Бензол проявляет свойства. % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон - нейлона и капрона. Физические свойства бензола

В молекулах которых содержится бензольное кольцо, или ядро, - циклическая группа атомов углерода с особым характером связей.

Простейшим представителем аренов является бензол C 6 H 6 . Гомологический ряд бензола имеет общую формулу C n H 2n -6 .

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А. Кекуле:

Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя часто его рисуют вытянутым.

Приведенная формула правильно отражает равноценность шести атомов С, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, он не проявляет склонности к реакциям присоединения: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. ему не свойственны типичные для непредельных соединений качественные реакции.

В структурной формуле Кекуле - три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны. Это объясняется электронным строением его молекулы.

Каждый атом С в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и атомом Н тремя -связями. В результате образуется плоский шестиугольник, где все шесть атомов С и все -связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости (угол между связями С-С равен 120 o). Третья p -орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p -орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца. В результате шесть p -электронов (всех шести атомов С) образуют общее -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С.

Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С. В молекуле бензола они одинаковы и равны. Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь - “полуторная” - промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь. Чтобы показать равномерное распределение p-электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С) .

Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II), помня, однако, о ее недостатках:

Физические свойства. Бензол - бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом. В воде практически нерастворим, но служит хорошим растворителем для многих органических веществ. Горит сильно коптящим пламенем (92,3 % массы приходится на углерод). Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Жидкий бензол и пары бензола ядовиты. Температура кипения бензола 80,1 °С. При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5,5 °С.

Химические свойства. Ядро бензола обладает большой прочностью. Этим и объясняется склонность аренов к реакциям замещения. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов.

Реакция замещения (ионный механизм).

1) Гидрирование . Бензол присоединяет водород при низкой температуре в присутствии катализатора - никеля или платины, образуя циклогексан:

2) Галогенирование. Бензол при ультрафиолетовом облучении присоединяет хлор, образуя гексахлорциклогексан (гексахлоран):

Реакции окисления .

1) Бензол очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO 4 .

2) Бензол на воздухе горит коптящим пламенем:

2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O.

Арены, таким образом, могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превращений предельных и непредельных углеводородов. Эти реакции бензола внешне схожи с реакциями алканов и алкенов, но протекают по другим механизмам.

Бензол (также бензол) — первый представитель гомологического ряда ароматических углеводородов, молекулярная формула C 6 H 6. Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Впервые получен Майклом Фарадеем из конденсата пиролиза китового жира в 1825 году.

Промышленно бензол добывали из фракций каменноугольной смолы, но с середины 20-го века практически весь промышленный объем бензола производится дегидрогенизации нефтяного сырья. Бензол имеет ценные свойства как растворитель, но из-за его высокой токсичности и канцерогенности такое использование пока очень ограничено. Это соединение является сырьем для промышленного органического синтеза, более двух третей бензола идет на производство циклогексана, кумола и етилбензену.

История исследования

Бензол — первый из открытых человеком аренов. В чистом виде он был выделен Майклом Фарадеем путем дистилляции кристаллизации из светящегося газа, является продуктом высокотемпературного разложения китового жира, и использовался в уличных фонарях. Тогда же была установлена ​​относительная плотность его паров и количественное соотношение между атомами элементов, входящих в его состав, на основе этих данных Фарадей подсчитал эмпирическую формулу — C 2 H 2. Ошибка в формуле была сделана из-за того, что в то время считалось, что атомная масса углерода составляет 6 а.о.м.. 1834 Митчерлих выделил бенезен путем сухой дистилляции бензойной кислоты с известью, он установил правильную эмпирическую формулу (C 6 H 6) и назвал это соединение «бензином» от бензойной кислоты Однако Либих предложил использовать название бензол, окончание которой взято из слова нем. Öl — масло. Современное название «бензол» рекомендуется к использованию IUPAC в связи с тем, что суффикс -ол соответствует спиртам. 1860 Кекуле назвал бензол и другие соединения с подобными свойствами ароматическими, потому, что большинство из них имели приятный запах.

На установке правильной эмпирической формулы бензола написания структурных формул органических соединений еще не было принятым в химии. Однако даже после того, как для многих алифатических углеводородов были предложены структурные формулы, для бензола это было сделать сложнее: формула C 6 H 6 свидетельствовала о принадлежности этого соединения до непредельных углеводородов, однако бензол в отличие от алкенов и алкинов лучше вступает в реакции замещения чем присоединение. В 1865 году Кекуле предложил для бензола структурную формулу в виде шестичленного цикла с тремя двойными связями, чередующиеся с одинарными. Широко известны утверждение о том, что идея циклической структуры бензола пришла к Кекуле, когда ему приснился змей, кусающая себя за хвост. В более поздних описаниях сна упоминается о шести обезьян, которые держат друг друга за задние лапы. На самом деле циклическую структуру бенезну впервые опубликовал в своей книге австрийский химик Йозеф Лошмидт 1861 и Кекуле видел это издание.

Формулы Кекуле не могли объяснить некоторые особенности бензола, например того, что не было двух разных изомеров 1,2-диметилбензену. 1872 ученый опубликовал статью, в которой отмечал, что хотя для бензола можно предположить существование двух различных валентных изомеров, реальная соединение является средним между этими двумя вследствие осцилляции (перехода) двойных связей. Однако даже такое дополнение не могло объяснить отличие бензола от известных ненасыщенных углеводородов, поэтому другие ученые продолжали предлагать альтернативные варианты структуры этого вещества. Среди них можно отметить формулы Дьюара 1867 и призматическую структуру Ладенбурга (1869). Сейчас известно, что такие соединения действительно можно синтезировать, они валентными изомерами бензола.

