Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи (-связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.
Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.
Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2 . Алканы являются насыщенными углеводородами.
Изомеры и гомологи
г | CH 4 метан |
||||
CH 3 —CH 3 этан |
|||||
CH 3 —CH 2 —CH 3 пропан |
|||||
CH 3 —(CH 2) 2 —CH 3 бутан |
2-метилпропан |
||||
CH 3 —(CH 2) 3 —CH 3 пентан |
2-метилбутан |
2,2-диметилпропан |
|||
CH 3 —(CH 2) 4 —CH 3 гексан |
2-метилпентан |
2,2-диметилбутан |
2,3-диметилбутан |
3-метилпентан |
|
и з о м е р ы |
Физические свойства алканов
При комнатной температуре С 1 -C 4 - газы, C 5 -C 15 - жидкости, C 16 и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см 3 ; жидкие - с запахом бензина.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.
Химические свойства алканов
Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO 4 и бромную воду.
>Получение алканов
>>Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C n H 2n . В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).
Изомеры и гомологи
г | Циклопропан C 3 H 6 или |
||||
Циклобутан C 4 H 8 или |
Метилциклопропан |
||||
Циклопентан C 5 H 10 или |
Метилциклобутан |
1,1-диметилциклопропан |
1,2-диметилциклопропан |
Этилциклопропан |
|
и з о м е р ы |
Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов.
Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.
Химические свойства
За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.
Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):
>Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):
Способы получения циклоалканов
Алгоритм составления названий предельных углеводородов
- Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.
- Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
- Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
- Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C 1 - мет, С 2 - эт, С 3 - проп, C 4 - бут, C 5 - пент, C 6 - гекс, С 7 - гепт, C 8 - окт, С 9 - нон, C 10 - дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.
Задачи и тесты по теме "Тема 1. "Предельные углеводороды"."
- Углеводороды. Полимеры - Органические вещества 8–9 класс
Уроков: 7 Заданий: 9 Тестов: 1
- - Человек в мире веществ, материалов и химических реакций 8–9 класс
Уроков: 2 Заданий: 6 Тестов: 1
- Классификация веществ - Классы неорганических веществ 8–9 класс
Уроков: 2 Заданий: 9 Тестов: 1
А. Дана характеристика одного вещества-участника реакции (масса, объем, количество вещества), нужно найти характеристику другого вещества.Пример. Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 11,2 л метана.
Ответ: m (Cl 2) = 35,5 г.
Б. Расчеты с использованием правила объемных отношений газов.
Пример. Определите, какой объем кислорода, измеренного при нормальных условиях (н. у.), потребуется для полного сгорания 10 м 3 пропана (н. у.).
Ответ: V (O 2) = 50 м 3 .Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий к теме 1. Желаем успехов.
Рекомендованная литература:- О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
- Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
- Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.
Изомерия цепи. Изомеры отличаются длиной углеводородной цепи. Характерна для всех классов органических веществ. Например:
СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 бутан, t кип = 0С,
2-метилпропан, t кип = –12С.
Изомерия положения
а) углеводородных радикалов:
3-метилпентан 2-метилпентан
б) кратных связей:
СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 бутен-1; СН 3 –СН=СН–СН 3 бутен-2;
в) функциональных групп:
СН 3 –СН 2 –СН 2 –ОН
пропанол-1;
пропанол-2.
Изомерия взаимного положения кратных связей, радикалов, функциональных групп:
СН 2 =СН–СН 2 –СН=СН 2 СН 2 =СН–СН=СН–СН 3
пентадиен-1,4 пентадиен-1,3
2,3-диметилгексан 2,4-диметилгексан
НО–СН 2 –СН 2 –СН 2 –ОН
пропандиол-1,2 пропандиол-1,3
Метамерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы (цепи) гетероатом, и зависит от его положения. Например:
СН 3 –О–СН 2 –СН 2 –СН 3 метилпропиловый эфир;
СН 3 –СН 2 –О–СН 2 –СН 3 диэтиловый эфир.
Межклассовая изомерия. Например:
НСС–СН 2 –СН 3 бутин-1 Н 2 С=СН–СН=СН 2 бутадиен-1,3
СН 3 –СН 2 –ОН этиловый спирт; СН 3 –О–СН 3 диметиловый эфир
бутановая кислота метилпропаноат
пропаналь пропанон
CH 3 –CH 2 –NO 2 H 2 N–CH 2 –COOH
нитроэтан аминоэтановая кислота
Кольчато-цепная изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы кратную связь или цикл. Например:
СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 бутен-2; циклобутан.
Пространственная изомерия.
Геометрическая изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы двойную связь или цикл и около них одинаковые атомы или группы атомов. Примеры:
Конфигурационная изомерия.
