обладают совершенно непохожими друг на друга физическими и химическими свойствами. Так, например, диметиловый эфир и этиловый спирт имеют абсолютно одинаковый элементный состав, однако диметиловый эфир в обычных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт – жидкость. Кроме того, диметиловый эфир с натрием не реагирует, а этиловый спирт взаимодействует с ним, выделяя газообразный водород.

Исследователями XIX века было выдвинуто множество предположений касательно того, как все-таки устроены органические вещества. Существенно важные предположения были выдвинуты немецким ученым Ф.А.Кекуле, который первый высказал идею о том, что атомы разных химических элементов имеют конкретные значения валентностей, а атомы углерода в органических соединениях четырехвалентны и способны объединяться друг с другом, образуя цепи. Позднее, отталкиваясь от предположений Кекуле, российский ученый Александр Михайлович Бутлеров разработал теорию строения органических соединений, которая не потеряла свою актуальность и в наше время. Рассмотрим основные положения этой теории:

1) все атомы в молекулах органических веществ соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Атомы углерода имеют постоянную валентность, равную четырем, и могут образовывать друг с другом цепи различного строения;

2) физические и химические свойства любого органического вещества зависят не только от состава его молекул, но также и от порядка соединения атомов в этой молекуле между собой;

3) отдельные атомы, а также группы атомов в молекуле оказывают влияние друг на друга. Такое взаимное влияние отражается в физических и химических свойствах соединений;

4) исследуя физические и химические свойства органического соединения можно установить его строение. Верно также обратное – зная строение молекулы того или иного вещества, можно спрогнозировать его свойства.

Аналогично тому, как периодический закон Д.И.Менделева стал научным фундаментом неорганической химии, теория строения органических веществ А.М. Бутлерова фактически стала отправной точкой в становлении органической химии как науки. Следует отметить, что после создания теории строения Бутлерова органическая химия начала свое развитие очень быстрыми темпами.

Изомерия и гомология

Согласно второму положению теории Бутлерова, свойства органических веществ зависят не только от качественного и количественного состава молекул, но и от порядка соединения атомов в этих молекулах между собой.

В связи с этим, среди органических веществ широко распространено такое явление как изомерия.

Изомерия – явление, когда разные вещества имеют абсолютно одинаковый состав молекул, т.е. одинаковую молекулярную формулу.

Очень часто изомеры сильно отличаются по физическим и химическим свойствам. Например:

Типы изомерии

Структурная изомерия

а) Изомерия углеродного скелета

б) Изомерия положения:

кратной связи

заместителей:

функциональных групп:

в) Межклассовая изомерия:

Межклассовая изомерия имеет место, когда соединения, являющиеся изомерами, относятся к разным классам органических соединений.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия — явление, когда разные вещества при одинаковом порядке присоединения атомов друг к другу отличаются друг от друга фиксировано-различным положением атомов или групп атомов в пространстве.

Существует два типа пространственной изомерии – геометрическая и оптическая. Задания на оптическую изомерию на ЕГЭ не встречаются, поэтому рассмотрим только геометрическую.

Если в молекуле какого-либо соединения есть двойная C=C связь или цикл, иногда в таких случаях возможно явление геометрической или цис-транс -изомерии.

Например, такой вид изомерии возможен для бутена-2. Смысл ее заключается в том, что двойная связь между атомами углерода фактически имеет плоское строение, а заместители при этих атомах углерода могут фиксированно располагаться либо над, либо под этой плоскостью:

Когда одинаковые заместители находятся по одну сторону плоскости говорят, что это цис -изомер, а когда по разные — транс -изомер.

На в виде структурных формул цис- и транс -изомеры (на примере бутена-2) изображают следующим образом:

Отметим, что геометрическая изомерия невозможна в случае, если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи будет два одинаковых заместителя. Так, например, цис-транс- изомерия невозможна для пропена:


Пропен не имеет цис-транс -изомеров, так как при одном из атомов углерода при двойной связи два идентичных «заместителя» (атомы водорода)

Как можно видеть из иллюстрации выше, если поменять местами метильный радикал и атом водорода, находящиеся при втором углеродном атоме, по разные стороны плоскости, мы получим ту же самую молекулу, на которую просто посмотрели с другой стороны.