Из объяснений свойств бензола предложенных к открытию природы ковалентной связи, в ближайшее к современному является теория «парциальных валентностей» (от лат. Partialis — частичный) предложена Тиле в 1899 году. Согласно ей атомы углерода в ненасыщенных соединениях имеют частичные свободные валентности, которые в молекуле бензола «замыкаются» между собой, в результате чего разница между одинарными и двойными связями исчезает. Создание теории ковалентной связи позволило лучше понять структуру бенезену, в 1926 году Ингольд предположил, что в молекуле этого соединения электроны π-связей смещены к простым σ-связей, вследствие чего они не существуют в изолированном состоянии, а выравниваются между одинарными. Позже Лайнус Полинг исходя из квантово-механических представлений, предложил считать, что в молекуле бензола отсутствуют отдельные π-связи, а все их электроны объединены в сплошную π-облако.

В научной литературе для обозначения бензола используют как формулу Полинга, так и формулы Кекуле, хотя последние и не отражают структуру этой молекулы корректно.

Физические свойства

Бензол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Плотность — 0.88 г / см³. При температуре 80.1 ° C кипит, а за 5.5 ° C замерзает в белую кристаллическую массу.

Бензол благодаря своей симметричности является неполярной веществом, поэтому не растворяется в воде, однако образует с ней азеотропную смесь (91.17 масс%) с температурой кипения 69.25 ° C. С большинством неполярных растворителей смешивается в любых отношениях, сам является хорошим растворителем для многих органических веществ.

В ультрафиолетовой области спектра поглощения проявляется рядом полос тонкой структуры с расстоянием между ними 5-6 нм (наиболее интенсивно оно наблюдается в диапазоне 170-120 нм и меньше в диапазоне — 270-240 нм).

Строение

Молекулярная формула — C 6 H 6. Рентгенографическими методами установлено, что молекула бензола имеет форму плоского шестиугольника с атомами углерода в вершинах. Все C-C связи имеют одинаковую длину, что составляет 0.140 нм. Это больше чем у двойного (0.134 нм) связи и меньше чем в одинарного (0.154 нм) связи. Бензол является неполярной соединением с нулевым дипольным моментом (μ).

Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 гибридизация. Tри гибридные орбитали расположены под углом 120 °, образуя C-C и C-H σ-связи. Hегибридни p-орбитали расположены перпендикулярно к плоскости молекулы, образуя сплошное электронное кольцо. С точки зрения теории валентных связей это кольцо можно рассматривать как суперпозицию двух резонансных структур воображаемого 1,3,5-циклогексатриену с изолированными двойными C = C связями. С точки зрения теории молекулярных орбиталей его можно рассматривать как результат делокализации вдоль шести атомов углерода трех π-орбиталей двойных C = C связей. Следствием делокализации является меньшая свободная энергия (большая стабильность) бензола по сравнению с 1,3,5-циклогексатриеном. Эта разница в энергии называется энергией сопряжения, делокализации или резонанса. Ее можно вычислить опираясь на теплоты гидрирования циклогексен и бензола:

• теплота гидрирования циклогексену составляет 120 кДж / моль;
• тогда ожидаемая теплота гидрирования 1,3,5-циклогексатриену должен составлять около 3 × 120 кДж / моль = 360 кДж / моль;
• на самом деле теплота гидрирования бензола составляет 208 кДж / моль;
• тогда энергия сопряжения составляет 360 кДж / моль — 208 кДж / моль = 152 кДж / моль.

Образование сплошной π-облака, содержащего шесть электронов, придает молекуле бензола так называемого ароматического характера. Карбоновый скелет молекулы бензола с таким характером связи называют бензольного кольцом, или бензольного ядра.

Химические свойства

Вследствие значительной устойчивости π-облака для бензола, в отличие от неароматических непредельных углеводородов, характерные реакции замещения, а не присоединения, поскольку они должны приводить к потере ароматичности, однако реакции присоединения также могут происходить за достаточно жестких условий. Замещение происходит электрофильным механизмом. Также бензол вступает в реакции окисления.

Реакции электрофильного замещения

Бензол вступает в реакции электрофильного замещения, происходящих по такому механизму: на первой стадии происходит образование π-комплекса между электрофилом (в форме катиона или сильно поляризованной молекулы E σ + -Nu σ-) и молекулой бензола, в результате перекрывания НСМО Электрофиль с ВЗМО (π-облаком) бензола. После этого пара p-электронов выходит из сопряженного бензольного кольца и участвует в образовании σ-связи с электрофилом, таким образом π-комплекс превращается в σ-комплекс или интермедиат Уэлланда. Эта промежуточное соединение имеет положительный заряд и лишена ароматического характера, из-за чего менее устойчивой по сравнению с ароматическим кольцом, в которое обычно быстро превращается в результате отщепления протона (этот этап происходит через еще один промежуточный π-комплекс).

Алкилирование и ацилирование по Фриделем-Крафтса

Алкилирование бензола осуществляется алкилгалогенидами, алкенами и спиртами, ацилирование — карбоновыми кислотами, галогенангидриды и ангидридами, оба типа реакций катализируемых кислотами Льюиса. Эти реакции назван в честь их первооткрывателей Шарля Фриделя и Джеймса Крафтса.

Роль катализатора в этом типе реакций заключается в том, что он взаимодействует с алкилирующие или ацилюючим реагентом и обеспечивает образование карбкатион или поляризованного комплекса. Например, при взаимодействии Хлорметан и алюминий хлорида образуется комплекс с усиленной електрофильнистю атома углерода:

Примером реакции алкилирование может быть этилирования бензола хлорэтан.