СН 3 –СН=СН–СН 3 бутен-2. Для этого вещества характерны два геометрических изомера:
цис- бутен-2 транс- бутен-2
Для циклопропандикарбоновой кислоты также характерны два геометрических изомера:
цис- циклопропандикарбоноваятранс- циклопропандикарбоновая
кислота кислота
1.2. Оптическая изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы асимметричный атом углерода (С*), т.е. атом, у которого все 4 валентности заняты разными атомами или группами атомов. Такие молекулы способны вращать поляризованный свет. Если вещество отклоняет плоскость поляризации влево, то оно называется левовращающим (L ) изомером, если вправо –правовращающим (D ) изомером. МолекулыD- иL-изомеров являются зеркальным отражением друг друга. Например:
2. Конформационная изомерия. Электронная плотность -связи между двумяsp 3 -гибридизованными атомами углерода распределена равномерно относительно оси связи, т.е.-связь обладает осевой симметрией. Из этого следует, что вокруг одинарной С–С-связи возможно вращение атомов углерода. Это хорошо видно на шаростержневой модели этана. Поворот одной метильной группы относительно другой в этане происходит без нарушения химического строения молекулы, не меняются порядок связывания атомов, межатомные расстояния, величины углов между связями. Изменяется лишь взаимное расположение в пространстве атомов водорода. В случае других соединений можно говорить об изменении взаимного расположения заместителей, не связанных друг с другом ковалентными связями. Молекула может принимать при этом различные геометрические формы.
Различные геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг -связей, называютсяконформациями .
В результате вращения вокруг -связи между атомами углерода из множества возможных конформаций молекула этана стремится принять наиболее выгодную конформацию, обладающую наименьшей внутренней энергией. Рассмотрим из всех возможных две конформации этана. В одной из этих конформаций:
расстояние между атомами водорода двух метильных групп наименьшее, поэтому находящиеся друг против друга связи С–Н отталкиваются. Это приводит к увеличению потенциальной энергии молекулы, а следовательно, к меньшей устойчивости этой конформации. Такая конформация называется заслоненной .
В другой конформации:
атомы водорода двух метильных групп удалены на максимально возможное расстояние друг от друга. При этом электронное взаимодействие связей С–Н наименьшее и потенциальная энергия этой конформации также наименьшая. Такая конформация называется заторможенной . Она более устойчива. Разница в энергиях заслоненной и заторможенной конформаций этана составляет 10–12 кДж/моль. При обычных условиях конформации этана легко переходят друг в друга и составляют равновесную смесь. Выделить этан в виде какой-либо отдельной конформации невозможно. Существование конформаций этана обнаруживается только с помощью физико-химических методов.
Однако в случае более сложных соединений появляется реальная возможность выделения в индивидуальном состоянии отдельных, наиболее устойчивых конформаций, которые принято называть конформерами .
Таутомерия – вид изомерии, при которой одно и то же вещество существует в виде нескольких форм, находящихся в состоянии динамического равновесия. Примеры:
1). Кольчато-цепная таутомерия глюкозы:
-глюкоза открытая, альдегидная -глюкоза
форма глюкозы
2). Кето-енольная таутомерия (енолы – это соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу и двойную связь):
⇄
виниловый спирт уксусный альдегид
(енольная форма) (кетоформа);
⇄
кетоформа енольная форма
пептидной связи.
Классификация и номенклатура органических веществ
В классификации органических веществ принимаются за основу два важнейших признака:
строение углеродного скелета и
наличие в молекуле функциональных групп.
Различают следующие типы соединений по строению углеродного скелета (табл. 1).
Таблица 1
Типы органических соединений по строению углеродного скелета
Ациклические (алифатические, соединения жирного ряда) – это соединения, имеющие открытую углеродную цепь (разветвленную или неразветвленную). Например:
СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3
бутан,
2-метилпропан.
Карбоциклические – это соединения, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например:
Гетероциклические – это соединения, содержащие в цикле, кроме атомов С, атомы других элементов. Например:
Карбоциклические и гетероциклические соединения могут быть ароматическими, если наблюдается сопряжение р-электронов и образование циклической -электронной системы.
В большинстве органических молекул помимо атомов С и Н содержатся атомы других элементов. Именно от них в первую очередь зависят химические свойства вещества. Эти атомы входят в состав функциональных групп , т. е. групп атомов неуглеводородного характера, определяющих принадлежность соединения к определенному классу (табл. 2).