Влияние атомов и групп атомов друг на друга в молекулах органических соединений

Понятие о химической структуре как о последовательности связанных друг с другом атомов было существенно расширено с появлением электронной теории. С позиций данной теории можно объяснить, каким образом атомы и группы атомов в молекуле оказывают влияние друг на друга.

Различают два возможных способа влияния одних участков молекулы на другие:

1) Индуктивный эффект

2) Мезомерный эффект

Индуктивный эффект

Для демонстрации данного явления возьмем для примера молекулу 1-хлорпропана (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Связь между атомами углерода и хлора является полярной, поскольку хлор имеет намного более высокую электроотрицательность по сравнению с углеродом. В результате смещения электронной плотности от атома углерода к атому хлора на атоме углерода формируется частичный положительный заряд (δ+), а на атоме хлора — частичный отрицательный (δ-):

Смещение электронной плотности от одного атома к другому часто обозначают стрелкой, направленной к более электроотрицательному атому:

Однако, интересным является такой момент, что, кроме смещения электронной плотности от первого атома углерода к атому хлора, также имеет место смещение, но в несколько меньшей степени от второго атома углерода к первому, а также от третьего ко второму:

Такое смещение электронной плотности по цепи σ-связей называют индуктивным эффектом (I ). Данный эффект затухает по мере удаления от влияющей группы и уже практически не проявляется после 3 σ-связей.

В случае, когда атом или группа атомов обладают большей электроотрицательностью по сравнению с атомами углерода, говорят, что такие заместители обладают отрицательным индуктивным эффектом (-I ). Таким образом, в рассмотренном выше примере отрицательным индуктивным эффектом обладает атом хлора. Кроме хлора, отрицательным индуктивным эффектом обладают следующие заместители:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Если электроотрицательность атома или группы атомов меньше электроотрицательности атома углерода, фактически происходит передача электронной плотности от таких заместителей к углеродным атомам. В таком случае говорят, что заместитель обладает положительным индуктивным эффектом (+I ) (является электронодонорным).

Так, заместителями с +I -эффектом являются предельные углеводородные радикалы. При этом выраженность +I -эффекта возрастает с удлинением углеводородного радикала:

–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9

Следует отметить, что атомы углерода, находящиеся в разных валентных состояниях, обладают также и разной электроотрицательностью. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации имеют большую электроотрицательность по сравнению с атомами углерода в состоянии sp 2 -гибридизации, которые, в свою очередь, более электроотрицательны, чем атомы углерода в состоянии sp 3 -гибридизации.

Мезомерный эффект (М) , или эффект сопряжения, - влияние заместителя, передаваемое по системе сопряженных π-связей.

Знак мезомерного эффекта определяется по тому же принципу, что и знак индуктивного эффекта. Если заместитель увеличивает электронную плотность в сопряженной системе, он обладает положительным мезомерным эффектом (+М ) и является электронодонорным. Положительным мезомерным эффектом обладают двойные углерод-углеродные связи, заместители, содержащие неподеленную электронную пару: -NH 2 , -OН, галогены.

Отрицательным мезомерным эффектом (–М ) обладают заместители, оттягивающие электронную плотность от сопряженной системы, при этом электронная плотность в системе уменьшается.

Отрицательным мезомерным эффектом обладают группы:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

За счет перераспределения электронной плотности за счет мезомерного и индуктивного эффектов в молекуле на некоторых атомах появляются частичные положительные или отрицательные заряды, что имеет отражение в химических свойствах вещества.