Однако в промышленности етилбензен чаще получают реакцией с этиленом, которая также проходит в присутствии оксида алюминия, фосфорной или серной кислоты:

Продуктами реакций ацилирования бензола являются ароматические кетоны. Примером может быть реакция с ацетилхлоридом, продуктом которой является метиларилкетон:

Галогенирования

В отличие от ненасыщенных углеводородов бензол НЕ обесцвечивает бромную воду. Но для него характерны реакции галогенирования, происходящих по механизму электрофильного замещения, в присутствии кислот Льюиса. Например, при взаимодействии с бромом образуется бромбензол:

Нитрования

Характерной для бензола реакция нитрования использующая нитрующей смесь, которая состоит из концентрированной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты как водоотнимающих средства. В этой реакции образуется нитробензен, что является предшественником в синтезе анилина

Сульфирование

При воздействии на бензол концентрированной серной кислоты происходит его сульфирования с образованием бензосульфоновои кислоты, может быть предшественником в синтезе фенола:

Реакции присоединения

Бензол вступает и в реакции присоединения, но значительно труднее, чем в реакции замещения. При этом он проявляет свойства непредельных углеводородов. Так, в присутствии никелевого катализатора и при нагревании происходит реакция гидрирования бензола с образованием циклогексана:

При этом атомы водорода присоединяются молекулой бензола за счет разрыва двойных связей. Бензол вступает также в реакцию присоединения одной, двух или трех молекул хлора. Эта реакция происходит свободнорадикальным механизмом для образования радикалов хлора необходимо ультрафиолетовый свет (достигается облучением ртутно-кварцевой лампой). Продуктом полного присоединения является гексахлорциклогексан:

Реакции окисления

На воздухе бензол горит сильно копоти пламенем, поскольку содержание углерода в нем значений. Смесь пары бензола с воздухом взрывная. Благодаря ароматическом характера бензол устойчив к воздействию окислителей: не окисляется раствором перманганата калия и азотной кислотой. В присутствии катализатора ванадий (V) оксида реагирует с молекулярным кислородом, в результате чего образуется малеиновый ангидрид:

Также бензол окисляется озоном, эта реакция исторически использовалась для установления его строения.

Получение и производство

На сегодняшний день существует несколько принципиально разных способов производства бензола.

1. Коксования каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В последнее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10%. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологических процессов.
2. Каталитический риформинг (аромайзинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60% от общего количества соединения. В этом процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Учитывая то, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в: бензол — методом гидродеалкилирування; смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;
3. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50% бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирування, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
4. тримеризация ацетилена

При пропускании ацетилена при 600 ° C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды (реакция Н. Д. Зелинского):

3С 2 Н 2 → С 6 H 6

Применение

Бензол является важным сырьем для химической промышленности. Большие количества его идут для получения нитробензола, который по реакции М. М. Зинина восстанавливают в анилин:

В технике эту реакцию проводят при воздействии на бензол соляной кислоты в присутствии железных стружек. Железо, реагируя с кислотой, образует водород, который в момент выделения восстанавливает нитробензен. С анилина синтезируют самые органические красители и фармацевтические препараты. Значительные количества бензола используют для синтеза фенола, который идет на производство фенолформальдегидных смол. Гексахлорциклогексан, получаемый из бензола (реакция приведена выше), под названием гексахлоран применяется в сельском хозяйстве как один из самых эффективных средств для уничтожения насекомых. Кроме того, бензол используют для синтеза многих других органических соединений и как растворитель

	Получение	Вещество	Применение
+ Cl 2 / AlCl 3 → C 6 H 5 Cl	+ Cl 2 / AlCl 3 → 1,4-дихлорбензен	1,4-дихлорбензен	Инсектицид
+ NaOH / Cu → Фенол	Фенол	Растворитель, реагент для органического синтеза, пластмассы, красители, лекарства, взрывчатка
+ H 2 SO 4 → Бензосульфонова кислота (C 6 H 5 -SO 2 OH) + NaOH → Фенол
+ Пропен (CH 3 -CH = CH 2) → Кумены (C 6 H 5 -CH (CH 3) 2) + O 2 → Гидроперокисид Кумены (C 6 H 5 -C (CH 3) 2 -OOH) → Фенол + ацетон
+ HNO 3 → нитробензола + 6H → анилин	Анилин (C 6 H 5 -NH 2)	Красители, лекарства
+ H 2 / Ni → Циклогексан → Капролактам	Капролактам	Синтетические волокна
+ O 2 / V 2 O 5 → Малеиновая кислота → Малеиновый ангидрид	Малеиновый ангидрид	Полиэфиры
+ Этилен (CH 2 = CH 2) → Етилбензен (C 6 H 5 -CH 2 -CH 3) + ZnO → стирени (C 6 H 5 -CH = CH 2) + H 2	Стирен	Пластмассы, синтетические каучуки
+ HOSO 2 Cl → Бензосульфанилхлорид (C 6 H 5 -SO 2 Cl) → Бензосульфаниламид	Бензосульфаниламид	Лекарства, красители

Ниже приведены процентное соотношение использования

• Около 50% бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом)
• около 25% бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом)
• примерно 10 — 15% бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10% бензола расходуется на производство нитробензола;
• 2 — 3% бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• примерно 1% бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза других соединений. Изредка и в крайних случаях, из-за высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новым стандартам ограничена введением до 5%.

Гомологи бензола

Бензол, как и другие углеводороды, образует свой ​​гомологический ряд, имеет общую формулу C n H 2n-6. Гомологи бензола можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола различными углеводородными радикалами, образующие боковые цепи.

Самым простым гомологом бензола является метилбензен — продукт замещения атома водорода в молекуле бензола метильной группой — СН 3

Метилбензен, имеющий техническое название толуол, представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Температура кипения 110,6 ° C. Плотность 0,867 г / см По своим химическим свойствам метилбензен, или толуол, как другие гомологи бензола, очень близок к бензола. Так, при действии концентрированной азотной кислоты, в присутствии серной кислоты он легко поддается нитрования с образованием тринитротолуену — сильно взрывчатого вещества

Метилбензен (толуол) добывают из каменноугольной смолы и коксового газа вместе с бензола, а затем отделяют путем дробной перегонки. Метилбензен, или толуол применяют главным образом для производства взрывчатых веществ — тринитротолуену, который называют еще тротилом и толом. Кроме того, толуол служит сырьем для производства красителей и других органических продуктов.