11. Для гомологов верно следующее утверждение: 1) одни и те же типы реакций для них не характерны 2) одни и те же атомы в них образуютразличные функциональные группы 3) это вещества одинакового состава 4) это вещества, отличающиеся по составу на одну или несколько групп -CH2- 12. Для изомеров верно следующее утверждение: 1) они есть у любого органического вещества 2) они имеют различную молекулярную массу 3) они никогда не содержат одинаковые функциональные группы 4) они имеют одинаковый состав 13. Гомологами будут вещества, формулы которых: 1) СН2=СН-СН3 и СН2=С=СН2 2) СН2=СН2 и СН≡СН 3) СН2=СН-СН3 и СН3-СН=СН2 4) СН2=СН-СН2-СН3 и СН3-СН=СН2 14. Изомерами будут вещества, формулы которых: 1) СН≡С-СН3 и СН2=С=СН2 2) СН2=СН2 и СН≡СН 3) СН2=СН-СН3 и СН≡С-СН3 4) СН2=СН-СН2-СН3 и СН3-СН=СН2 15. Изомером 2-метилбутана является... 1) 2-метилпентан 2) циклобутан 3) метилциклобутан 4) 2,2-диметилпропан 16. Относиться к одному классу соединений будут все изомеры состава: 1) С4Н8 2) С4Н10 3) С4Н6 4) С3Н8 17. Не имеет изомеров: 1) циклопропан 2) пропан 3) бутан 4) пропен 18. Продолжить гомологический ряд, который начинается бензолом (С6Н6), может вещество состава: 1) С6Н12 2) С7Н8 3) С7Н12 4) С6Н10 19. Названию вещества 2,2-диметилбутан соответствует формула... 1) С4Н10 2) С5Н12 3) С6Н12 4) С6Н14 20. Один из изомеров состава С6Н12может называться... 1) 2,3-диметилбутан 2) 2,3-диметилбутен-2 3) 2-метилгексан 4) 1,2,3-триметилпропен 21. Веществом, молекулярная масса которого 78, является: 1) С6Н10 2) С6Н6 3) С5Н10 4) С5Н12 22. Массовая доля углерода наибольшая в веществе: 1) циклогексан 2) гексан 3) гексин 4) бензол 23. Максимальное количество водорода, которое можно получить при разложении 1 моль этена, составляет: 1) 2.моль 2)3моль 3) 4моль 4) 5моль 24. Формула углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%, а плотность паров по водороду равна 36: 1) С4Н8 2) С5Н10 3) С4Н10 4) С5Н12 25. Дайте систематическое название веществу, формула которого: СН2-СН3 | СН3-СН-СН-СН2-СН-СН3 || СН3 СН2-СН3 26. Относительная плотность этилена по водороду... 27. Определите формулу углеводорода, при сгорании 2 моль которого образуется 2 моль углекислого газа и 4 моль воды. 28. Определите состав углеводорода, при полном сгорании 1л которого израсходовалось 2,5 литра кислорода и образовалось 2 л углекислого газа. 3л углекислого газа.
расположите пары названий веществ в последовательности: гомологи, структурные изомеры, межклассовые изомеры, одно и тожевещество, разные вещества, не изомеры и не гомологи:
1) н-гексан и 2-метилпентан
2) 2-метилпентан и 2-метилпентан
3) бромметан и йодметан
4) трихлормеиан и хлорформ
5) метилпропен и метициклопропан
2)2 гомолога
сделать реакцию 2-метилпентан-1 с:
1)+ (горение)
2)+ (хлорирование)
3)+ HBr (гидробромирование)
ВСЁ НАЗВАТЬ.ЗАРАНИЕ ОГРОМНОЕ СПАСИБО!!!
ПОЖАЛУЙСТА, ПРОШУ... СРОЧНО... :((ХОТЯ БЫ КОТОРЫЕ ЗНАЕТЕ... СПАСИБО БОЛЬШОЕ ЗАРАНЕЕ... Тест. II. Изомерами являются: Изомерами являются: 1) Гексен и циклогесен 2) Бутин и бутилен 3) метилбензанол и метилбутан 4) пентан и пентин
III.Гомологами являются: 1) 3-метилпентан и гексан 2) октен и октадиен 3) бутин и ацителен 4) гептан и броиогептан
IV. sp-гибридный атом углерода присутствует в молекуле 1) бутадиена - 1, 3 2) пропина 3) гексена 4) метана
V. для алкинов характерна изомерия: 1) геометрическая 2) положения заместителя 3)углеродного скилета 4) положения функциональной группы
VI. Формула алкана: ???
VII. Допишите уравнение хим.реакции и опредилите ее тип. Дайте название соединениям: СН2=СН-СН2-СН3+HCl---> 1) галогенирование 2) замещение 3) дегидрирование 4) гидрогалогенирование
VIII. В реакцию дегидрирования способен вступать: 1) бензол 2) этин 3)бутан 4)циклогексан
IХ. 20г. пропина может присоединить хлор объёмом не более 1) 44,8 л 2) 22,4 л 3) 11,2 л 4) 33,6 л
Х. Предельные углеводороды вступают в реакции 1) присоединения 2) гидратации 3) горения 4) замещения