Графически мезомерный эффект показывают изогнутой стрелкой, которая начинается в центре электронной плотности и завершается там, куда смещается электронная плотность. Так, например, в молекуле хлористого винила мезомерный эффект возникает при сопряжении неподеленной электронной пары атома хлора, с электронами π-связи между углеродными атомами. Таким образом, в результате этого на атоме хлора появляется частичный положительный заряд, а обладающее подвижностью π-электронное облако под воздействием электронной пары смещается в сторону крайнего атома углерода, на котором возникает вследствие этого частичный отрицательный заряд:

Если в молекуле имеются чередующиеся одинарные и двойные связи, то говорят, что молекула содержит сопряженную π-электронную систему. Интересным свойством такой системы является то, что мезомерный эффект в ней не затухает.

Александр Михайлович Бутлеров родился 3 (15) сентября 1828 года в городе Чистополь Казанской губернии в семье помещика, офицера в отставке. Первое образование получил в частном пансионе, затем учился в гимназии и Казанском императорском университете. С 1849-го преподавал, в 1857-м стал ординарным профессором химии в том же университете. Дважды был его ректором. В 1851-м защитил магистерскую диссертацию «Об окислении органических соединений», а в 1854-м в Московском университете - докторскую диссертацию «Об эфирных маслах». С 1868 года был ординарным профессором химии Петербургского университета, с 1874-го - ординарным академиком Петербургской академии наук. Кроме химии Бутлеров уделял внимание практическим вопросам сельского хозяйства, садоводству, пчеловодству, под его руководством началось разведение чая на Кавказе. Умер в деревне Бутлеровка Казанской губернии 5 (17) августа 1886 года.

До Бутлерова предпринималось немалое количество попыток создать учение о химическом строении органических соединений. К этому вопросу не раз обращались самые именитые химики того времени, работы которых частично были использованы русским ученым для своей теории строения. Например, немецкий химик Август Кекуле пришел к выводу, что углерод может образовывать четыре связи с другими атомами. Более того, он считал, что для одного и того же соединения может существовать несколько формул, однако при этом всегда добавлял, что в зависимости от химического превращения эта формула может быть разной. Кекуле полагал, что формулы не отражают того, в какой последовательности соединены атомы в молекуле. Другой видный немецкий ученый, Адольф Кольбе, вообще считал принципиально невозможным выяснение химического строения молекул.

Свои основные идеи о строении органических соединений Бутлеров впервые высказал в 1861 году в докладе «О химическом строении вещества», который представил на суд участников Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. В свою теорию он включил идеи Кекуле о валентности (количестве связей для конкретного атома) и шотландского химика Арчибальда Купера о том, что атомы углерода могут образовывать цепочки. Принципиальным отличием теории Бутлерова от других было положение о химическом (а не механическом) строении молекул - способе, с помощью которого атомы связывались друг с другом, образовывая молекулу. При этом каждый атом устанавливал связь в соответствии с принадлежащей конкретно ему «химической силой». В своей теории ученый проводил четкое различие между свободным атомом и атомом, вступившим в соединение с другим (он переходит в новую форму, а в результате взаимного влияния соединенные атомы, в зависимости от структурного окружения, имеют различные химические функции). Русский химик был убежден, что формулы не просто схематично изображают молекулы, но и отражают их реальное строение. Более того, каждая молекула имеет определенную структуру, которая меняется только в ходе химических превращений. Из положений теории следовало (впоследствии было подтверждено экспериментально), что химические свойства органического соединения определяются его строением. Это утверждение особенно важно, так как позволило объяснять и предсказывать химические превращения веществ. Существует и обратная зависимость: по структурной формуле можно судить о химических и физических свойствах вещества. Кроме этого, ученый обратил внимание на то, что реакционная способность соединений объясняется энергией, с которой связываются атомы.