Видео по теме

Применение бензола.

1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.

2. Реакцией нитрования получают нитробензол C 6 H 5 NO 2 , хлорированием бензола – хлорбензол С 6 Н 5 Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.

3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.

4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.

5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.

6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C 6 Cl 6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С 4 Сl 6 , аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.

8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.

9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.

10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.

Получение бензола.

1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.

2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.

3. Н.Д. Зелинский показал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.

4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.

5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.

Особенности теории электронного строения.

1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 -гибридизации.

2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две δ-связи с соседними атомами углерода и одну π-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.

30. Гомологи бензола

Строение гомологов бензола:

1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;

2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;

3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.

Химические свойства гомологов бензола:

1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С 6 Н 5 -СН 3 можно ввести три нитрогруппы;

2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;

3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;

4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН 3 .

Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С 6 Н 5 .

Метан очень устойчив к действию окислителей.

Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН 3 в толуоле подвергается окислению;

5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.

На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.

В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;

6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.

Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;

7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;

8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.

Применение и получение гомологов бензола.

1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.

2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.

токсичен, обладает канцерогенными свойствами Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

История

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы , описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici , опубликованной в 1651 году . Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем , выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа , получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол - при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты - и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих . Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена , и эмпирическая формула их - C n H n . Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле , которому в 1865 году и удалось предложить правильную - циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода . Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост . Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

• Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения):

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; Cl\_2\; \backslash xrightarrow\{FeCl\_3\}\; C\_6H\_5Cl\; +\; HCl\}$

• В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; 3Cl\_2\; \backslash xrightarrow\{T,\; h\backslash nu\}\; C\_6H\_6Cl\_6\}$

• Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя - Крафтса) с образованием алкилбензолов:

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; C\_2H\_5Br\; \backslash xrightarrow\{FeBr\_3\}\; C\_6H\_5C\_2H\_5\; +\; HBr\}$

• Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; HNO\_3\; \backslash xrightarrow\{H\_2SO\_4\}\; C\_6H\_5NO\_2\; +\; H\_2O\}$ $\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; H\_2SO\_4\; \backslash rightarrow\; C\_6H\_5SO\_3H\; +\; H\_2O\}$

• Горение бензола:

$\backslash mathsf\{2C\_6H\_6\; +\; 15O\_2\; \backslash rightarrow\; 12CO\_2\; +\; 6H\_2O\}$

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n −6), но в отличие от углеводородов ряда этилена , C 2 H 4 , проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения), только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

Применение

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;
• около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола ;
• 2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя .

Кроме того, бензол входит в состав бензина . В 1920-х - 1930-х годах, бензол добавляли de в прямогонный бензин для повышения его октанового числа , но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение , а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория . Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.

Бензол и токсикомания

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости .

Острое отравление

При очень высоких концентрациях - почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях - возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение , тошнота , рвота , головная боль , потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии .

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки , поражения печени , сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.

Хроническое отравление

В тяжёлых случаях наблюдаются: головные боли , чрезвычайная утомляемость, одышка , головокружение , слабость, нервность, сонливость или бессонница, расстройство пищеварения , тошнота , иногда рвота, отсутствие аппетита, учащение мочеиспускания, менструаций, нередко развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта, особенно десён, и носа, длящиеся часами и даже сутками. Иногда упорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба. Многочисленные мелкие кровоизлияния в коже. Кровь в испражнениях, маточные кровотечения , кровоизлияния в сетчатку. Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен. Причиной смерти иногда являются вторичные инфекции: известны случаи гангренозного воспаления надкостницы и некроза челюсти, тяжёлых язвенных воспалений десен, общего сепсиса с септическим эндометритом.

Иногда при тяжелых отравлениях развиваются симптомы нервных заболеваний: повышение сухожильных рефлексов, двусторонний клонус , положительный симптом Бабинского , расстройство глубокой чувствительности, псевдотабетические расстройства с парестезиями , атаксией, параплегией и двигательными нарушениями (признаки поражения задних столбов спинного мозга и пирамидных путей) .

Наиболее типичны изменения крови. Число эритроцитов обычно резко снижено, вплоть до 1-2 млн и ниже. Содержание гемоглобина также сильно падает, иногда до 10 %. Цветной показатель в части случаев низок, иногда близок к нормальному, а порой высок (особенно при сильной анемии). Отмечают анизоцитоз и пойкилоцитоз, базофильную пунктацию и появление ядерных эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов и объёма эритроцитов. Типичнее резкое уменьшение числа лейкоцитов. Иногда первоначально лейкоцитоз , быстро сменяющийся лейкопенией , ускорение СОЭ . Изменения со стороны крови развиваются не одновременно. Чаще всего раньше поражается лейкопоэтическая система, позже присоединяется тромбоцитопения. Поражение эритробластической функции часто наступает ещё позже. В дальнейшем может развиться характерная картина тяжелого отравления - апластическая анемия .

Действие бензола на биомембраны

Бензол является эффективным солюбилизатором биомембран, он быстро растворяет неполярные хвосты липидов, главным образом холестерина , входящий в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс. При этом происходит разрыв двойного липидного слоя, что приводит к полной деструкции мембраны и последующему апоптозу клетки (в процессе деструкции биомембран происходит активация рецепторов, запускающих апоптоз клетки).

Действие на кожу

При частом соприкосновении рук с бензолом наблюдаются сухость кожи , трещины, зуд , краснота (чаще между пальцами), отёчность, просовидные пузырьковые высыпи. Иногда из-за кожных поражений рабочие вынуждены бросать работу.

Предельно допустимая концентрация 5 мг/м 3 .

См. также

Напишите отзыв о статье "Бензол"

Примечания

Литература

• Бензол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров . - 3-е изд. - М . : Советская энциклопедия, 1969-1978.
• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
• Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. - Педагогика. - М ., 1982. - 368 с.
• О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Настольная книга учителя химии 10 класс. - М .: Дрофа, 2010.
• Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А. Клиника и профилактика отравлений бензолом. - М ., 1957.

Алканы Алкены Алкины Диены Другие ненасыщенные Циклоалканы Ароматические Полициклические

Отрывок, характеризующий Бензол

– Не знаю… ваше сиятельство… людей не было, ваше сиятельство.
– Вы бы могли из прикрытия взять!
Что прикрытия не было, этого не сказал Тушин, хотя это была сущая правда. Он боялся подвести этим другого начальника и молча, остановившимися глазами, смотрел прямо в лицо Багратиону, как смотрит сбившийся ученик в глаза экзаменатору.
Молчание было довольно продолжительно. Князь Багратион, видимо, не желая быть строгим, не находился, что сказать; остальные не смели вмешаться в разговор. Князь Андрей исподлобья смотрел на Тушина, и пальцы его рук нервически двигались.
– Ваше сиятельство, – прервал князь Андрей молчание своим резким голосом, – вы меня изволили послать к батарее капитана Тушина. Я был там и нашел две трети людей и лошадей перебитыми, два орудия исковерканными, и прикрытия никакого.
Князь Багратион и Тушин одинаково упорно смотрели теперь на сдержанно и взволнованно говорившего Болконского.
– И ежели, ваше сиятельство, позволите мне высказать свое мнение, – продолжал он, – то успехом дня мы обязаны более всего действию этой батареи и геройской стойкости капитана Тушина с его ротой, – сказал князь Андрей и, не ожидая ответа, тотчас же встал и отошел от стола.
Князь Багратион посмотрел на Тушина и, видимо не желая выказать недоверия к резкому суждению Болконского и, вместе с тем, чувствуя себя не в состоянии вполне верить ему, наклонил голову и сказал Тушину, что он может итти. Князь Андрей вышел за ним.
– Вот спасибо: выручил, голубчик, – сказал ему Тушин.
Князь Андрей оглянул Тушина и, ничего не сказав, отошел от него. Князю Андрею было грустно и тяжело. Всё это было так странно, так непохоже на то, чего он надеялся.

«Кто они? Зачем они? Что им нужно? И когда всё это кончится?» думал Ростов, глядя на переменявшиеся перед ним тени. Боль в руке становилась всё мучительнее. Сон клонил непреодолимо, в глазах прыгали красные круги, и впечатление этих голосов и этих лиц и чувство одиночества сливались с чувством боли. Это они, эти солдаты, раненые и нераненые, – это они то и давили, и тяготили, и выворачивали жилы, и жгли мясо в его разломанной руке и плече. Чтобы избавиться от них, он закрыл глаза.
Он забылся на одну минуту, но в этот короткий промежуток забвения он видел во сне бесчисленное количество предметов: он видел свою мать и ее большую белую руку, видел худенькие плечи Сони, глаза и смех Наташи, и Денисова с его голосом и усами, и Телянина, и всю свою историю с Теляниным и Богданычем. Вся эта история была одно и то же, что этот солдат с резким голосом, и эта то вся история и этот то солдат так мучительно, неотступно держали, давили и все в одну сторону тянули его руку. Он пытался устраняться от них, но они не отпускали ни на волос, ни на секунду его плечо. Оно бы не болело, оно было бы здорово, ежели б они не тянули его; но нельзя было избавиться от них.
Он открыл глаза и поглядел вверх. Черный полог ночи на аршин висел над светом углей. В этом свете летали порошинки падавшего снега. Тушин не возвращался, лекарь не приходил. Он был один, только какой то солдатик сидел теперь голый по другую сторону огня и грел свое худое желтое тело.
«Никому не нужен я! – думал Ростов. – Некому ни помочь, ни пожалеть. А был же и я когда то дома, сильный, веселый, любимый». – Он вздохнул и со вздохом невольно застонал.
– Ай болит что? – спросил солдатик, встряхивая свою рубаху над огнем, и, не дожидаясь ответа, крякнув, прибавил: – Мало ли за день народу попортили – страсть!
Ростов не слушал солдата. Он смотрел на порхавшие над огнем снежинки и вспоминал русскую зиму с теплым, светлым домом, пушистою шубой, быстрыми санями, здоровым телом и со всею любовью и заботою семьи. «И зачем я пошел сюда!» думал он.
На другой день французы не возобновляли нападения, и остаток Багратионова отряда присоединился к армии Кутузова.