С помощью созданной теории Бутлеров смог объяснить изомерию. Изомерами называют соединения, количество и «качество» атомов в которых одинаково, но при этом они имеют различные химические свойства, а значит, и разное строение. Теория позволила доступно объяснить известные случаи изомерии. Бутлеров верил, что можно определить и пространственное расположение атомов в молекуле. Его предсказания были позже подтверждены, что дало толчок развитию нового раздела органической химии - стереохимии. Следует отметить, что ученый первым открыл и объяснил явление динамической изомерии. Ее смысл заключается в том, что два или несколько изомеров в определенных условиях могут легко переходить друг в друга. Если говорить в общем, то именно изомерия стала серьезным испытанием для теории химического строения и была ею блестяще объяснена.

Сформулированные Бутлеровым неопровержимые положения очень скоро принесли теории всеобщее признание. Верность выдвинутых идей была подтверждена экспериментами ученого и его последователей. В их процессе доказали гипотезу об изомерии: Бутлеров синтезировал один из четырех предсказанных теорией бутиловых спиртов, расшифровал его строение. В соответствии с правилами изомерии, которые напрямую вытекали из теории, также была высказана возможность существования четырех валериановых кислот. Позже они были получены.

Это лишь единичные факты в цепочке открытий: химическая теория строения органических соединений обладала потрясающей предсказательной способностью.

За относительно короткий период было открыто, синтезировано и изучено большое количество новых органических веществ и их изомеров. В итоге теория Бутлерова дала толчок бурному развитию химической науки, в том числе синтетической органической химии. Так, многочисленные синтезы Бутлерова являются главными продуктами целых отраслей промышленности.

Теория химического строения продолжила развиваться, что принесло органической химии много революционных по тем временам идей. К примеру, Кекуле выдвинул предположение о циклическом строении бензола и перемещении его двойных связей в молекуле, об особых свойствах соединений с сопряженными связями и многом другом. Более того, упомянутая теория сделала органическую химию более наглядной - появилась возможность рисовать формулы молекул.

А это, в свою очередь, положило начало классификации органических соединений. Именно использование структурных формул помогало определить пути синтеза новых веществ, установить строение сложных соединений, то есть обусловило активное развитие химической науки и ее отраслей. Например, Бутлеров стал проводить серьезные исследования процесса полимеризации. В России это начинание было продолжено его учениками, что в итоге позволило открыть промышленный способ получения синтетического каучука.

Теория А.М. Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности химическими связями в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется их химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом молекул, но и их строением.

3. Атомы или группы атомов взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

4. Строение молекул может быть установлено на основании изучения их химических свойств.

Органические соединения обладают рядом характерных особенностей, которые отличают их от неорганических. Почти все они (за редким исключением) горючи; большинство органических соединений не диссоциирует на ионы, что обусловлено природой ковалентной связи в органических веществах. Ионный тип связи реализуется только в солях органических кислот, например, CH3COONa.

Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2– групп (гомологическая разность).

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление – изомерией.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов.

Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Различают 2 вида изомерии: структурную изомерию и пространственную изомерию.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (геометрические).

Цис-транс-изомерия

заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла.В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца или двойной связи, в транс-изомерах – по разные.

В молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи — в цис-изомере, либо по разные стороны — в транс-изомере.

Оптическая изомерия

Появляется тогда, когда углерод имеет четыре разных заместителя.
Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер – в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии называют оптической изомерией.


Тема: Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: , гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. Так, в 1862–1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.

В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.

Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.

Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:

атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:

Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода - одинарной или кратной (двойной и тройной):

Второе положение. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.

Это положение объясняет явление .

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.

Основные виды :

Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: углеродного скелета

положения кратных связей:

заместителей

положения функциональных групп

Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.

Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.

Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение.

Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали

эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.

Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.

И волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении.

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

  • углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
  • альдегиды;
  • кетоны;
  • спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
  • простые эфиры;
  • сложные эфиры;
  • карбоновые кислоты;
  • амины;
  • аминокислоты;
  • углеводы;
  • жиры;
  • белки;
  • биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

  • алифатические соединения;
  • ароматические вещества;
  • гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

  • в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
  • химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
  • химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
  • в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
  • все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.