Князь Василий не обдумывал своих планов. Он еще менее думал сделать людям зло для того, чтобы приобрести выгоду. Он был только светский человек, успевший в свете и сделавший привычку из этого успеха. У него постоянно, смотря по обстоятельствам, по сближениям с людьми, составлялись различные планы и соображения, в которых он сам не отдавал себе хорошенько отчета, но которые составляли весь интерес его жизни. Не один и не два таких плана и соображения бывало у него в ходу, а десятки, из которых одни только начинали представляться ему, другие достигались, третьи уничтожались. Он не говорил себе, например: «Этот человек теперь в силе, я должен приобрести его доверие и дружбу и через него устроить себе выдачу единовременного пособия», или он не говорил себе: «Вот Пьер богат, я должен заманить его жениться на дочери и занять нужные мне 40 тысяч»; но человек в силе встречался ему, и в ту же минуту инстинкт подсказывал ему, что этот человек может быть полезен, и князь Василий сближался с ним и при первой возможности, без приготовления, по инстинкту, льстил, делался фамильярен, говорил о том, о чем нужно было.
Пьер был у него под рукою в Москве, и князь Василий устроил для него назначение в камер юнкеры, что тогда равнялось чину статского советника, и настоял на том, чтобы молодой человек с ним вместе ехал в Петербург и остановился в его доме. Как будто рассеянно и вместе с тем с несомненной уверенностью, что так должно быть, князь Василий делал всё, что было нужно для того, чтобы женить Пьера на своей дочери. Ежели бы князь Василий обдумывал вперед свои планы, он не мог бы иметь такой естественности в обращении и такой простоты и фамильярности в сношении со всеми людьми, выше и ниже себя поставленными. Что то влекло его постоянно к людям сильнее или богаче его, и он одарен был редким искусством ловить именно ту минуту, когда надо и можно было пользоваться людьми.
Пьер, сделавшись неожиданно богачом и графом Безухим, после недавнего одиночества и беззаботности, почувствовал себя до такой степени окруженным, занятым, что ему только в постели удавалось остаться одному с самим собою. Ему нужно было подписывать бумаги, ведаться с присутственными местами, о значении которых он не имел ясного понятия, спрашивать о чем то главного управляющего, ехать в подмосковное имение и принимать множество лиц, которые прежде не хотели и знать о его существовании, а теперь были бы обижены и огорчены, ежели бы он не захотел их видеть. Все эти разнообразные лица – деловые, родственники, знакомые – все были одинаково хорошо, ласково расположены к молодому наследнику; все они, очевидно и несомненно, были убеждены в высоких достоинствах Пьера. Беспрестанно он слышал слова: «С вашей необыкновенной добротой» или «при вашем прекрасном сердце», или «вы сами так чисты, граф…» или «ежели бы он был так умен, как вы» и т. п., так что он искренно начинал верить своей необыкновенной доброте и своему необыкновенному уму, тем более, что и всегда, в глубине души, ему казалось, что он действительно очень добр и очень умен. Даже люди, прежде бывшие злыми и очевидно враждебными, делались с ним нежными и любящими. Столь сердитая старшая из княжен, с длинной талией, с приглаженными, как у куклы, волосами, после похорон пришла в комнату Пьера. Опуская глаза и беспрестанно вспыхивая, она сказала ему, что очень жалеет о бывших между ними недоразумениях и что теперь не чувствует себя вправе ничего просить, разве только позволения, после постигшего ее удара, остаться на несколько недель в доме, который она так любила и где столько принесла жертв. Она не могла удержаться и заплакала при этих словах. Растроганный тем, что эта статуеобразная княжна могла так измениться, Пьер взял ее за руку и просил извинения, сам не зная, за что. С этого дня княжна начала вязать полосатый шарф для Пьера и совершенно изменилась к нему.
– Сделай это для нее, mon cher; всё таки она много пострадала от покойника, – сказал ему князь Василий, давая подписать какую то бумагу в пользу княжны.
Князь Василий решил, что эту кость, вексель в 30 т., надо было всё таки бросить бедной княжне с тем, чтобы ей не могло притти в голову толковать об участии князя Василия в деле мозаикового портфеля. Пьер подписал вексель, и с тех пор княжна стала еще добрее. Младшие сестры стали также ласковы к нему, в особенности самая младшая, хорошенькая, с родинкой, часто смущала Пьера своими улыбками и смущением при виде его.
Пьеру так естественно казалось, что все его любят, так казалось бы неестественно, ежели бы кто нибудь не полюбил его, что он не мог не верить в искренность людей, окружавших его. Притом ему не было времени спрашивать себя об искренности или неискренности этих людей. Ему постоянно было некогда, он постоянно чувствовал себя в состоянии кроткого и веселого опьянения. Он чувствовал себя центром какого то важного общего движения; чувствовал, что от него что то постоянно ожидается; что, не сделай он того, он огорчит многих и лишит их ожидаемого, а сделай то то и то то, всё будет хорошо, – и он делал то, что требовали от него, но это что то хорошее всё оставалось впереди.
Более всех других в это первое время как делами Пьера, так и им самим овладел князь Василий. Со смерти графа Безухого он не выпускал из рук Пьера. Князь Василий имел вид человека, отягченного делами, усталого, измученного, но из сострадания не могущего, наконец, бросить на произвол судьбы и плутов этого беспомощного юношу, сына его друга, apres tout, [в конце концов,] и с таким огромным состоянием. В те несколько дней, которые он пробыл в Москве после смерти графа Безухого, он призывал к себе Пьера или сам приходил к нему и предписывал ему то, что нужно было делать, таким тоном усталости и уверенности, как будто он всякий раз приговаривал:
«Vous savez, que je suis accable d"affaires et que ce n"est que par pure charite, que je m"occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous propose est la seule chose faisable». [Ты знаешь, я завален делами; но было бы безжалостно покинуть тебя так; разумеется, что я тебе говорю, есть единственно возможное.]
– Ну, мой друг, завтра мы едем, наконец, – сказал он ему однажды, закрывая глаза, перебирая пальцами его локоть и таким тоном, как будто то, что он говорил, было давным давно решено между ними и не могло быть решено иначе.
– Завтра мы едем, я тебе даю место в своей коляске. Я очень рад. Здесь у нас всё важное покончено. А мне уж давно бы надо. Вот я получил от канцлера. Я его просил о тебе, и ты зачислен в дипломатический корпус и сделан камер юнкером. Теперь дипломатическая дорога тебе открыта.
Несмотря на всю силу тона усталости и уверенности, с которой произнесены были эти слова, Пьер, так долго думавший о своей карьере, хотел было возражать. Но князь Василий перебил его тем воркующим, басистым тоном, который исключал возможность перебить его речь и который употреблялся им в случае необходимости крайнего убеждения.
– Mais, mon cher, [Но, мой милый,] я это сделал для себя, для своей совести, и меня благодарить нечего. Никогда никто не жаловался, что его слишком любили; а потом, ты свободен, хоть завтра брось. Вот ты всё сам в Петербурге увидишь. И тебе давно пора удалиться от этих ужасных воспоминаний. – Князь Василий вздохнул. – Так так, моя душа. А мой камердинер пускай в твоей коляске едет. Ах да, я было и забыл, – прибавил еще князь Василий, – ты знаешь, mon cher, что у нас были счеты с покойным, так с рязанского я получил и оставлю: тебе не нужно. Мы с тобою сочтемся.
То, что князь Василий называл с «рязанского», было несколько тысяч оброка, которые князь Василий оставил у себя.
В Петербурге, так же как и в Москве, атмосфера нежных, любящих людей окружила Пьера. Он не мог отказаться от места или, скорее, звания (потому что он ничего не делал), которое доставил ему князь Василий, а знакомств, зовов и общественных занятий было столько, что Пьер еще больше, чем в Москве, испытывал чувство отуманенности, торопливости и всё наступающего, но не совершающегося какого то блага.
Из прежнего его холостого общества многих не было в Петербурге. Гвардия ушла в поход. Долохов был разжалован, Анатоль находился в армии, в провинции, князь Андрей был за границей, и потому Пьеру не удавалось ни проводить ночей, как он прежде любил проводить их, ни отводить изредка душу в дружеской беседе с старшим уважаемым другом. Всё время его проходило на обедах, балах и преимущественно у князя Василия – в обществе толстой княгини, его жены, и красавицы Элен.
Анна Павловна Шерер, так же как и другие, выказала Пьеру перемену, происшедшую в общественном взгляде на него.
Прежде Пьер в присутствии Анны Павловны постоянно чувствовал, что то, что он говорит, неприлично, бестактно, не то, что нужно; что речи его, кажущиеся ему умными, пока он готовит их в своем воображении, делаются глупыми, как скоро он громко выговорит, и что, напротив, самые тупые речи Ипполита выходят умными и милыми. Теперь всё, что ни говорил он, всё выходило charmant [очаровательно]. Ежели даже Анна Павловна не говорила этого, то он видел, что ей хотелось это сказать, и она только, в уважение его скромности, воздерживалась от этого.
В начале зимы с 1805 на 1806 год Пьер получил от Анны Павловны обычную розовую записку с приглашением, в котором было прибавлено: «Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu"on ne se lasse jamais de voir». [у меня будет прекрасная Элен, на которую никогда не устанешь любоваться.]
Читая это место, Пьер в первый раз почувствовал, что между ним и Элен образовалась какая то связь, признаваемая другими людьми, и эта мысль в одно и то же время и испугала его, как будто на него накладывалось обязательство, которое он не мог сдержать, и вместе понравилась ему, как забавное предположение.
Вечер Анны Павловны был такой же, как и первый, только новинкой, которою угощала Анна Павловна своих гостей, был теперь не Мортемар, а дипломат, приехавший из Берлина и привезший самые свежие подробности о пребывании государя Александра в Потсдаме и о том, как два высочайшие друга поклялись там в неразрывном союзе отстаивать правое дело против врага человеческого рода. Пьер был принят Анной Павловной с оттенком грусти, относившейся, очевидно, к свежей потере, постигшей молодого человека, к смерти графа Безухого (все постоянно считали долгом уверять Пьера, что он очень огорчен кончиною отца, которого он почти не знал), – и грусти точно такой же, как и та высочайшая грусть, которая выражалась при упоминаниях об августейшей императрице Марии Феодоровне. Пьер почувствовал себя польщенным этим. Анна Павловна с своим обычным искусством устроила кружки своей гостиной. Большой кружок, где были князь Василий и генералы, пользовался дипломатом. Другой кружок был у чайного столика. Пьер хотел присоединиться к первому, но Анна Павловна, находившаяся в раздраженном состоянии полководца на поле битвы, когда приходят тысячи новых блестящих мыслей, которые едва успеваешь приводить в исполнение, Анна Павловна, увидев Пьера, тронула его пальцем за рукав.
– Attendez, j"ai des vues sur vous pour ce soir. [У меня есть на вас виды в этот вечер.] Она взглянула на Элен и улыбнулась ей. – Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma рauvre tante, qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes. [Моя милая Элен, надо, чтобы вы были сострадательны к моей бедной тетке, которая питает к вам обожание. Побудьте с ней минут 10.] А чтоб вам не очень скучно было, вот вам милый граф, который не откажется за вами следовать.
Красавица направилась к тетушке, но Пьера Анна Павловна еще удержала подле себя, показывая вид, как будто ей надо сделать еще последнее необходимое распоряжение.
– Не правда ли, она восхитительна? – сказала она Пьеру, указывая на отплывающую величавую красавицу. – Et quelle tenue! [И как держит себя!] Для такой молодой девушки и такой такт, такое мастерское уменье держать себя! Это происходит от сердца! Счастлив будет тот, чьей она будет! С нею самый несветский муж будет невольно занимать самое блестящее место в свете. Не правда ли? Я только хотела знать ваше мнение, – и Анна Павловна отпустила Пьера.
Пьер с искренностью отвечал Анне Павловне утвердительно на вопрос ее об искусстве Элен держать себя. Ежели он когда нибудь думал об Элен, то думал именно о ее красоте и о том не обыкновенном ее спокойном уменьи быть молчаливо достойною в свете.
Тетушка приняла в свой уголок двух молодых людей, но, казалось, желала скрыть свое обожание к Элен и желала более выразить страх перед Анной Павловной. Она взглядывала на племянницу, как бы спрашивая, что ей делать с этими людьми. Отходя от них, Анна Павловна опять тронула пальчиком рукав Пьера и проговорила:
– J"espere, que vous ne direz plus qu"on s"ennuie chez moi, [Надеюсь, вы не скажете другой раз, что у меня скучают,] – и взглянула на Элен.
Элен улыбнулась с таким видом, который говорил, что она не допускала возможности, чтобы кто либо мог видеть ее и не быть восхищенным. Тетушка прокашлялась, проглотила слюни и по французски сказала, что она очень рада видеть Элен; потом обратилась к Пьеру с тем же приветствием и с той же миной. В середине скучливого и спотыкающегося разговора Элен оглянулась на Пьера и улыбнулась ему той улыбкой, ясной, красивой, которой она улыбалась всем. Пьер так привык к этой улыбке, так мало она выражала для него, что он не обратил на нее никакого внимания. Тетушка говорила в это время о коллекции табакерок, которая была у покойного отца Пьера, графа Безухого, и показала свою табакерку. Княжна Элен попросила посмотреть портрет мужа тетушки, который был сделан на этой табакерке.
– Это, верно, делано Винесом, – сказал Пьер, называя известного миниатюриста, нагибаясь к столу, чтоб взять в руки табакерку, и прислушиваясь к разговору за другим столом.
Он привстал, желая обойти, но тетушка подала табакерку прямо через Элен, позади ее. Элен нагнулась вперед, чтобы дать место, и, улыбаясь, оглянулась. Она была, как и всегда на вечерах, в весьма открытом по тогдашней моде спереди и сзади платье. Ее бюст, казавшийся всегда мраморным Пьеру, находился в таком близком расстоянии от его глаз, что он своими близорукими глазами невольно различал живую прелесть ее плеч и шеи, и так близко от его губ, что ему стоило немного нагнуться, чтобы прикоснуться до нее. Он слышал тепло ее тела, запах духов и скрып ее корсета при движении. Он видел не ее мраморную красоту, составлявшую одно целое с ее платьем, он видел и чувствовал всю прелесть ее тела, которое было закрыто только одеждой. И, раз увидав это, он не мог видеть иначе, как мы не можем возвратиться к раз объясненному обману.

Бензол – одно из самых токсичных веществ, которое окружает нас повсюду. Смог, выбросы промпредприятий – об их вреде для здоровья знает каждый. Но не все понимают, что это – не самая главная угроза. Намного опаснее постоянное пребывание в атмосфере, отравленной бензолом. А избежать этого очень сложно.

Где встречается бензол

Промышленность не может существовать без бензола. Горючая, с легким сладковатым запахом жидкость, имеющая формулу С 6 Н 6 – едва ли не самое основное химическое вещество для многих промышленных отраслей. Его применяют:

• Для производства косметики, парфюмерии анилиновых красителей.
• Резина, пластмасса, множество других синтетических материалов, – все они в своей основе содержат ароматические углеводороды, которые получают из бензола.
• Те же ароматические углеводороды используют при производстве лекарств, резины, взрывчатки, искусственной кожи.
• Работа коксобензольных заводов также немыслима без использования С 6 Н 6 .
• В состав парафиновых свечей (обычных и ароматических) входит бензол.
• Все водонепроницаемые ткани пропитывают составами на основе бензола.

Эта жидкость – отличный растворитель. Иногда бензол даже называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому бензол используют в следующих целях:

• чтобы выделить из растений алкалоиды;
• чтобы вычленить фосфор и жиры из костей, мяса и орехов;
• чтобы превратить йод в полезные растворы;
• чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.

С помощью бензола в химчистках удаляют самые сложные пятна. А еще С 6 Н 6 – это светильный газ, реагенты для сварки, спирт и множество других продуктов, без которых жизнь современного человека невозможна.

Автомобилисты знают: именно бензол дал свое название автомобильному топливу, именно с его помощью можно поднять октановое число и снизить способность топлива самовоспламеняться.

Есть еще сотни других отраслей, в которых используется С 6 Н 6 . Именно широкая распространенность этого вещества делает его особенно опасным.

Почему бензол опасен?

С 6 Н 6 – вещество настолько опасное, что:

• Международное агентство, занимающееся изучением раковых заболеваний, признало его одним из самых сильных канцерогенов.
• В Женеве еще в 1971 году приняли «Конвенцию о бензоле», которая призывает ограничить использование вещества, потому что оно несет смертельную угрозу человечеству.

Тем не менее, сегодня в промышленности не только не сокращается, а увеличивается использование этого вещества.

Так чем же опасен бензол?

• Жидкость со сладковатым запахом сильно испаряется. Смешиваясь с кислородом, находящимся в воздухе, она способна образовать мощную взрывчатую смесь.
• Пары С 6 Н 6 тяжелее воздуха. Скапливаясь с нижней части помещения, они могут вызвать тяжелейшее отравление.
• При горении все материалы, содержащие производные бензола, выделяют огромное количество копоти и гари. Именно из-за них, а не из-за открытого огня чаще всего погибают люди при пожарах.

Естественно, острое отравление бензолом может привести к почти моментальной смерти, которой будут предшествовать следующие симптомы:

• учащение пульса;
• резкое падение давления;
• тошнота;
• головокружение или резкие головные боли;
• возбуждение, которое довольно быстро сменяется полнейшей апатией. Иногда она бывает настолько сильной, что человек не в состоянии покинуть место аварии;
• судороги;
• потеря сознания.

Еще опаснее хроническое отравление организма бензолом. Оно возможно в тех ситуациях, когда людям долгое время приходится находиться в помещениях с превышающей ПДК, но не вызывающей острого отравления концентрацией С 6 Н 6 . Обычно такая угроза нависает над работниками промышленных предприятий, гаражей, автомобилистами.